环丙基 - 对 - 硝基苯基酮标准品 | 93639-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环丙基 - 对 - 硝基苯基酮标准品
• 英文名称: cyclopropyl(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: Cyclopropyl-P-nitrophenyl ketone；cyclopropyl-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 93639-12-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD02179379
• 分子量: 191.186
• InChiKey: YBEFJOYAXNGQKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基 - 对 - 硝基苯基酮标准品 在 盐酸 、 氢氟酸 、 potassium oxalate 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 螺哌隆
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Efficient Synthesis of High-Purity Fluorine-18 Labeled Haloperidol and Spiperone via the Nitro Precursor in Combination with a New HPLC Separation Method

  摘要：

  我们已经完成了从其硝基前体合成氟-18标记的丁基苯酮神经安定剂的便捷方法。因此，我们开发了一种高效的单柱高效液相色谱（HPLC）系统，使用C18键合的乙烯醇共聚物凝胶（十八烷基聚合物，ODP）柱和强碱性溶剂体系，来纯化通过一步氟-18与硝基交换反应获得的氟-18标记的丁基苯酮神经安定剂。该方法已应用于合成两种典型的丁基苯酮神经安定剂（[18F]氟哌啶醇和[18F]斯皮洛酮），具有高产率和高纯度。通过优化氟-18与硝基交换反应的条件，这种合成方法将有助于合成各种氟-18标记化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.681
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 三氯化铝 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 环丙基 - 对 - 硝基苯基酮标准品
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Efficient Synthesis of High-Purity Fluorine-18 Labeled Haloperidol and Spiperone via the Nitro Precursor in Combination with a New HPLC Separation Method

  摘要：

  我们已经完成了从其硝基前体合成氟-18标记的丁基苯酮神经安定剂的便捷方法。因此，我们开发了一种高效的单柱高效液相色谱（HPLC）系统，使用C18键合的乙烯醇共聚物凝胶（十八烷基聚合物，ODP）柱和强碱性溶剂体系，来纯化通过一步氟-18与硝基交换反应获得的氟-18标记的丁基苯酮神经安定剂。该方法已应用于合成两种典型的丁基苯酮神经安定剂（[18F]氟哌啶醇和[18F]斯皮洛酮），具有高产率和高纯度。通过优化氟-18与硝基交换反应的条件，这种合成方法将有助于合成各种氟-18标记化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.681

文献信息

• Structure-Based Design of Nonpeptidic HIV Protease Inhibitors:  The Sulfonamide-Substituted Cyclooctylpyranones
  作者：Harvey I. Skulnick、Paul D. Johnson、Paul A. Aristoff、Jeanette K. Morris、Kristine D. Lovasz、W. Jeffrey Howe、Keith D. Watenpaugh、Musiri N. Janakiraman、David J. Anderson、Robert J. Reischer、Theresa M. Schwartz、Lee S. Banitt、Paul K. Tomich、Janet C. Lynn、Miao-Miao Horng、Kong-Teck Chong、Roger R. Hinshaw、Lester A. Dolak、Eric P. Seest、Francis J. Schwende、Bob D. Rush、Gina M. Howard、Lisa N. Toth、Karen R. Wilkinson、Thomas J. Kakuk、Carol W. Johnson、Serena L. Cole、Renee M. Zaya、Gail L. Zipp、Peggy L. Possert、Robert J. Dalga、Wei-Zhu Zhong、Marta G. Williams、Karen R. Romines

  DOI：10.1021/jm960441m

  日期：1997.3.1

  substituents (e.g. 2c) were identified as potent, nonpeptidic HIV protease inhibitors, but these compounds lacked significant antiviral activity in cell culture. Substitution of a sulfonamide group at the meta position, however, produces compounds with excellent HIV protease binding affinity and antiviral activity. Guided by an iterative structure-based drug design process, we have prepared and evaluated a

