2-[(6S,7R)-6-[(5S)-6-[(5R)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-5-yl]-5-methyl-3-oxohexyl]-6,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]acetic acid | 213964-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(6S,7R)-6-[(5S)-6-[(5R)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-5-yl]-5-methyl-3-oxohexyl]-6,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]acetic acid
• CAS: 213964-78-4
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₈
• 分子量: 573.727
• InChiKey: XILFZKNZDIPSHA-LTJRCTFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(6S,7R)-6-[(5S)-6-[(5R)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-5-yl]-5-methyl-3-oxohexyl]-6,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]acetic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(1R,3S)-5-[2-((1S,2R)-2-Carboxymethyl-1,2-dimethyl-6-oxo-cyclohexyl)-ethyl]-3-methyl-8-oxa-6-aza-bicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  zoanthamine / norzoanthamine生物碱的合成研究：杂环氨基酸核心（CDEFG环）的构建

  摘要：

  从（+）-Wieland-Miescher酮和D-谷氨酸制备的单环酮酸成功地完成了zoanthamine和norzoanthamine家族的全功能杂环氨基核心（CDEFG环）的立体控制结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01285-4
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 sodium amalgam 、 2-甲基-2-丁烯 、 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 2-[(6S,7R)-6-[(5S)-6-[(5R)-2,2-dimethyl-3-phenylmethoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-5-yl]-5-methyl-3-oxohexyl]-6,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  zoanthamine / norzoanthamine生物碱的合成研究：杂环胺核心的高级中间体

  摘要：

  以对映体和立体选择性的方式制备了先进的中间体，用于制备藏菊胺基间氮杂胺生物碱的杂环氨基核。利用立体选择性铜酸盐添加到容易获得的（+）-Wieland-Miescher酮中，选择性地构建连续的四元手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01284-2

文献信息

• Synthetic studies of zoanthamine/norzoanthamine alkaloids: Advanced intermediate for the heterocyclic aminal core
  作者：Naotsuka Hikage、Hironori Furukawa、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01284-2

  日期：1998.8

  An advanced intermediate for the heterocyclic aminal core of zoanthaminelnorzoanthamine alkaloids was prepared in an enantio and stereoselective manner. Contiguous quaternary chiral centers were selectively constructed utilizing a stereoselective cuprate addition to the readily available (+)-Wieland-Miescher ketone.

  以对映体和立体选择性的方式制备了先进的中间体，用于制备藏菊胺基间氮杂胺生物碱的杂环氨基核。利用立体选择性铜酸盐添加到容易获得的（+）-Wieland-Miescher酮中，选择性地构建连续的四元手性中心。
• Synthetic studies of zoanthamine/norzoanthamine alkaloids: Construction of the heterocyclic aminal core (CDEFG ring)
  作者：Naotsuka Hikage、Hironori Furukawa、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01285-4

  日期：1998.8

  Stereocontrolled construction of the fully functionalized heterocyclic aminal core (CDEFG ring) of the zoanthamine and norzoanthamine family was successfully accomplished from the monocyclic ketoacid which was prepared from (+)-Wieland-Miescher ketone and D-glutamic acid.

  从（+）-Wieland-Miescher酮和D-谷氨酸制备的单环酮酸成功地完成了zoanthamine和norzoanthamine家族的全功能杂环氨基核心（CDEFG环）的立体控制结构。