(+/-)-totarol | 511-15-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-totarol
• 英文别名: (4bR,8aR)-4b,8,8-trimethyl-1-propan-2-yl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-ol
• CAS: 511-15-9；112867-87-5；130790-11-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: ZRVDANDJSTYELM-XLIONFOSSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-132 °C(lit.)
• 沸点：
  369.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.405 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

桃柁酚的活性成分对人体皮肤、身体和口腔有非常好的抗菌与清洁作用，并且对人体皮肤无刺激性和过敏反应。因此，桃柁酚已被广泛证实具有高效的生物活性、人体安全性和产品配方兼容性，应用于临床医疗及药妆产品。

用途

桃柁酚（Totarol）是天然植物提取物，是一种高效抗菌剂，对革兰氏阳性细菌，包括链球菌、枯草杆菌、金黄色葡萄球菌和痤疮丙酸杆菌等具有较好的抗菌作用。桃柁酚是一种天然存在的二萜，具有强大的抗菌活性。

作用功效

桃柁酚的活性成分对人体皮肤、身体和口腔有非常好的抗菌与清洁作用，并且对人体皮肤无刺激性和过敏反应。因此，桃柁酚已被广泛证实具有高效的生物活性、人体安全性和产品配方兼容性，应用于临床医疗及药妆产品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(m-Methoxyphenethyl)-2,2,6-trimethylcyclohexanol 在 2-碘代丙烷 、 乙醚 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 lithium 、 sodium tert-pentoxide 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-totarol
  参考文献：
  名称：

  520.合成二萜的实验。第一部分。（±）-戊烯醇的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002566

文献信息

• Synthesis of Totarane Diterpenes: Totarol, Maytenoquinone, 6-Deoxymaytenoquinone and 8,11,13-Totaratriene-12,13-diol
  作者：Masahiro Tada、Jun Kurabe、Hiroaki Yasue、Tomohisa Ikuta

  DOI：10.1248/cpb.56.287

  日期：——

  The syntheses of four totarane diterpenes—totarol, 8,11,13-totaratriene-12,13-diol, 6-deoxymaytenoquinone and maytenoquinone—are described. Totarol was synthesized via cyclization of a modified polyene. 8,11,13-Totaratriene-12,13-diol was prepared from natural totarol by ortho-oxidation with mCBPO (m-chlorobenzoyl peroxide). Maytenoquinone and 6-deoxymaytenoquinone were synthesized from 8,11,13-totaratriene-12,13-diol. 1H-NMR analysis showed that tautomeric isomerization between 6-deoxymaytenoquinone (2-hydroxy-4-quinone methide) and the ortho-quinone was very slow.

  合成了四种托塔烯二萜——托塔醇、8,11,13-托塔三烯-12,13-二醇、6-去氧美天醌和美天醌——的合成方法。托塔醇是通过改良的聚烯烃环化合成的。8,11,13-托塔三烯-12,13-二醇则是通过与mCBPO（对氯苯甲酰过氧化物）进行邻位氧化，从天然托塔醇制备而成。美天醌和6-去氧美天醌是由8,11,13-托塔三烯-12,13-二醇合成的。1H-NMR分析显示，6-去氧美天醌（2-羟基-4-醌亚甲基）与邻位醌之间的互变异构化非常缓慢。