2-fluorophenyl 3-fluorobenzoate | 104941-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-fluorophenyl 3-fluorobenzoate
• 英文别名: o-fluorophenyl m-fluorobenzoate；3-Fluorobenzoic acid, 2-fluorophenyl ester；(2-fluorophenyl) 3-fluorobenzoate
• CAS: 104941-41-5
• 化学式: C₁₃H₈F₂O₂
• 分子量: 234.202
• InChiKey: VBLVJTDYDDZHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorophenyl 3-fluorobenzoate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有不对称双芳族残基的乙烯基取代基作为潜在的GABA吸收抑制剂的N-取代的苯甲酸衍生物的合成和评估

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统（CNS）中的主要抑制性神经递质。GABA能神经传递的功能障碍与几种神经元疾病有关，例如癫痫，阿尔茨海默氏病，神经性疼痛和抑郁症。增强突触裂隙中GABA水平的一种可能性是抑制mGAT1，mGAT1是已知的四种与质膜结合的GABA转运蛋白之一，被认为是最重要的GABA转运蛋白亚型，它负责在GABA去除突触后裂隙中的GABA。神经冲动。众所周知，在癫痫的附加疗法中使用的批准的药物如尼加定的亲脂酸酸衍生物（Gagatrile®）具有很高的亚型选择性和亲和力，可抑制mGAT1的摄取。我们合成了具有乙烯基醚间隔基和不对称双芳族残基的新的N-取代的苯甲酸衍生物，该残基在芳族环系统的各个位置带有氟取代基。就它们作为mGAT1抑制剂的效力和亚型选择性而言，对新化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.056
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 、 间氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-fluorophenyl 3-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有不对称双芳族残基的乙烯基取代基作为潜在的GABA吸收抑制剂的N-取代的苯甲酸衍生物的合成和评估

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统（CNS）中的主要抑制性神经递质。GABA能神经传递的功能障碍与几种神经元疾病有关，例如癫痫，阿尔茨海默氏病，神经性疼痛和抑郁症。增强突触裂隙中GABA水平的一种可能性是抑制mGAT1，mGAT1是已知的四种与质膜结合的GABA转运蛋白之一，被认为是最重要的GABA转运蛋白亚型，它负责在GABA去除突触后裂隙中的GABA。神经冲动。众所周知，在癫痫的附加疗法中使用的批准的药物如尼加定的亲脂酸酸衍生物（Gagatrile®）具有很高的亚型选择性和亲和力，可抑制mGAT1的摄取。我们合成了具有乙烯基醚间隔基和不对称双芳族残基的新的N-取代的苯甲酸衍生物，该残基在芳族环系统的各个位置带有氟取代基。就它们作为mGAT1抑制剂的效力和亚型选择性而言，对新化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.056

文献信息

• FLUORINE-SUBSTITUTED PHENYL BENZOATES AND PROCESS FOR THEIR PREP ARATION
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0203195A1

  公开（公告）日：1986-12-03

  Fluorine-substituted phenyl benzoates represented by general formula: Ar-CO2-Ar', (wherein one of Ar and Ar' represents a p- or o-fluorophenyl group, and the other represents a m-fluorophenyl group) are prepared by subjecting a fluorobenzoic acid represented by general formula: Ar"-CO2H, (wherein Ar" represents a fluorophenyl group) to oxidative decarboxylation reaction. They are useful as intermediates of fluorophenols.

  由通式代表的氟代苯基苯甲酸酯的制备方法如下Ar-CO2-Ar'，（其中 Ar 和 Ar'中的一个代表对氟或邻氟苯基，另一个代表间氟苯基）是通过将通式：Ar"-CO2H，（其中 Ar "代表氟苯基）代表的氟苯甲酸进行氧化脱羧反应制备的：Ar"-CO2H，（其中 "Ar "代表氟苯基）进行氧化脱羧反应制备而成。它们可用作氟苯酚的中间体。
• ESTER COMPOUND, AND NON-AQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION AND LITHIUM SECONDARY BATTERY EACH USING THE ESTER COMPOUND
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP2108640B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• US4705884A
  申请人：——

  公开号：US4705884A

  公开（公告）日：1987-11-10
• US8263268B2
  申请人：——

  公开号：US8263268B2

  公开（公告）日：2012-09-11
• Synthesis and evaluation of N-substituted nipecotic acid derivatives with an unsymmetrical bis-aromatic residue attached to a vinyl ether spacer as potential GABA uptake inhibitors
  作者：Gabriele Quandt、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.056

  日期：2013.6

  used in add-on therapy of epilepsy, are known to inhibit uptake of mGAT1 with high subtype selectivity and affinity. We synthesized new N-substituted nipecotic acid derivatives with a vinyl ether spacer and an unsymmetrical bis-aromatic residue, which carries fluorine substituents at various positions of the aromatic ring-system. The new compounds were characterized with respect to their potency and subtype

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统（CNS）中的主要抑制性神经递质。GABA能神经传递的功能障碍与几种神经元疾病有关，例如癫痫，阿尔茨海默氏病，神经性疼痛和抑郁症。增强突触裂隙中GABA水平的一种可能性是抑制mGAT1，mGAT1是已知的四种与质膜结合的GABA转运蛋白之一，被认为是最重要的GABA转运蛋白亚型，它负责在GABA去除突触后裂隙中的GABA。神经冲动。众所周知，在癫痫的附加疗法中使用的批准的药物如尼加定的亲脂酸酸衍生物（Gagatrile®）具有很高的亚型选择性和亲和力，可抑制mGAT1的摄取。我们合成了具有乙烯基醚间隔基和不对称双芳族残基的新的N-取代的苯甲酸衍生物，该残基在芳族环系统的各个位置带有氟取代基。就它们作为mGAT1抑制剂的效力和亚型选择性而言，对新化合物进行了表征。