(E)-N-(2-cinnamoylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 136490-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-N-(2-cinnamoylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 136490-90-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: AJNHYZAESXZHJF-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-cinnamoylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2'-OR-查尔酮的 2'-NHR 类似物的氧化；2'-NHR-查耳酮环氧化物的转化

  摘要：

  摘要 讨论了2'-NHR-查尔酮环氧化物的合成及其与酸性试剂的反应。

  DOI：

  10.1080/00397919108021059
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid-[2-(3-hydroxy-3-phenyl-propionyl)-anilide] 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-N-(2-cinnamoylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氢化四氢喹诺酮酯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.6602801197

文献信息

• Synthesis of dihydroquinolinones <i>via</i> iridium-catalyzed cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition
  作者：Changduo Pan、Zhenkun Yang、Hao Xiong、Jiangang Teng、Yun Wang、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c8cc09751h

  日期：——

  An iridium-catalyzed annulation of chalcones with sulfonyl azides via cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition was developed, affording a variety of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones in moderate to good yields. This reaction features easy operation, readily available starting materials, and the cascade formation of two C–N bonds in one pot.

  通过级联的C–H酰胺化和分子内的氮杂-Michael加成反应，开发了铱催化的磺酰叠氮化物对查尔酮的环化反应，提供了中等至良好收率的各种2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。该反应具有易于操作，易于获得的原料以及在一个反应​​釜中级联形成两个C–N键的特点。
• Iridium‐Catalyzed Direct CH Amidation with Weakly Coordinating Carbonyl Directing Groups under Mild Conditions
  作者：Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201310544

  日期：2014.2.17

  An iridium‐catalyzed direct CH amidation of weakly coordinating substrates, in particular of those bearing ester and ketone groups, under very mild conditions has been developed. The observed high reaction efficiency was achieved by the combined use of acetic acid and lithium carbonate as additives.

  已经开发了在非常温和的条件下弱配位的底物（特别是带有酯基和酮基的底物）的铱催化直接CH酰胺化反应。通过组合使用乙酸和碳酸锂作为添加剂，可以实现较高的反应效率。
• Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols: preparation of cyclopenta[b]indoles and spiro[indene-1,4′-quinoline]s
  作者：Zhiming Wang、Xingzhu Xu、Zhanshou Gu、Wei Feng、Houjun Qian、Zhengyi Li、Xiaoqiang Sun、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c5cc08596a

  日期：——

  The first Lewis acid-catalyzed intramolecular interrupted Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols is described.

  第一个由Lewis酸催化的1,4-戊二烯-3-醇分子内中断的Nazarov环化反应被描述了。
• Brønsted Acid-Catalysed Allylic Amination of 1-(2-Aminoaryl)prop-2-en-1-ols to 1,2-Dihydroquinolines
  作者：David Philip Day、Stuart Adam Henry、Yichao Zhao、Jianwen Jin、Guy James Clarkson、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1071/ch18191

  日期：——

  highly efficient synthetic method to prepare 1,2-dihydroquinolines that relies on trifluoromethanesulfonic acid (TfOH)-catalysed allylic amination of 1-(2-aminoaryl)prop-2-en-1-ols is described. Achieved at a catalyst loading of 0.01 mol-% under mild conditions at room temperature, the reaction was found to be robust, with a wide range of substitution patterns tolerated. The corresponding N-heterocyclic

  描述了一种高效的合成方法，该方法依赖于三氟甲磺酸（TfOH）催化的1-（2-氨基芳基）prop-2-en-1-ols的烯丙基胺化反应来制备1,2-二氢喹啉。在室温下，在温和条件下以0.01 mol％的催化剂负载量实现反应，发现该反应稳定可靠，具有宽范围的取代模式。获得了相应的N-杂环加合物，收率为45-93％，高至极好。
• Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-2-yl)acetamides via Brønsted Acid-Assisted Cyclization Cascade
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Anton A. Skomorokhov、Lidiya A. Prityko、Alexander V. Aksenov、Georgii D. Griaznov、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01344

  日期：2020.10.2

  efficient and straightforward Brønsted-acid mediated cascade process was developed, involving cyclization of readily available β-ketonitriles into 2-aminofurans, and their subsequent recyclization into 2-(1H-indol-2-yl)acetamides is developed. This synthetic route opens a new avenue for an expeditious assembly of various isotryptamine derivatives for medicinal chemistry.

  开发了一种有效且直接的布朗斯台德酸介导的级联过程，涉及将容易获得的β-酮腈环化为2-氨基呋喃，并随后将其环化为2-（1 H-吲哚-2-基）乙酰胺。该合成路线为快速组装用于药物化学的各种异色胺衍生物开辟了一条新途径。