bicyclogermacrene | 24703-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bicyclogermacrene
• 英文别名: (1R,2E,6E,10S)-3,7,11,11-tetramethylbicyclo[8.1.0]undeca-2,6-diene；(-)-ent-bicyclogermacrene；(-)-bicyclogermacrene；trans-Bicyclogermacradiene
• CAS: 24703-35-3；41437-00-7；67650-90-2；79951-53-4；100762-45-6；100762-48-9；100762-49-0；133005-43-3；100762-46-7；67650-49-1
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: VPDZRSSKICPUEY-AGJXFOQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.498 (est)
• 保留指数：
  1493

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclogermacrene 反应 96.0h， 以100%的产率得到spathulenol
  参考文献：
  名称：

  (−)-ent-spathulenol 从地衣中分离出来是一种人工制品

  摘要：

  摘要 在地草成分研究中，(-)-ent-spathulenol 和(-)-ent-bicyclogermacrene 在许多物种中经常被发现。在研究地草 Dicranolejeunea yoshinagana 时，偶然观察到 (-)-ent-bicyclogermacrene 很容易转化为 (-)-ent-spathulenol。(-)-ent-bicyclogermacrene 的纯样品在室温下静置，发现已完全变成 (-)-ent-spathulenol。转化是定量完成的，(-)-ent-spathulenol 的对映体纯度与 (-)-ent-bicyclogermacrene 的对映体纯度相当。这种转变也发生在地苔的提取过程中。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00798-9
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 sodium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 bicyclogermacrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclogermacrene and lepidozene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98952-4

文献信息

• Synthesis of macrocyclic terpenoid hydrocarbons by intramolecular carbonyl coupling: bicyclogermacrene, lepidozene, and casbene
  作者：John E. McMurry、Gregory K. Bosch

  DOI：10.1021/jo00231a012

  日期：1987.10
• Synthesis of bicyclogermacrene and lepidozene
  作者：John E. McMurry、Gregory K. Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98952-4

  日期：1985.1
• (−)-ent-spathulenol isolated from liverworts is an artefact
  作者：Masao Toyota、Hiroki Koyama、Masami Mizutani、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00798-9

  日期：1996.3

  constituents of liverworts, (−)-ent-spathulenol and (−)-ent-bicyclogermacrene were frequently found in many species. While studying the liverwort Dicranolejeunea yoshinagana, it was observed by chance that (−)-ent-bicyclogermacrene is easily converted to (−)-ent-spathulenol. A pure sample of (−)-ent-bicyclogermacrene was allowed to stand at room temperature and was found to have changed completely to (−)-ent-spathulenol

  摘要 在地草成分研究中，(-)-ent-spathulenol 和(-)-ent-bicyclogermacrene 在许多物种中经常被发现。在研究地草 Dicranolejeunea yoshinagana 时，偶然观察到 (-)-ent-bicyclogermacrene 很容易转化为 (-)-ent-spathulenol。(-)-ent-bicyclogermacrene 的纯样品在室温下静置，发现已完全变成 (-)-ent-spathulenol。转化是定量完成的，(-)-ent-spathulenol 的对映体纯度与 (-)-ent-bicyclogermacrene 的对映体纯度相当。这种转变也发生在地苔的提取过程中。