5-(tert-butoxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid | 24277-39-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butoxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: Boc-Glu-OtBu；2-Tert-butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 1-tert-butyl ester；5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 24277-39-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: YMOYURYWGUWMFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.0 to 115.0 °C
• 沸点：
  449.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S28,S35,S4,S44,S7
• 危险类别码：
  R22/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924 19 00
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

在医药领域，Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯可作为医药中间体和萃取剂。许多用于制造药物的关键原料中都含有这种化合物，例如它被用作安普那韦和醇镁化合物等药物合成过程中的重要成分。此外，在涂料行业，Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯可以替代环氧聚酰胺涂料生产过程中大量使用的二甲苯，不仅不会影响涂料的性能，还能显著减少有害物质的释放量，从而降低臭氧生成的可能性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butoxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-acetylsulfanyl-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CARBOXYLIC ACID ANALOGS AS GLYCOGEN SYNTHASE ACTIVATORS

  摘要：

  本文提供的化合物的化学式为(I)，以及其药用盐，其中取代基如规范中所披露。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗代谢性疾病和紊乱，如二型糖尿病等，具有用处。

  公开号：

  US20110136792A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(苄氧基)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-5-氧代戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 5-(tert-butoxy)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CARBOXYLIC ACID ANALOGS AS GLYCOGEN SYNTHASE ACTIVATORS

  摘要：

  本文提供的化合物的化学式为(I)，以及其药用盐，其中取代基如规范中所披露。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗代谢性疾病和紊乱，如二型糖尿病等，具有用处。

  公开号：

  US20110136792A1

文献信息

• Photoredox-Catalysed Decarboxylative Alkylation of N-Heteroarenes with <i>N</i> -(Acyloxy)phthalimides
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Ming-Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201605640

  日期：2017.2.21

  catalyst in combination with either a stoichiometric amount of Brønsted acid or a catalytic amount of Lewis acid is capable of catalyzing regioselective alkylation of N‐heteroarenes with N‐(acyloxy)phthalimides at room temperature under irradiation. A broad range of N‐heteroarenes can be alkylated using a variety of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates. Mechanistic studies suggest that an IrII/IrIII

  铱光氧化还原催化剂与化学计量的布朗斯台德酸或催化量的路易斯酸结合使用，能够在室温下于辐射下催化N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺对N-杂芳烃的区域选择性烷基化。可以使用各种仲，叔和季羧酸盐将多种N-杂芳烃烷基化。机理研究表明，Ir II / Ir III氧化还原催化循环是所观察到的反应性的原因。
• POLYMER OF GAMMA-GLUTAMYL TRANSPEPTIDASE CATALYZING HYDROLYSIS-INDUCED CHARGE REVERSAL AND ITS APPLICATION IN THE FIELD OF DRUG DELIVERY
  申请人：ZHEJIANG UNIVERSITY

  公开号：US20200215197A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  This present invention relates to a polymer of γ-glutamyl transpeptidase catalyzing hydrolysis-induced charge reversal. The polymer comprises a γ-glutamyl transpeptidase-responsive element represented by Formula (I). When the polymer is used as drug carrier for anticancer drug, it can have a long circulation time in the blood, and can realize a charge reversal from negatively charged or the neutral to positively charged around the tumor blood vessel region, so that the positively charged polymer effectively penetrates deep into the tumor tissue, fast entering into the tumor cells, and greatly improves the therapeutic effect of the drug on the tumor. This overcomes the problems of slow diffusion of traditional polymer drug carriers in tumors and weak interaction with tumor cells, and has great significance in the field of anticancer treatment in the medical field.

