2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 | 16357-59-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 缩合剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉
• 中文别名: 2-乙氧基-1-乙氧羰基-1,2-二氢喹啉；2-乙氧基-1(2H)-喹啉羧酸乙酯；2-乙氧基-1-乙氧羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)；N-乙氧碳酰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)；2-乙氧基-1,2-二氢-1-喹啉羧酸乙酯；1-乙氧羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉；2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉；N-乙氧羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉；2-乙氧基-1-乙氧羰基酰基-1,2-二氢喹啉；n-乙氧酰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉；2-乙氧基-1-乙氧羰酰基-1,2-二氢喹啉
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: EEDQ；2-ethoxy-1-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline；ethyl 2-ethoxyquinoline-1(2H)-carboxylate；ethyl 2-ethoxy-2H-quinoline-1-carboxylate；1-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline
• CAS: 16357-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00006703
• 分子量: 247.294
• InChiKey: GKQLYSROISKDLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-67 °C(lit.)
• 沸点：
  125-128 °C (0.1 mmHg)
• 密度：
  1.1173 (rough estimate)
• 闪点：
  125-128°C/0.1mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29334990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  VB2010000
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H315
• 储存条件：
  在0°C以下的环境中应将物品存放在密闭且阴凉干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-乙氧基-1-乙氧羰基-1,2-二氢喹啉
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
EEDQ
Ethyl 1,2-dihydro-2-ethoxyquinoline-1-carboxylate
N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: EEDQ
别名
Ethyl 1,2-dihydro-2-ethoxyquinoline-1-carboxylate
N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline
: C14H17NO3
分子式
: 247.29 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl N-(2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline)carboxylate
-
化学文摘登记号(CAS 16357-59-8
No.) 240-418-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 62 - 67 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
125 °C 在 0.1 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.912
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 32 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VB2010000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

含氮杂环异喹啉二酮及其衍生物是重要的分子构筑骨架，在自然界中广泛存在，具有潜在重要生物活性。其中2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉及其衍生物是一类非常重要的含氮杂环化合物，广泛应用在合成天然产物、药物分子及有机功能材料中。此外，这类化合物在医药学、农业化学和材料科学等领域中有广泛的应用。

合成

在100 mL圆底烧瓶中加入97%纯度的喹啉（1.26 g，9.5 mmol）、乙醇（3.2 mL，47 mmol），水（0.4 mL，21 mmol）和NaHCO3（1.1 g，13 mmol）。将生成的淡黄色溶液冷却至0°C。在0°C下，在20分钟内将新蒸馏的氯甲酸乙酯（1.08 g，10 mmol）滴加到反应混合物中。将反应混合物搅拌1小时。加入水（10 mL）使反应骤冷。用二氯甲烷（3x15 mL）萃取水相，并用Na2SO4干燥合并的有机层。在真空中浓缩合并的有机层以获得无定形溶胶，再从己烷中结晶，得到2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉。

用途

这类化合物主要用于多肽合成缩合剂，常用于氨基和羧基缩合。此外，它们还可以作为经典的混合酸酐法多肽缩合剂使用，作用温和而有效，并且还可用作不可逆膜结合受体拮抗剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  协同催化作用下醛与环状N-酰基亚胺的高度对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  使用路易斯酸或布朗斯台德酸与仲胺有机催化剂的匹配组合，可以实现氨基甲酰基异喹啉和四氢吡啶衍生物的新型对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c5cc04416b
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 乙醇 、 氯甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以69%的产率得到2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  协同催化作用下醛与环状N-酰基亚胺的高度对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  使用路易斯酸或布朗斯台德酸与仲胺有机催化剂的匹配组合，可以实现氨基甲酰基异喹啉和四氢吡啶衍生物的新型对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c5cc04416b
• 作为试剂：
  描述：

