ethyl 2-ethylhex-2-enoate | 28897-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-ethylhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-ethyl-2-hexenoate；3-Ethoxycarbonyl-3-hepten；2-Aethyl-2-hexensaeureaethylester；2-ethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester；2-Aethyl-hex-2-ensaeure-aethylester
• CAS: 28897-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BAMNZFXLRDBEAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethylhex-2-enoate 在 过氧乙酸 、 丙酮 作用下， 生成 2-ethyl-2,3-epoxy-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glycidic Esters by Epoxidation of α,β-Unsaturated Esters with Peracetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01512a044
• 作为产物：
  描述：

  丁酸乙酯 在 sodium periodate 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl 2-ethylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的α-烷基化和α-烷基化通过邻甲硅烷基化的烯醇式苯硫基烷基化

  摘要：

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86667-9

文献信息

• Chumachenko,T.K. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, # 4, p. 826 - 832
  作者：Chumachenko,T.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• IMPROVED HORNER-WADSWORTH-EMMONS PREPARATION OF α-METHYL- OR α-ETHYL-α,β-UNSATURATED ESTERS FROM ALDEHYDES
  作者：Richard J. Petroski、David Weisleder

  DOI：10.1081/scc-100000184

  日期：2001.1

  The E-isomer selectivity of the Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehydes to form alpha -methyl- or alpha -ethyl-alpha,beta -unsaturated esters has been improved by using lithium tert-butoxide as the base, triethyl-2-phosphonopropionate or triethyl-2-phosphonobutyrate as the phosphonate, an aldehyde, and hexane as the reaction solvent. Greater E-isomer selectivity was observed in the formation of alpha -methyl-alpha,beta -unsaturated esters than alpha -ethyl-alpha,beta -unsaturated esters. These compounds are useful intermediates for the synthesis of insect pheromones and natural products.
• Manufacture of heptan-3:4-dione and ethyl propyl acrylic acid
  申请人：DISTILLERS CO YEAST LTD

  公开号：US02465012A1

  公开（公告）日：1949-03-22