ethyl (4S,5S)-3-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxopropanoate | 495397-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5S)-3-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 495397-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: RWDBAUMQSZFWTA-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5S)-3-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxopropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-bromo-7-[[(19S,20R,21S,22R,24R)-20-(4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-23,23-dimethyl-30,31-dioxatricyclononan-24-yl]methoxy]quinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS TARGETING PRMT5
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT PRMT5

  摘要：

  本文提供了化合物的结构式(I)，或其药用盐，包括描述的化合物（包括描述的化合物的药用盐）的药物组合物以及合成这些化合物的方法。本文还提供了使用结构式(I)的化合物或其药用盐治疗疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  WO2021202480A1
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 sodium hypochlorite 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (4S,5S)-3-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  （北部）-Methanocarba核苷设计为A 3腺苷受体激动剂的新合成途径。

  摘要：

  A 3腺苷受体（AR）的激活与脑保护，心脏保护和抗癌作用有关。在有效的和选择性的A 3 AR激动剂中，有新颖的甲氨基碳腺苷类似物，其中伪核糖部分的构象被锁定在伪旋转周期的北半球。5'-尿酰胺（N）-甲氨基甲酸核苷，例如MRS1898和MRS2346，是人A 3 AR完全激动剂的实例。从容易获得2,3-一种改进的会聚途径ö异亚丙基d -erythrose（2b中），以及策略性的分子内环丙烷化步骤与异亚丙基的酸催化异构化相结合，为合成MRS1898，MRS2346和相关类似物提供了合适的假糖前体（23）。这种新的合成路线使用了容易获得的构建基块，并为以合理规模准备各种目标开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jo0487606

文献信息

• [EN] PURINE DERIVATIVES AS A3 AND A1 ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PURINE COMME AGONISTES DU RECEPTEUR D'ADENOSINE A3 ET A1
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2006031505A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Disclosed are (N)-methanocarba adenine nucleosides of the formula: [Formula] as highly potent A3 adenosine receptor agonists, pharmaceutical compositions comprising such nucleosides, and a method of use of these nucleosides, wherein R1-R6 are as defined in the specification. These nucleosides are contemplated for use in the treatment a number of diseases, for example, inflammation, cardiac ischemia, stroke, asthma, diabetes, and cardiac arrhythmias. The invention also provides compounds that are agonists of both A1 and A3 adenosine receptors for use in cardioprotection.

  揭示了一种公式为[N-甲烷卡巴腺嘌呤核苷]的高效A3腺苷受体激动剂，包括这种核苷的制药组合物，以及这些核苷的使用方法，其中R1-R6如规范中所定义。这些核苷被考虑用于治疗多种疾病，例如炎症、心肌缺血、中风、哮喘、糖尿病和心律失常。该发明还提供了既是A1受体又是A3受体激动剂的化合物，用于心脏保护。
• Bicyclo[3.1.0]hexanes from sugar-derived diazo compounds and iodonium ylides. Diastereocontrol and synthetic applications
  作者：John K Gallos、Theocharis V Koftis、Zoe S Massen、Constantinos C Dellios、Ioannis T Mourtzinos、Evdoxia Coutouli-Argyropoulou、Alexandros E Koumbis

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01002-5

  日期：2002.9

  The CuI and Rh2(OAc)4 catalyzed decomposition of ethyl 2-diazo-4,5-isopropylidenedioxy-3-oxo-6-heptenoate results in intramolecular cyclopropanation products with opposite diastereoselectivity. In contrast, decomposition of the respective iodonium ylide can proceed without catalysts to give the cyclopropanation products with diastereoselectivity unchangeable by the presence of CuI and Rh2(OAc)4, revealing

  CuI和Rh 2（OAc）4催化2-重氮-4,5-异丙基二烯二氧基-3-氧代-6-庚烯酸乙酯的分解，产生非对映选择性相反的分子内环丙烷化产物。相反，各碘鎓叶立德的分解可在没有催化剂的情况下进行，从而得到具有非对映选择性的环丙烷化产物，由于CuI和Rh 2（OAc）4的存在而不能改变，因此表明，在这种特殊情况下，该反应是亲电子加成碘鎓中心至双键。通过制备许多环戊基，环丙基和双环[3.1.0]己基抗病毒碳环核苷的前体，已经证明了这些反应的综合重要性。
• Compounds targeting PRMT5
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11198699B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  Provided herein are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating diseases and/or conditions with a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了式(I)化合物或其药学上可接受的盐、包括本文所述化合物的药物组合物（包括本文所述化合物的药学上可接受的盐）以及合成这些化合物的方法。本文还提供了用式（I）化合物或其药学上可接受的盐治疗疾病和/或病症的方法。
• Recent Advances in the Synthesis of Conformationally Locked Nucleosides and Their Success in Probing the Critical Question of Conformational Preferences by Their Biological Targets
  作者：Yongseok Choi、Hyung R. Moon、Yuichi Yoshimura、Victor E. Marquez

  DOI：10.1081/ncn-120021954

  日期：2003.10

  The present work describes some recent approaches to the syntheses of three classes of locked-North nucleosides: beta-D-ribo-, beta-D-deoxyribo-, and beta-D-dideoxy-ribonucleosides. The method developed for the latter class permitted access to a novel bicyclo[3.1.0]hexene-type nucleosides structurally similar to D4T and carbovir. A structural analysis and biological activities are discussed.
• Structure−Activity Relationship of (<i>N</i>)-Methanocarba Phosphonate Analogues of 5′-AMP as Cardioprotective Agents Acting Through a Cardiac P2X Receptor
  作者：T. Santhosh Kumar、Si-Yuan Zhou、Bhalchandra V. Joshi、Ramachandran Balasubramanian、Tiehong Yang、Bruce T. Liang、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm9018542

  日期：2010.3.25

  P2X receptor activation protects in heart failure models. MRS2339 3, a 2-chloro-AMP derivative containing a (N)-methanocarba (bicyclo[3.1.0]hexane) system, activates this cardioprotective channel. Michaelis-Arbuzov and Wittig reactions provided phosphonate analogues of 3, expected to be stable in vivo due to the C P bond. After chronic administration via a mini-osmotic pump (Alzet), some analogues significantly increased intact heart contractile function in calsequestrin-overexpressing mice (genetic model of heart failure) compared to vehicle-infused mice (all inactive at the vasodilatory P2Y(1) receptor). Two phosphonates, (1'S,2'R,3',5,4'R,5'S)-4'-(6-amino-2-chloropurin-9-y1)-2',3'-(dihydroxy)-1'-(phosphonomethylene)-bicyclo[3.1.0]hexane, 4 (MRS2775), and its homologue 9 (MRS2935), both 5'-saturated, containing a 2-Cl substitution, improved echocardiography-derived fractional shortening (20.25% and 19.26%, respectively, versus 13.78% in controls), while unsaturated 5'-extended phosphonates, all 2-H analogues, and a CH3-phosphonate were inactive. Thus, chronic administration of nucleotidase-resistant phosphonates conferred a beneficial effect, likely via cardiac P2X receptor activation. Thus, we have greatly expanded the range of carbocyclic nucleotide analogues that represent potential candidates for the treatment of heart failure.