5-hydroxy-2,7-dimethyl-2-(4,8-dimethyl-3E,7-nonadienyl)-2H-chromene-6-carbaldehyde | 873001-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-hydroxy-2,7-dimethyl-2-(4,8-dimethyl-3E,7-nonadienyl)-2H-chromene-6-carbaldehyde
• 英文别名: 2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-5-hydroxy-2,7-dimethylchromene-6-carbaldehyde
• CAS: 873001-60-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: GBXLRIBCEXCSJU-LICLKQGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,7-dimethyl-2-(4,8-dimethyl-3E,7-nonadienyl)-2H-chromene-6-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2,7-dimethyl-5-hydroxy-2-[(3E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl]-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种短的合成途径，可将具有生物活性的（+/-）-柔红铬酸作为高效抗HIV药物。

  摘要：

  从2，4-二羟基-6-甲基苯甲酸或2，4-二羟基-6-甲基苯甲醛开始，以一或两个步骤完成了生物学上令人感兴趣的（+/-）-金尿色素酸的有效全合成。

  DOI：

  10.1039/b508577b
• 作为产物：
  描述：

  Farnesal 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-hydroxy-2,7-dimethyl-2-(4,8-dimethyl-3E,7-nonadienyl)-2H-chromene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  生物活性 (±)-Confluentin 和 (±)-Daurichromenic Acid 的有效合成

  摘要：

  摘要 描述了在乙二胺二乙酸酯作为催化剂的情况下，从市售的地黄酚和反式，反式法呢醛一步合成生物活性 (±)-confluentin。合成融合蛋白进一步转化为高效抗 HIV 药物 (±)-daurichromenic 酸，通过甲酰化和氧化两步完成。

  DOI：

  10.1080/00397910600941224

文献信息

• A short synthetic route to biologically active (±)-daurichromenic acid as highly potent anti-HIV agent
  作者：Yong Rok Lee、Xue Wang

  DOI：10.1039/b508577b

  日期：——

  The efficient total synthesis of biologically interesting (+/-)-daurichromenic acid is accomplished starting from 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoic acid or 2,4-dihydroxy-6-methylbenzaldehyde in one or two steps.

  从2，4-二羟基-6-甲基苯甲酸或2，4-二羟基-6-甲基苯甲醛开始，以一或两个步骤完成了生物学上令人感兴趣的（+/-）-金尿色素酸的有效全合成。
• Efficient Synthesis of Biologically Active (±)‐Confluentin and (±)‐Daurichromenic Acid
  作者：Yong Rok Lee、Xue Wang、Seok Kyun Noh、Won Seok Lyoo

  DOI：10.1080/00397910600941224

  日期：2006.11.1

  Abstract One‐step synthesis of biologically active (±)‐confluentin is described from commercially available orcinol with trans,trans‐farnesal in the presence of ethylenediamine diacetate as a catalyst. Further conversion of synthetic confluentin to highly potent anti‐HIV agent, (±)‐daurichromenic acid, is accomplished by formylation and oxidation in two steps.

  摘要 描述了在乙二胺二乙酸酯作为催化剂的情况下，从市售的地黄酚和反式，反式法呢醛一步合成生物活性 (±)-confluentin。合成融合蛋白进一步转化为高效抗 HIV 药物 (±)-daurichromenic 酸，通过甲酰化和氧化两步完成。
• [EN] DAURICHROMENIC ACID AND IT'S USE IN MEDICINE<br/>[FR] ACIDE DAURICHROMÉNIQUE ET SON UTILISATION EN MÉDECINE
  申请人：[en]PHYTOTHERAPEUTIX LTD

  公开号：WO2022259198A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The present invention relates to Daurichromenic acid (DCA, 2-[(3E)-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-1-yl]-5-hydroxy-2,7-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid or (E)-2-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)-5-hydroxy-2,7-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid) and its use in medicine. More particularly, it relates to the use of DCA, or salts and hydrates thereof, in targeting and/ or treating beta coronavirus infections and disease caused thereby.
• A Total Synthesis of (±)-Rhododaurichromanic Acid A via an Oxa-[3+3] Annulation of Resorcinols
  作者：Yu Tang、Richard Hsung、Guo-Ying Luo、Hao Wu、Hui Li、Hyun-Suk Yeom、Ka Yang

  DOI：10.1055/s-0034-1380429

  日期：——

  an oxa-[3+3] annulation of vinyliminium salts with resorcinols as a 1,3-diketo equivalent is described. This annulation constitutes a cascade of Knoevenagel condensation–oxa-electrocyclization leading to a direct access to chromenes. A series of attempts was made to demonstrate its synthetic utility in natural product synthesis, culminating in a total synthesis of (±)-rhododaurichromanic acid A that

  摘要 描述了用1,3-二酮等效物间苯二酚开发乙烯基亚胺盐的oxa- [3 + 3]环化反应的方法。这种成环反应构成了Knoevenagel缩合-氧杂-电环化的级联，从而直接获得色烯。进行了一系列尝试以证明其在天然产物合成中的合成效用，最终完成了（±）-rhododaurichromanic acid A的全合成，该合成还具有分子内Gassman型阳离子[2 + 2]环加成的特征。 描述了用1,3-二酮等效物间苯二酚开发乙烯基亚胺盐的oxa- [3 + 3]环化反应的方法。这种成环反应构成了Knoevenagel缩合-氧杂-电环化的级联，从而直接获得色烯。进行了一系列尝试以证明其在天然产物合成中的合成效用，最终完成了（±）-rhododaurichromanic acid A的全合成，该合成还具有分子内Gassman型阳离子[2 + 2]环加成的特征。