2-phenyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester | 40624-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1,2-Dihydro-2-phenylchinolin-1-carbonsaeure-ethylester；1,2-Dihydro-2-phenylchinolin-1-carbonsaeureethylester；ethyl 2-phenyl-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 40624-59-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: WDPBIINXJGCJFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2-phenyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N,O-缩醛的镍催化 Suzuki 反应的机理研究：硼酸辅助氧化加成和亚胺激活途径的证据

  摘要：

  最近报道的喹啉衍生的烯丙基 N,O-缩醛的 Suzuki 偶联反应的机制已使用结构、立体化学和动力学同位素效应实验的组合进行了研究。数据表明，来自硼酸偶联伙伴的路易斯酸辅助促进了 CO 活化，并且离子 S(N)1 样机制解释了氧化加成。在这种情况下，我们首次直接观察到喹啉盐的氧化加成。值得注意的是，这种机制不同于更常见的 S(N)2(') 型低价过渡金属氧化加成到大多数烯丙基亲电试剂。

  DOI：

  10.1021/ja3079362
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-phenyl-2H-quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N,O-缩醛的镍催化 Suzuki 反应的机理研究：硼酸辅助氧化加成和亚胺激活途径的证据

  摘要：

  最近报道的喹啉衍生的烯丙基 N,O-缩醛的 Suzuki 偶联反应的机制已使用结构、立体化学和动力学同位素效应实验的组合进行了研究。数据表明，来自硼酸偶联伙伴的路易斯酸辅助促进了 CO 活化，并且离子 S(N)1 样机制解释了氧化加成。在这种情况下，我们首次直接观察到喹啉盐的氧化加成。值得注意的是，这种机制不同于更常见的 S(N)2(') 型低价过渡金属氧化加成到大多数烯丙基亲电试剂。

  DOI：

  10.1021/ja3079362

文献信息

• Copper activation of boronic acids: factors affecting reactivity
  作者：Robin Frauenlob、Carlos García、Susan Butler、Enda Bergin

  DOI：10.1002/aoc.3144

  日期：2014.6

  The generation of nucleophiles from the combination of aryl boronic acids and catalytic amounts of copper salt allows a reactivity distinct from other organometallic species, such as organolithiums or Grignard reagents. Here we examine how the electronic and steric properties of the boronic acid affect the formation of active nucleophiles and their subsequent reactivity with iminium‐type compounds

  由芳基硼酸和催化量的铜盐的组合产生亲核试剂，使得其反应活性不同于其他有机金属物质，例如有机锂或格利雅试剂。在这里，我们研究了硼酸的电子和空间特性如何影响活性亲核试剂的形成及其与亚胺基化合物的后续反应性，表明富含电子的底物显示出降低的反应性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Enantioselective, Nickel-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of Quinolinium Ions
  作者：Jason D. Shields、Derek T. Ahneman、Thomas J. A. Graham、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ol4031364

  日期：2014.1.3

  Quinolinium ions are engaged in an asymmetric, Ni-catalyzed Suzuki cross-coupling to yield 2-aryl- and 2-heteroaryl-1,2-dihydroquinolines. Key to the development of this method is the use of a Ni(II) precatalyst that activates without the need for strong reductants or high temperatures. The Ni-iminium activation mode is demonstrated as an exceptionally mild pathway to generate enantioenriched products from racemic starting materials.