  (6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl)-L-valyl-L-alanine 、 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以44.7 %的产率得到N-((S)-1-(((S)-1-((4-((S)-8-((5-(4-(2-(1,3-dioxo-1H-dibenzo[de,h]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl)piperazin-1-yl)pentyl)oxy)-7-methoxy-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)phenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并苯并二氮杂卓-蒽酰亚胺杂交分子及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种吡咯并苯并二氮杂卓‑蒽酰亚胺杂交分子及其制备方法和用途，属于化学医药技术领域。本发明为了解决现有抗体药物偶联物的弹头种类偏少，作用机制单一，长期使用容易产生耐药性的问题，提供了式I所示吡咯并苯并二氮杂卓‑蒽酰亚胺杂交分子及其制备方法和用途。实验结果表明，本发明化合物在卵巢癌细胞、胃癌细胞和乳腺癌细胞等多种肿瘤细胞中均展现出很强的抗增殖活性，并且其抗体药物偶联物具有良好的体内外抗肿瘤活性，安全性良好。#imgabs0#

  公开号：

  CN117624167A

文献信息

• Cobalamin conjugates for anti-tumor therapy
  申请人：Weinshenker M. Ned

  公开号：US20050054607A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention provides a cobalamin-drug conjugate suitable for the treatment of tumor related diseases. Cobalamin is indirectly covalently bound to an anti-tumor drug via a cleavable linker and one or more optional spacers. Cobalamin is covalently bound to a first spacer or the cleavable linker via the 5′-OH of the cobalamin ribose ring. The drug is bound to a second spacer of the cleavable linker via an existing or added functional group on the drug. After administration, the conjugate forms a complex with transcobalamin (any of its isoforms). The complex then binds to a receptor on a cell membrane and is taken up into the cell. Once in the cell, an intracellular enzyme cleaves the conjugate thereby releasing the drug. Depending upon the structure of the conjugate, a particular class or type of intracellular enzyme affects the cleavage. Due to the high demand for cobalamin in growing cells, tumor cells typically take up a higher percentage of the conjugate than do normal non-growing cells. The conjugate of the invention advantageously provides a reduced systemic toxicity and enhanced efficacy as compared to a corresponding free drug.

  本发明提供了一种适用于治疗肿瘤相关疾病的钴胺素-药物结合物。钴胺素通过可切割的连接剂间接共价结合到抗肿瘤药物上，还可以通过一个或多个可选的间隔物。钴胺素通过其核糖环的5'-OH与第一间隔物或可切割连接剂共价结合。药物通过其现有或添加的功能基团与可切割连接剂的第二间隔物结合。在给药后，结合物与转钴胺素（其任何同工异构体）形成复合物。然后，该复合物结合到细胞膜上的受体并被细胞摄取。一旦进入细胞，细胞内酶将切割结合物，从而释放药物。根据结合物的结构，特定类别或类型的细胞内酶影响切割。由于生长细胞对钴胺素的需求量较高，肿瘤细胞通常摄取结合物的比例高于正常非生长细胞。本发明的结合物与相应的游离药物相比，具有较低的全身毒性和增强的疗效。
• [EN] POLYCONJUGATES FOR DELIVERY OF RNAI TRIGGERS TO TUMOR CELLS IN VIVO<br/>[FR] POLYCONJUGUÉS POUR L'ADMINISTRATION DE DÉCLENCHEURS D'ARNI À DES CELLULES TUMORALES IN VIVO
  申请人：ARROWHEAD RES CORP

  公开号：WO2015021092A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention is directed compositions for delivery of RNA interference (RNAi) triggers to integrin positive tumor cells in vivo. The compositions comprise RGD ligand- targeted amphipathic membrane active polyamines reversibly modified with enzyme cleavable dipeptide-amidobenzyl-carbonate masking agents. Modification masks membrane activity of the polymer while reversibility provides physiological responsiveness. The reversibly modified polyamines (dynamic polyconjugate or conjugate) are further covalently linked to an RNAi trigger.

  本发明涉及将RNA干扰（RNAi）触发物传递至体内整合素阳性肿瘤细胞的组合物。这些组合物包括以RGD配体为靶向的两性膜活性多胺，可逆地修饰为酶可切割二肽-酰胺基苄-碳酸酯掩蔽剂。修饰掩盖了聚合物的膜活性，而可逆性提供了生理响应性。这些可逆修饰的多胺（动态多共轭物或共轭物）进一步与RNAi触发物共价连接。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190153107A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.

  这项发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述ADCs的组合物和方法。

表征谱图