  最近，具有间甲酰胺取代基（例如2c）的环辛基吡喃酮衍生物被确定为有效的非肽类HIV蛋白酶抑制剂，但这些化合物在细胞培养中缺乏显着的抗病毒活性。然而，在间位取代磺酰胺基团会产生具有出色的HIV蛋白酶结合亲和力和抗病毒活性的化合物。在基于迭代结构的药物设计过程的指导下，我们已经准备并评估了许多此类衍生物，这些衍生物可通过七步合成轻松获得。进一步评估了一些最有效的化合物在大鼠和狗中的药代动力学和毒性等特性。通过这项工作，对氰基苯基磺酰胺衍生物35k成为有前途的抑制剂，被选择用于进一步开发，并进入了I期临床试验。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction between Aryl(Heteroaryl) Iodides and Tricyclopropylbismuth: Expedient Access to Aryl Cyclopropylketones
  作者：Emeline Benoit、Julien Dansereau、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1055/s-0036-1590832

  日期：2017.12

  The carbonylative cross-coupling reaction between aryl and heteroaryl iodides and tricyclopropylbismuth is reported. The reaction is catalyzed by (SIPr)Pd(allyl)Cl, a NHC-palladium(II) catalyst, operates under 1 atm of carbon monoxide and tolerates a wide range of functional groups. The use of lithium chloride was found to provide higher yields of the desired aryl cyclopropylketones. The conditions

  报道了芳基和杂芳基碘化物与三环丙基铋之间的羰基化交叉偶联反应。该反应由 (SIPr)Pd(烯丙基)Cl 催化，这是一种 NHC-钯 (II) 催化剂，在 1 个大气压的一氧化碳下运行，并能耐受多种官能团。发现使用氯化锂可提供更高产率的所需芳基环丙基酮。该条件也适用于碘代烯烃的羰基化交叉偶联，以提供相应的烯基环丙基酮。
• Copper-Catalyzed Arylation of Arylboronic Acids with Aldehydes
  作者：Jiuxi Chen、Huayue Wu、Hanmei Zheng、Jinchang Ding、Miaochang Liu、Wenxia Gao

  DOI：10.1055/s-0030-1260789

  日期：2011.7

  A novel copper-catalyzed arylation of arylboronic acids with aldehydes under oxygen atmosphere was achieved in the presence of Cu(OTf) 2 and Xantphos, affording diaryl ketone derivatives in moderate to good yields. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with fluoro, bromo, chloro, nitro, methylsulfonyl, and trifluoromethyl groups.

  在Cu(OTf) 2 和Xantphos 存在下，在氧气氛下实现了芳基硼酸与醛的新型铜催化芳基化反应，以中等至良好的产率得到二芳基酮衍生物。与氟、溴、氯、硝基、甲磺酰基和三氟甲基的相容性证明了该反应的效率。
• Another Role of Copper in the Simmons–Smith Reaction: Copper-catalyzed Nucleophilic Michael-type Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Kanami Fujii、Tomonori Misaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1246/cl.131193

  日期：2014.5.5

  Cyclopropanation was performed using the Furukawa procedure with CH2I2/Et2Zn and α,β-unsaturated ketones. The reaction was performed in the presence of a copper salt. The reactivity was highly depe...

  使用 Furukawa 程序用 CH2I2/Et2Zn 和 α,β-不饱和酮进行环丙烷化。该反应在铜盐的存在下进行。反应性非常深...
• Divergent Fluorinations of Vinylcyclopropanes: Ring‐Opening 1,5‐Hydrofluorination and Ring‐Retaining 1,2‐Difluorination
  作者：Shuang Yang、Jun‐Yunzi Wu、Shuang Lin、Meicen Pu、Zhi‐Shu Huang、Honggen Wang、Qingjiang Li

  DOI：10.1002/asia.202300476

  日期：2023.8.15

  Divergent fluorination reactions of vinylcyclopropanes with different electrophiles are reported, which allow the facile synthesis of homoallylic monofluorides and vicinal-difluorides through ring-opening 1,5-hydrofluorination and ring-retaining 1,2-difluorination, respectively.

  据报道，乙烯基环丙烷与不同亲电子试剂的不同氟化反应，可以分别通过开环1,5-氢氟化和环保留1,2-二氟化轻松合成同烯丙基单氟化物和邻位二氟化物。