N-Benzoyl-3'-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]adenosine | 69504-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-Benzoyl-3'-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]adenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 69504-08-1
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₅Si
• 分子量: 485.615
• InChiKey: RAJBGPZOQRMZRL-UVLLPENVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-3'-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]adenosine 在 吡啶 、 四氮唑 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 作用下， 反应 47.92h， 生成 Sodium adenosine 2',5'-bis(ethylphosphate)
  参考文献：
  名称：

  通过1 H-和31 P-NMR光谱评估分支RNA溶液结构中竞争性2'«5'与3'«5'堆叠

  摘要：

  制备五种新型腺苷磷酸化衍生物，即腺苷2'，3'-双（磷酸乙酯）（11），腺苷2'，3'-双（磷酸酯（13），腺苷2'，3'，5'-tris据报道有磷酸乙酯（15），腺苷2'，5'-双（乙基磷酸）（17）和腺苷3'，5'-双（乙基磷酸）（19）。这些化合物以及甲基β-D-呋喃呋喃糖基双- 2'，3'-二乙基磷酸酯（9），被用作参考系统31 P和1 H-NMR上的支链的RNA结构的构象研究20 - 30。化合物11，13，15，17和19保留了分支点腺苷的基本结构元素，而分子内碱基堆积的相互作用被除去了。的31的P-NMR的化学位移20 - 30，对引用的9，11，13，或15，示出了图案，其通常与我们先前从可变温辐射结果一致31P-NMR实验。数据表明，对于2'-磷酸基团，P-O3'（ζ）和P-05'（α）键周围的g，g的贡献明显大于对3'-磷酸基团的贡献。这些结果指向套索里亚特所有这些合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88130-8
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-Benzoyl-3'-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  Facile and highly selective 5′-desilylation of multisilylated nucleosides

  摘要：

  介绍了选择性地对多硅烷基化核苷进行 5'-去硅烷基化的高效方法。

  DOI：

  10.1039/b003562i

文献信息

• Aqueous Trichloroacetic Acid: Another Useful Reagent for Highly Selective 5′-Desilylation of Multisilylated Nucleosides
  作者：Xue-Feng Zhu、Howard J. Williams、A. Ian Scott

  DOI：10.1081/scc-120021027

  日期：2003.7

  Highly selective 5'-desilylation of multisilylated nucleosides can be achieved in excellent yield by treatment with 4.2 M aqueous trichloroacetic acid:THF (1:4) at 0degreesC.