benzyl (5R)-5-[(2S)-3-(benzenesulfonyl)-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 213964-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (5R)-5-[(2S)-3-(benzenesulfonyl)-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 213964-80-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅S
• 分子量: 431.553
• InChiKey: YZAOZXQRQJNGED-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (5R)-5-[(2S)-3-(benzenesulfonyl)-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl (5R)-5-[(2S)-3-(benzenesulfonyl)-6-[(6S,7R)-7-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6,7-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl]-2-methyl-4-oxohexyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  zoanthamine / norzoanthamine生物碱的合成研究：杂环胺核心的高级中间体

  摘要：

  以对映体和立体选择性的方式制备了先进的中间体，用于制备藏菊胺基间氮杂胺生物碱的杂环氨基核。利用立体选择性铜酸盐添加到容易获得的（+）-Wieland-Miescher酮中，选择性地构建连续的四元手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01284-2
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 benzyl (5R)-5-[(2S)-3-(benzenesulfonyl)-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  zoanthamine / norzoanthamine生物碱的合成研究：杂环胺核心的高级中间体

  摘要：

  以对映体和立体选择性的方式制备了先进的中间体，用于制备藏菊胺基间氮杂胺生物碱的杂环氨基核。利用立体选择性铜酸盐添加到容易获得的（+）-Wieland-Miescher酮中，选择性地构建连续的四元手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01284-2

文献信息

• Synthetic studies of zoanthamine/norzoanthamine alkaloids: Advanced intermediate for the heterocyclic aminal core
  作者：Naotsuka Hikage、Hironori Furukawa、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01284-2

  日期：1998.8

  An advanced intermediate for the heterocyclic aminal core of zoanthaminelnorzoanthamine alkaloids was prepared in an enantio and stereoselective manner. Contiguous quaternary chiral centers were selectively constructed utilizing a stereoselective cuprate addition to the readily available (+)-Wieland-Miescher ketone.

  以对映体和立体选择性的方式制备了先进的中间体，用于制备藏菊胺基间氮杂胺生物碱的杂环氨基核。利用立体选择性铜酸盐添加到容易获得的（+）-Wieland-Miescher酮中，选择性地构建连续的四元手性中心。
• Synthetic Studies of Zoanthamine/Norzoanthamine. Biogenetic-like One-Step Construction of the Heterocyclic Aminal Core (CDEFG Ring) from a Monocyclic Precursor.
  作者：Naotsuka HIKAGE、Hironori FURUKAWA、Ken-ichi TAKAO、Susumu KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.48.1370

  日期：——

  Biogenetic-like one-step construction of the pentacyclic aminal core of zoanthamine/norzoanthamine alkaloids was accomplished in high yield from the suitably protected monocyclic aminohydroxy diketocarboxylic acid 7 by heating in aqueous acetic acid.

  通过在乙酸水溶液中加热，由适当保护的单环氨基羟基二酮基羧酸7以高收率完成了邻氨基苯乙胺/去甲氨基苯乙胺生物碱的五环氨基环戊二烯类生物核心的一步生物构建。