N⁶-Benzoyl-2',3'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)adenosin | 79974-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-Benzoyl-2',3'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)adenosin
• 英文别名: N⁶-benzoyl-2',3'-bis-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>adenosine；6-N-Benzoyl-2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl) adenosine；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 79974-68-8
• 化学式: C₂₉H₄₅N₅O₅Si₂
• 分子量: 599.878
• InChiKey: CDJFGPWFHAQZFB-TXJANDSUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-Benzoyl-2',3'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)adenosin 在 2-过氧化丁酮 、 benzimidazolium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-N-benzoyl-5'-O-[di(2-cyanoethyloxy)phosphoryl]-2'-deoxycytidylyl-{3'-O^P-(2-cyanoethyl)->5'}-6-N-benzoyl-2',3'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for Synthesis of the Dinucleotide pdCpA: A Convenient Method for the Deprotection of Cyanoethyl, TBDMS, and Benzoyl Groups in One Step at High Pressure

  摘要：

  A new convenient method for the preparative-scale synthesis of the dinucleotide pdCpA was developed. This method takes advantage of the complete deprotection of cyanoethyl, TBDMS, and benzoyl groups in one step under high-pressure conditions in the final stage of the synthetic sequence.

  DOI：

  10.3987/com-15-13223
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 咪唑 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 N⁶-Benzoyl-2',3'-bis-(O-tert-butyldimethylsilyl)adenosin
  参考文献：
  名称：

  Flockerzi, Dieter; Silber, Gunter; Charubala, Ramamurthy, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1568 - 1585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modified phosphotriester method for chemical synthesis of ribooligonucleotides. Part I. Synthesis of riboundecaadenylate and two fragments constituting the sequence of R-17 translation control signal
  作者：Wing L. Sung、Saran A. Narang

  DOI：10.1139/v82-021

  日期：1982.1.15

  A modified phosphotriester method has been successfully applied for the chemical synthesis of ribooligonucleotides. The starting material is a fully protected ribomononucleoside containing a 3′-phosphotriester group 5. The coupling reaction is performed using mesitylenesulfonyl tetrazole and purification of the product achieved using reversed phase column chromatography. The effectiveness of this method has been demonstrated by achieving an efficient and rapid synthesis of r-A₇, r-A₁₁, r5′-AAACAUGAGGA-3′, and r5′-UUACCCAUGU-3′ (R-17, translation control sequence).

  一种改良的磷酸三酯方法已成功应用于核糖寡核苷酸的化学合成。起始物是含有3'-磷酸三酯基团的完全保护的核糖单核苷酸。偶联反应使用二甲苯磺酰四唑进行，并通过反相柱层析纯化产物。该方法的有效性已通过成功合成r-A₇、r-A₁₁、r5′-AAACAUGAGGA-3′和r5′-UUACCCAUGU-3′（R-17，翻译控制序列）来证明。
• A Practical Method for Regioselective 5′-O-tert-Butyldimethylsilyl Deprotection of Persilylated Nucleosides by Methanolic Phosphomolybdic Acid
  作者：Shan-Shan Gong、Qi Sun、Hua-Shan Huang、Rui Kong、Xiu-An Zheng、Wei-Jie Chen、Shuai-Bo Han、De-Yun Zeng

  DOI：10.1055/s-0037-1610300

  日期：2018.11

  In nucleoside/nucleotide chemistry, the regioselective cleavage of 5′-O-TBS groups of persilylated nucleosides is a desired approach for structural functionalization at the 5′-position. However, efficient and practical methods for this purpose are still limited. In our research, we found that homogeneous methanolic phosphomolybdic acid (PMA) efficiently catalyzes the regioselective deprotection of

  在核苷/核苷酸化学中，全甲硅烷基化核苷的 5'-O-TBS 基团的区域选择性切割是 5' 位结构功能化的理想方法。然而，用于此目的的有效和实用的方法仍然有限。在我们的研究中，我们发现均相甲醇磷钼酸 (PMA) 可有效催化多种全甲硅烷基化核苷底物的 5'-O-TBS 基团的区域选择性脱保护，并可用于实际合成，规模可达 15 g。31P NMR 结果表明形成了阴离子簇，且均相 PMA 的路易斯酸度取决于有机溶剂。甲醇 PMA 的功效和显着的区域选择性是由于磷酸钼阴离子溶剂化后路易斯酸强度降低的结果。
• AN IMPROVED SYNTHESIS OF THE DINUCLEOTIDES pdCpA AND pdCpdA
  作者：Xue-Feng Zhu、A. Ian Scott

  DOI：10.1081/ncn-100002081

  日期：2001.2.28

  preparation of the dinucleotide hybrid 5'-O-phosphoryl-2'-deoxycytidylyl-(3'--> 5')adenosine (pdCpA) 7. This simple and concise synthesis involves the successive coupling of 2-cyanoethyl N, N, N', N'-tetra- isopropylphosphorodiamidite with 4-N-benzoyl-5'-O-(4, 4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-cytidine 1 and 6-N,6-N,2'-O,3'-O-tetrabenzoyladenosine 2 as the key step. Some dinucleotide derivatives bearing

  为制备二核苷酸杂合体5'-O-磷酰基-2'-脱氧胞嘧啶-（3'-> 5'）腺苷（pdCpA）7开发了一条改进的途径。这种简单而简明的合成方法涉及2的连续偶联-氰基乙基N，N，N'，N'-四异丙基亚磷酰胺基与4-N-苯甲酰基-5'-O-（4，4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧胞苷1和6-N，6- N，2'-O，3'-O-四苯甲酰腺苷2是关键步骤。还合成了一些带有不同保护基的二核苷酸衍生物，并详细研究了选择性脱保护条件。该方法在合成总DNA二核苷酸pdCpdA 17和总RNA二核苷酸21中的应用进一步证明了该方法的实用性和效率。
• Nucleotide, XVII. Synthese von homogenen Adenosyl-3?,5?-Oligomeren nach dem Phosphotriester-Verfahren
  作者：Dieter Flockerzi、Eugen Uhlmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19830660713

  日期：1983.11.2

  Nucleotides, XVII. Synthesis of Homogeneous Adenosyl-3′,5′-oligomers by the Phosphotriester Method

  核苷酸，十七。磷酸三酯法合成均相腺苷3'，5'-低聚物
• Nucleotides. Part XXV. Chemical synthesis of the hexaribonucleotide C-A-A-C-C-A
  作者：Misuzu Lchiba、Ramamurthy Charubala、Rajendra S. Varma、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19860690734

  日期：1986.10.29

  The chemical synthesis of the ribo-hexamer C-A-A-C-C-A has been achieved by two different routes applying the phosphotriester approach and using the (p-nitrophenyl)ethyl group for phosphate protection. The 2′-hydroxy groups as well as the terminal 2′,3′-diol function have been blocked by the (tert-butyl) dimethylsilyl group as permanent protection throughout all the synthetic steps with great success

  核糖六聚体CAACCA的化学合成已通过两种不同的途径应用磷酸三酯方法并使用（对硝基苯基）乙基进行磷酸盐保护来实现。在整个合成步骤中，作为永久保护的（叔丁基）二甲基甲硅烷基已将2'-羟基以及2'，3'-二醇末端官能团封闭，并获得了巨大的成功。所有保护基的最终解封闭可以以80％的产率进行，从而得到六聚体23。各种受保护的中间体已通过元素分析和UV光谱进行了表征。