(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde | 116669-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 116669-78-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: AMXAGLAPRRVGDY-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-oleocanthal的绝对构型的合成和分配：一种来自天然初榨橄榄油的有效，天然存在的非甾体类抗炎和抗氧化剂。

  摘要：

  [结构：见正文]有效的全合成和油酸双酚1（又称脱乙酰氧基葡糖苷糖苷配基）的（+）-和（-）-对映体的绝对构型分配，后者是从特级初榨橄榄油衍生而来的，已经实现了负责橄榄油的喉咙刺激特性的背部。天然对映异构体（-）-1的绝对和相对立体化学被证明是3S，4E。两种合成均以d-（-）-核糖开始，分12步进行，总产率为7％。两种对映异构体均被证明是非甾体类抗炎药和抗氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol052106a
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 咪唑 、 sodium periodate 、 vitamin B₁₂ 、 硫酸 、 碘 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total syntheses of naturally occurring α,β-enone-containing RALs, L-783290 and L-783277 through intramolecular base-mediated macrolactonization reaction

  摘要：

  本文描述了两种天然存在的含有α,β-烯酮的RALs，L-783290和L-783277的不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob00237b

文献信息

• Synthetic studies on palmerolide C: synthesis of an advanced intermediate towards the revised structure of palmerolide C
  作者：Ashik A. Sayyad、Khushboo Kaim、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/d0ob01140a

  日期：——

  stereoselective synthesis of the highly advanced intermediates towards the revised structure of palmerolide C and 10-epi-palmerolide C is described in this paper. The required key fragments C1–C6, C7–C14 and C15–C23 have been successfully assembled in a convergent manner to access the C1–C23 framework bearing all the five stereocenters present in the natural product. The synthesis involves the Julia–Kocienski

  本文描述了一种高度先进的中间体的立体选择性合成，用于修正棕榈内酯 C 和 10- epi -palmerolide C 的结构。所需的关键片段 C1-C6、C7-C14 和 C15-C23 已成功地以收敛的方式组装，以访问带有天然产物中存在的所有五个立体中心的 C1-C23 框架。该合成涉及 Julia-Kocienski 反应、山口酯化、Takai 烯化和区域选择性环氧化物开环作为关键步骤。所提出的路线是灵活的，也可以应用于结构相关的棕榈内酯的合成。
• An Improved Approach to Chiral Cyclopentenone Building Blocks. Total Synthesis of Pentenomycin I and Neplanocin A
  作者：John K. Gallos、Christos I. Stathakis、Stefanos S. Kotoulas、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/jo050987t

  日期：2005.8.1

  An improved approach to enantiomerically pure hydroxylated cyclopentenones is reported here, which involves intramolecular nitrone cycloaddition of sugar-derived chiral pent-4-enals and hex-5-en-ones-2 followed by N−O bond cleavage, quaternization of the amine thus produced, and finally oxidative elimination of the amino group. Synthesis of pentenomycin I and neplanocin A is described following this

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。
• A Stereoselective Total Synthesis of Xyolide, a Natural Bioactive Nonenolide
  作者：Lingaiah Maram、Biswanath Das

  DOI：10.1002/hlca.201400291

  日期：2015.5

  A stereoselective total synthesis of xyolide, a naturally occurring bioactive nonenolide, has been accomplished. The acid fragment of the molecule has been prepared from D‐mannitol and the alcohol fragment from (2Z)‐but‐2‐ene‐1,4‐diol. The synthesis involves the coupling of these two fragments using the Yamaguchi esterification protocol, followed by intramolecular ring‐closing methathesis. The diastereoisomeric

  已经完成了自然存在的生物活性壬烯内酯二甲酸酯的立体选择性全合成。该分子的酸片段是由D-甘露醇制备的，而醇片段是由（2 Z）-丁-2-烯-1,4-二醇制备的。合成过程涉及使用Yamaguchi酯化方案将这两个片段偶联，然后进行分子内闭环置换。通过采用Mitsunobu酯化反应，非对映异构醇片段也已用于该合成中。
• USE OF THE IRRITATING PRINCIPAL OLEOCANTHAL IN OLIVE OIL, AS WELL AS STRUCTURALLY AND FUNCTIONALLY SIMILAR COMPOUNDS
  申请人：Peyrot Des Gachons Catherine

  公开号：US20110020424A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention provides oleocanthal analogs and methods of using oleocanthals in various formulations including, food additives; pharmaceuticals; cosmetics; animal repellants; and discovery tools for mammalian irritation receptor genes, gene products, alleles, splice variants, alternate transcripts and the like.

  这项发明提供了油酸甘露醇类似物以及在各种配方中使用油酸甘露醇的方法，包括食品添加剂；药品；化妆品；动物驱避剂；以及用于哺乳动物刺激受体基因、基因产物、等位基因、剪接变体、替代转录本等的发现工具。
• [EN] COMPOUNDS TARGETING PRMT5<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT PRMT5
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021202480A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Provided herein are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating diseases and/or conditions with a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了化合物的结构式(I)，或其药用盐，包括描述的化合物（包括描述的化合物的药用盐）的药物组合物以及合成这些化合物的方法。本文还提供了使用结构式(I)的化合物或其药用盐治疗疾病和/或症状的方法。