  本发明涉及一种催化水解诱导电荷反转的γ-谷氨酰转肽酶聚合物。该聚合物包括由式(I)表示的γ-谷氨酰转肽酶响应元素。当该聚合物被用作抗癌药物的载体时，它可以在血液中具有长循环时间，并且可以实现从阴性或中性到肿瘤血管区域周围的正电荷反转，使得带正电荷的聚合物有效地深入肿瘤组织，快速进入肿瘤细胞，并极大地提高药物对肿瘤的治疗效果。这克服了传统聚合物药物载体在肿瘤中扩散缓慢和与肿瘤细胞相互作用弱的问题，在医学领域的抗癌治疗领域具有重要意义。
• Composition Containing Novel Glutamic Acid Derivative And Block Copolymer, And Use Thereof
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20200190101A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Provided is a pharmaceutical preparation that is suitable for more effectively exhibiting the efficacy of a glutamic acid derivative, which is a GGT-recognizable prodrug, by producing a composition including a glutamic acid derivative capable of rapidly releasing a physiologically active substance by being recognized by GGT, or a pharmacologically acceptable salt thereof; and a block copolymer in which a polyethylene glycol segment is linked to a polyamino acid segment with a hydrophobic group. Particularly, the composition based on a glutamic acid derivative that uses an antitumor compound as a physiologically active substance is capable of effectively accumulating the glutamic acid derivative at a tumor affected area, exhibits a superior effect against tumors, and is capable of suppressing the release of a physiologically active substance in bone marrow tissue where the expression ratio of GGT is low. Therefore, side effects such as myelosuppression, which pose a problem in the use of antitumor drugs, may be avoided.

  提供的是一种药物制剂，适用于更有效地展现谷氨酸衍生物的功效，该衍生物是一种GGT可识别的前药，通过制备包括一种能够被GGT识别从而快速释放生理活性物质的谷氨酸衍生物或其药理学可接受的盐的组合物；以及一种嵌段共聚物，其中聚乙二醇段与一个疏水基团连接到一个聚氨基酸段。特别是，基于谷氨酸衍生物的组合物使用抗肿瘤化合物作为生理活性物质，能够有效地在受肿瘤影响的区域积累谷氨酸衍生物，对肿瘤具有优越效果，并能够抑制在GGT表达比例较低的骨髓组织中释放生理活性物质。因此，可以避免使用抗肿瘤药物时可能出现的骨髓抑制等副作用。
• PEPTIDOMIMETIC GLUTATHIONE ANALOGS
  申请人：UNIVERSITEIT LEIDEN

  公开号：US20040063640A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention relates to peptidomimetic compounds with formula 1 wherein Z=CH 2 and Y=CH 2 , or Z=O and Y=C═C), which are novel analogs of glutathion and are inhibitors of glutathione S-tansferase, in particular of GST P1-1. Such inhibition has beneficial effects in therapy against cancer. In particular compounds in which R 3 is H, R 4 is benzyl and R 5 is phenyl are stable towards &ggr;GT activity and are selective for GST P1-1.

  本发明涉及具有公式1的肽模拟化合物，其中Z＝CH2，Y＝CH2，或者Z＝O和Y＝C＝CH），它们是谷胱甘肽的新颖类似物，并且是谷胱甘肽S转移酶的抑制剂，特别是GST P1-1的抑制剂。这种抑制作用在癌症治疗中具有有益效果。 特别是当R3为H，R4为苄基，R5为苯基时，这些化合物对γGT活性稳定，并且对GST P1-1具有选择性。
• Synthesis and Photocleavage of 7-[{Bis(carboxymethyl)amino}coumarin-4-yl]methyl-Caged Neurotransmitters
  作者：Naoko Senda、Atsuya Momotake、Tatsuo Arai

  DOI：10.1246/bcsj.80.2384

  日期：2007.12.15

  7-[Bis(carboxymethyl)amino}coumarin-4-yl]methyl-caged neurotransmitters (glutamate and GABA) were synthesized. Both caged compounds showed sufficient stability in the dark, were water-soluble at pH 7.2 without using organic solvents, and exhibited relatively high quantum yield for photolysis upon irradiation with 390 nm light.

  合成了7-[双(羧甲基)氨基]香豆素-4-基}甲基笼型神经递质（谷氨酸和GABA）。这两种笼型化合物在暗处具有足够的稳定性，在pH 7.2的水溶液中可溶，无需使用有机溶剂，并且在受到390 nm光照时展现出相对较高的光解量子产率。