2-ethoxy-1-methoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline | 55915-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-1-methoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: N-methoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline；2-ethoxy-1-ethoxy carbonyl-1,2-dihydroquinoline；methyl 2-ethoxyquinoline-1(2H)-carboxylate；EMDQ；1-Methoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydrochinolin；EEDQ；2-Ethoxy-1-methoxycarbonyl-1,2-dihydro-quinoline；methyl 2-ethoxy-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 55915-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: PXDYLNQHFPMMCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-1-methoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 在 indium(III) triflate 、 水 、 碳酸氢钠 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 苯基甲基2-甲氧基-2H-喹啉-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  无环enals的直接对映选择性乙烯基Mannich型反应：对E / Z难题的新实验见解。

  摘要：

  使用二烯胺催化研究了无环α，β-不饱和醛与N-酰基喹啉鎓离子的直接杂官能化，从而考虑了两个立体中心的形成。这项工作提供了一些关于使用无偏脂肪族体系和大型亲电试剂进行二烯胺催化的远程立体控制的实验性新见解，并指出了第二个双键的反应性构型的（Z）偏好。

  DOI：

  10.1002/chir.23077
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 2-ethoxy-1-methoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  协同催化作用下醛与环状N-酰基亚胺的高度对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  使用路易斯酸或布朗斯台德酸与仲胺有机催化剂的匹配组合，可以实现氨基甲酰基异喹啉和四氢吡啶衍生物的新型对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c5cc04416b
• 作为试剂：
  描述：

  对氨基苯甲醇 、 Fmoc-D-Ala-D-Ala-OH 在 2-ethoxy-1-methoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到FMoc-D-Ala-D-Ala-PAB-OH
  参考文献：
  名称：

  Maytansinoid derivatives with peptide linker and conjugates thereof

  摘要：

  该发明涉及具有肽连接剂的新型细胞结合剂-细胞毒剂结合物，并更具体地涉及公式(I)的结合物。该发明还提供了公式(II)的新型细胞毒剂，以及由公式(III)表示的连接剂化合物和由公式(IV)表示的药物-连接剂化合物。该发明还提供了用于抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物中增生性疾病的组合物和方法，使用该发明的化合物或结合物。

  公开号：

  US09289512B2

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)/amine synergistically catalyzed enantioselective alkylation of cyclic N-acyl hemiaminals with aldehydes
  作者：Shutao Sun、Ying Mao、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5cc03314d

  日期：——

  The first catalytic asymmetric alkylation of N-acyl quinoliniums with aldehydes has been described. A copper/amine synergistic catalytic system has been developed, allowing the addition of functionalized aldehydes to a wide...

  已经描述了N-酰基喹啉鎓与醛的第一催化不对称烷基化。已开发出铜/胺协同催化系统，可将官能化醛添加到多种...
• [EN] COVALENT RAS INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS COVALENTS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021108683A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The disclosure features compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, alone and in combination with other therapeutic agents, pharmaceutical compositions, and protein conjugates thereof, capable of modulating biological processes including Ras, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涵盖化合物或其药用盐，单独或与其他治疗剂、药物组合和蛋白共轭物结合在一起，能够调节包括Ras在内的生物过程，并在癌症治疗中的用途。
• Organocatalytic alkylation of carbohydrate-containing aldehydes with dihydroquinoline N,O-acetals: Absolute configuration of 1,2-dihydroquinolines
  作者：Andrea Menichetti、Francesco Berti、Lorenzo Guazzelli、Lucilla Favero、Sebastiano Di Pietro、Gennaro Pescitelli、Mauro Pineschi

  DOI：10.1002/chir.23036

  日期：2019.2

  dihydroquinolines with aldehydes bearing oxygen functionalities at different positions in a Mannich‐type reaction has been studied. β‐Alkoxy‐aldehyde 1d gave high enantioselectivity, albeit with an inherently poor diastereoselectivity, while the use of α‐alkoxy aldehydes 1c was detrimental also to enantioselectivity. Mannich‐type reactions have been studied for the first time using new chiral carbohydrate‐derived

  研究了在曼尼希型反应中，不同位置的带有氧官能团的醛直接催化二氢喹啉的α-酰胺基烷基化反应。β-烷氧基醛1d尽管具有固有的非对映选择性差，但仍具有较高的对映选择性，而α-烷氧基醛1c的使用也不利于对映选择性。使用新的手性碳水化合物衍生的醛1a，b首次研究了曼尼希型反应表现出明显受水影响的反应性。仅当醛的α-位存在时，手性缩水甘油骨架对总体立体化学结果显示出轻微但重要的影响。通过电子圆二色性（ECD）光谱研究了产品的绝对立体化学，并与理论计算进行了比较。ECD分析可轻松提供1,2-二氢喹啉衍生物的绝对构型，例如喹啉-1（2 H）-羧酸盐。
• Experimental and Computational Studies Unraveling the Peculiarity of Enolizable Oxoesters in the Organocatalyzed Mannich-Type Addition to Cyclic N-Acyl Iminium Ions
  作者：Andrea Menichetti、Sebastiano Di Pietro、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Mauro Pineschi

  DOI：10.3390/molecules25081903

  日期：——

  some organocatalyzed reactions proceeding with a high enantioselectivity. In our experimentation we found that the use of these compounds as the enolizable (nucleophilic) component in organocatalyzed Mannich-type reactions using in situ-generated cyclic N-acyl iminium ions gave low diastereoselectivity and low to moderate values of enantioselectivity. This significant drop of facial selectivity with respect

  γ- 和 δ-氧代酯是容易获得的起始材料，在一些以高对映选择性进行的有机催化反应中很少使用。在我们的实验中，我们发现在使用原位生成的环状 N-酰基亚胺离子的有机催化曼尼希型反应中，将这些化合物用作可烯醇化（亲核）组分会产生低非对映选择性和低至中等的对映选择性值。这种相对于简单脂肪醛的面部选择性显着下降已通过密度泛函理论 (DFT) 计算得到合理化。
• Renininhibitoren, deren Herstellung und Verwendung sowie Aminosäure- und Aminoaldehyd-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0236874A2

  公开（公告）日：1987-09-16

  Die Erfindung betrifft renininhibitorische Peptide der allgemeinen Formel in welcher A, B, D, E, G, R1, J, L, M und Q die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere in kreislaufbeeinflussenden Arzneimitteln, sowie Aminosäure- und Aminoaldehyd-Derivate.

  本发明涉及通式中 A、B、D、E、G、R1、J、L、M 和 Q 所示含义的肾素抑制肽，涉及其制备工艺及其在药物（尤其是影响血液循环的药物）中的用途，还涉及氨基酸和氨基醛衍生物。