8-(dimethylamino)quinoline-2-carbaldehyde | 1415217-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(dimethylamino)quinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 8-(N,N-dimethylamino)quinoline-2-carbaldehyde；8-Dimethylaminoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 1415217-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: WAPVIPSEMTXBAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(dimethylamino)quinoline-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 4-(2-(acetoxymethyl)-8-(dimethylamino)quinolin-5-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  两光子“笼”基团：位置异构对氨基喹啉衍生的光不稳定保护基团的光释放性能的影响

  摘要：

  高的双光子光解截面和探针的水溶性对于避免光解在生物医学应用中的毒性很重要。在对8-二甲基氨基喹啉保护基进行光解时，羧基吸电子基团（EWG）位置的系统变化将C5取代的异构体确定为优先偶极子。的5-苯甲酰基-8- DMAQ替代产生一个封闭基团具有增强的双光子解笼锁的横截面（δ û = 2.0 GM）和良好的水溶解度（ç ≤50毫米，pH值7.4）中。

  DOI：

  10.1021/ol5035035
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对硝基苯胺 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 8-(dimethylamino)quinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代对DMAQ“笼型”基团的单光子和双光子灵敏度的影响

  摘要：

  对“笼形”基团的系统SAR研究显示，供体二甲基氨基基团的位置对DMAQ（2-羟基亚甲基-（N，N-二甲基氨基）喹啉）笼蔽乙酸酯在一个光子下的光解效率有很大影响。近紫外或双光子近红外激发。的光致升的最高效的8 DMAQ衍生物-谷氨酸强烈而有效地激活谷氨酸受体，产生大的，快速上升的响应类似于由谷氨酸从广泛使用的MNI-笼谷氨酸photoreleased引出。

  DOI：

  10.1021/ol3031704

文献信息

• Quinoline-derived two-photon sensitive quadrupolar probes
  作者：Petra Dunkel、Christine Tran、Thibault Gallavardin、Hamid Dhimane、David Ogden、Peter I. Dalko

  DOI：10.1039/c4ob01551g

  日期：——

  The first quadrupolar 8-dimethylaminoquinoline-derived 6-(8-DMAQ-OAc)2 (1c) and 5-(8-DMAQ-OAc)2 (2c) photosensitive probes underwent photolysis under UV (365 nm) and NIR (730 nm two-photon (TP)) irradiation conditions, showing Qu = 9.3% and 6.6% quantum yields and δu = 0.07 GM and 0.40 GM uncaging cross-sections, respectively.

  第一个四极8-二甲基氨基喹啉衍生的6-（8-DMAQ-OAc）2（1c）和5-（8-DMAQ-OAc）2（2c）光敏探针在UV（365 nm）和NIR（730 nm）下进行光解双光子（TP））的照射条件，示出了Q û = 9.3％和6.6％的量子产率和δ ü = 0.07 GM和0.40 GM分别解笼锁的横截面。
• Substitution Effect on the One- and Two-photon Sensitivity of DMAQ “Caging” Groups
  作者：Morgane Petit、Christine Tran、Thomas Roger、Thibault Gallavardin、Hamid Dhimane、Francisco Palma-Cerda、Mireille Blanchard-Desce、Francine C. Acher、David Ogden、Peter I. Dalko

  DOI：10.1021/ol3031704

  日期：2012.12.21

  systematic SAR study of a “caging” group showed a strong influence of the position of the donor dimethylamino group on the efficiency of photolysis of the DMAQ (2-hydroxymethylene-(N,N-dimethylamino)quinoline) caged acetate under one-photon near-UV or two-photon near-IR excitation. Photorelease of l-glutamate by the most efficient 8-DMAQ derivative strongly and efficiently activated glutamate receptors

  对“笼形”基团的系统SAR研究显示，供体二甲基氨基基团的位置对DMAQ（2-羟基亚甲基-（N，N-二甲基氨基）喹啉）笼蔽乙酸酯在一个光子下的光解效率有很大影响。近紫外或双光子近红外激发。的光致升的最高效的8 DMAQ衍生物-谷氨酸强烈而有效地激活谷氨酸受体，产生大的，快速上升的响应类似于由谷氨酸从广泛使用的MNI-笼谷氨酸photoreleased引出。
• [EN] CDK7 SELECTIVE INHIBITORS AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE CDK7 UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：[en]JINGRUI BIOPHARMA CO., LTD.

  公开号：WO2023001061A1

  公开（公告）日：2023-01-26

  Disclosed are a compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable composition comprising the compound of formula (I) and methods of using said compound or composition in the treatment of various diseases or conditions.
• [EN] RED FLUORESCENT SENSOR COMPOUNDS FOR THE DETECTION OF METAL IONS<br/>[FR] COMPOSÉS CAPTEURS FLUORESCENTS ROUGES POUR LA DÉTECTION D'IONS MÉTALLIQUES
  申请人：[en]FEMTONICS KFT.

  公开号：WO2022118054A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  The present invention relates to novel red fluorescent sensors for detecting metal ions, preferably zinc ions, which have a chemical structure corresponding to a compound of general formula I. These sensors are very useful for determining the concentration and distribution of zinc in living cells or tissues, preferably in a laser microscopic assay.
• Two-Photon “Caging” Groups: Effect of Position Isomery on the Photorelease Properties of Aminoquinoline-Derived Photolabile Protecting Groups
  作者：Christine Tran、Thibault Gallavardin、Morgane Petit、Riadh Slimi、Hamid Dhimane、Mireille Blanchard-Desce、Francine C. Acher、David Ogden、Peter I. Dalko

  DOI：10.1021/ol5035035

  日期：2015.2.6

  High two-photon photolysis cross sections and water solubility of probes are important to avoid toxicity in biomedical applications of photolysis. Systematic variation of the position of a carboxyl electron-withdrawing group (EWG) on photolysis of 8-dimethylaminoquinoline protecting groups identified the C5-substituted isomer as a privileged dipole. The 5-benzoyl-8-DMAQ substitution yields a caging

  高的双光子光解截面和探针的水溶性对于避免光解在生物医学应用中的毒性很重要。在对8-二甲基氨基喹啉保护基进行光解时，羧基吸电子基团（EWG）位置的系统变化将C5取代的异构体确定为优先偶极子。的5-苯甲酰基-8- DMAQ替代产生一个封闭基团具有增强的双光子解笼锁的横截面（δ û = 2.0 GM）和良好的水溶解度（ç ≤50毫米，pH值7.4）中。