methyl (2S,5S)-(5-methoxycarbonylmethyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)acetate | 193287-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5S)-(5-methoxycarbonylmethyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)acetate
• 英文别名: dimethyl 2,2'-((2S,5S)-3,6-dioxopiperazine-2,5-diyl)diacetate；methyl 2-[(2S,5S)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetate
• CAS: 193287-70-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: DZHMNVMJPZELJH-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5S)-(5-methoxycarbonylmethyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)acetate 在 Pd/C (10percent) 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 silver(l) oxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl (2S,5S)-{5-methoxycarbonylmethyl-3,6-dioxo-1,4-bis[(phenylmethylcarbamoyl)methyl]piperazin-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  通过异丁醇的 GC 分析监测通过同时添加官能团 (SPSAF) 到二酮哌嗪四羧酸支架的混合酰胺库的溶液相合成

  摘要：

  对称二酮哌嗪支架 2 已通过非常简单的两步程序从 L-天冬氨酸二甲酯制备。该产品（一种在两个对称位置受到同等保护的四羧酸）已被用作使用 SPSAF（同时添加官能团）策略在溶液相中合成混合酰胺库的模板。通过明智地选择所用的胺，可以仅使用少量不同的胺来制备包含数百种产品的平行库。我们还开发了一种简单的方法，用于监测在氯甲酸异丁酯介导的偶联过程中形成的 iBuOH（通过 GC 确定）的量的测定，用于监测所需的酸转化为酰胺。我们观察到高于 90% 的转化率（iBuOH 通过 GC）保证了所需酰胺的正确形成。这种在使用混合反应物 (SPSAF) 的组合反应中评估转化率的间接方法可方便地用于常规测定在溶液相中制备的库。从更广泛的角度来看，目前的结果有助于开发新的简单系统以监测组合反应的进展和演变

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1669::aid-ejoc1669>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以24%的产率得到methyl (2S,5S)-(5-methoxycarbonylmethyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过异丁醇的 GC 分析监测通过同时添加官能团 (SPSAF) 到二酮哌嗪四羧酸支架的混合酰胺库的溶液相合成

  摘要：

  对称二酮哌嗪支架 2 已通过非常简单的两步程序从 L-天冬氨酸二甲酯制备。该产品（一种在两个对称位置受到同等保护的四羧酸）已被用作使用 SPSAF（同时添加官能团）策略在溶液相中合成混合酰胺库的模板。通过明智地选择所用的胺，可以仅使用少量不同的胺来制备包含数百种产品的平行库。我们还开发了一种简单的方法，用于监测在氯甲酸异丁酯介导的偶联过程中形成的 iBuOH（通过 GC 确定）的量的测定，用于监测所需的酸转化为酰胺。我们观察到高于 90% 的转化率（iBuOH 通过 GC）保证了所需酰胺的正确形成。这种在使用混合反应物 (SPSAF) 的组合反应中评估转化率的间接方法可方便地用于常规测定在溶液相中制备的库。从更广泛的角度来看，目前的结果有助于开发新的简单系统以监测组合反应的进展和演变

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1669::aid-ejoc1669>3.0.co;2-r

文献信息

• ¹⁴N to ¹⁵N Isotopic Exchange of Nitrogen Heteroaromatics through Skeletal Editing
  作者：G. Logan Bartholomew、Samantha L. Kraus、Lucas J. Karas、Filippo Carpaneto、Raffeal Bennett、Matthew S. Sigman、Charles S. Yeung、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.3c11515

  日期：2024.2.7

  selective modification of nitrogen heteroaromatics enables the development of new chemical tools and accelerates drug discovery. While methods that focus on expanding or contracting the skeletal structures of heteroaromatics are emerging, methods for the direct exchange of single core atoms remain limited. Here, we present a method for 14N → 15N isotopic exchange for several aromatic nitrogen heterocycles

  氮杂芳烃的选择性改性使新化学工具的开发成为可能，并加速了药物发现。虽然专注于扩展或收缩杂芳烃骨架结构的方法正在出现，但直接交换单核原子的方法仍然有限。在这里，我们提出了一种对几种芳香族氮杂环进行 14N → 15N 同位素交换的方法。这种氮同位素嬗变是通过氮原子的三飞化激活杂芳烃底物而发生的，然后是由 15个 N-天冬氨酸介导的开环/闭环序列，以实现氮原子的同位素交换。这种转化成功的关键是形成可分离的 15N-琥珀酰中间体，该中间体经过消除以得到同位素标记的杂环。这些转化发生在温和的条件下，化学和同位素产量高。
• A new diketopiperazine tetra-carboxylic acid as template for the homogeneous phase synthesis of chemical libraries
  作者：Massimo Falorni、Giampaolo Giacomelli、Francesco Nieddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00961-1

  日期：1997.6

  The synthesis of a tetra-functionalized template based on a diketopiperazine skeleton is described together with some protocols for the synthesis of families of diversomers using a parallel synthesis approach. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Solution-Phase Synthesis of Mixed Amide Libraries by Simultaneous Addition of Functionalities (SPSAF) to a Diketopiperazine Tetracarboxylic Acid Scaffold Monitored by GC Analysis of Isobutyl Alcohol
  作者：Massimo Falorni、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1669::aid-ejoc1669>3.0.co;2-r

  日期：2000.4

  amines. We have also developed a simple method for monitoring the required conversion of the acid into amides based on an assay of the amount of iBuOH (determined by GC) formed during the coupling mediated by isobutyl chloroformate. We have observed that a conversion higher than 90% (iBuOH by GC) guarantees correct formation of the desired amides. This indirect method for assessing the conversion in a combinatorial

  对称二酮哌嗪支架 2 已通过非常简单的两步程序从 L-天冬氨酸二甲酯制备。该产品（一种在两个对称位置受到同等保护的四羧酸）已被用作使用 SPSAF（同时添加官能团）策略在溶液相中合成混合酰胺库的模板。通过明智地选择所用的胺，可以仅使用少量不同的胺来制备包含数百种产品的平行库。我们还开发了一种简单的方法，用于监测在氯甲酸异丁酯介导的偶联过程中形成的 iBuOH（通过 GC 确定）的量的测定，用于监测所需的酸转化为酰胺。我们观察到高于 90% 的转化率（iBuOH 通过 GC）保证了所需酰胺的正确形成。这种在使用混合反应物 (SPSAF) 的组合反应中评估转化率的间接方法可方便地用于常规测定在溶液相中制备的库。从更广泛的角度来看，目前的结果有助于开发新的简单系统以监测组合反应的进展和演变