4,5-bis(dodecyloxy)benzene-1,2-diamine | 190435-62-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-bis(dodecyloxy)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 1,2-bis(dodecyloxy)-4,5-diaminobenzene；1,2-diamino-4,5-bis(dodecyloxy)benzene；4,5-didodecoxybenzene-1,2-diamine
• CAS: 190435-62-2
• 化学式: C₃₀H₅₆N₂O₂
• 分子量: 476.787
• InChiKey: WVIOQJYIZWNFIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  593.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(dodecyloxy)benzene-1,2-diamine 在 N-亚磺酰苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以70%的产率得到5,6-bis(dodecyloxy)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Electrochromic π-Conjugated Copolymers Derived from Azulene, Fluorene, and Dialkyloxybenzothiadiazole

  摘要：

  通过铃木偶联反应，从 1,3-二溴偶氮烯、4,7-二溴-5,6-双（十二烷氧基）苯并-2,1,3-噻二唑和 9,9-二辛基芴-2,7-双（三亚甲基硼酸酯）合成了一系列无规 π 共轭共聚物 P1、P2 和 P3。共聚物 P1-3 的分子量范围为 17000-30900 g mol-1，多分散指数为 1.45-2.03。热分析表明，聚合物 P1-3 具有良好的热稳定性，在空气和氮气中的分解温度为 341 - 363°C。光致发光研究表明，聚合物 P1 和 P2 的荧光较弱，量子产率较低，分别为 0.013 和 0.0029（P1 的聚合物骨架中含有 30% 的偶氮烯，P2 的聚合物骨架中含有 50% 的偶氮烯）。含 70% 杜鹃花烯的 P3 可完全熄灭荧光。P1-3 的电化学带隙与相应的光学带隙非常接近。电致变色研究表明，三种聚合物薄膜显示出相同的颜色变化，从中性和电化学还原状态下的黄绿色到电化学氧化状态下的灰棕色。特别是在近红外区域，P2 和 P3 的电致变色对比度分别为 17% 和 13%。

  DOI：

  10.1071/ch13147
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 palladium 10% on activated carbon 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 4,5-bis(dodecyloxy)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有自旋交叉特性的新八面体头尾铁 (II) 配合物

  摘要：

  报道了四种新的类席夫碱配体的合成和表征，外周具有长烷基链，以及它们与甲醇和吡啶作为轴向配体的铁 (II) 配合物。两种甲醇复合物以脂质层状排列结晶，烷基链（尾部）位于中间，铁中心（头部）位于外部位点。吡啶配合物显示出不同类型的自旋转变（逐步、不完全、有滞后），这取决于配体外围的烷基链长度和取代基。使用 1 H NMR 光谱在溶液中的研究表明，自旋跃迁行为的差异是由于堆积效应，因为获得了与烷基链长度无关的相同跃迁曲线。

  DOI：

  10.1002/ejic.201101096

文献信息

• In Situ Synthesis of Hexakis(alkoxy)diquinoxalino[2,3-<i>a</i>:2‘,3‘-<i>c</i>]phenazines:  Mesogenic Phase Transition of the Electron-Deficient Discotic Compounds
  作者：Chi Wi Ong、Su-Chih Liao、Tsu Hsing Chang、Hsiu-Fu Hsu

  DOI：10.1021/jo035840l

  日期：2004.4.1

  2,3,8,9,14,15-Hexakis(alkoxy)diquinoxalino[2,3-a:2‘,3‘-c]phenazines with alkyl side chains varying from 6 to 12 carbon atoms were readily synthesized by the condensation of hexaketocyclohexane with the respective 1,2-bisalkoxy-4,5-diaminobenzene. Polarization microscopy and DSC studies showed all these compounds to exhibit a very wide mesophase range of over 150 °C. An interesting Dhd to Drd transition

  通过缩合反应很容易合成2,3,8,9,14,15-烷基侧链为6至12个碳原子的六（烷氧基）二喹喔啉[2,3- a：2'，3'- c ]吩嗪六酮环己烷与各自的1，2-双烷氧基-4，5-二氨基苯。偏振显微镜和DSC研究表明，所有这些化合物的中间相范围都超过150°C。通过X射线衍射测量确定，辛基衍生物3b观察到有趣的D hd到D rd跃迁。己基衍生物显示出三个还原电位，这表明HATN核保持了其电子不足的特性，并被认为适合作为n掺杂的盘状液晶材料。六个烷氧基链的合并并没有覆盖HATN核心的电子缺乏。
• Dibenzo[a,c]phenazine with six-long alkoxy chains to probe optimization of mesogenic behavior
  作者：Chi Wi Ong、Ja-Yi Hwang、Mei-Chun Tzeng、Su-Chih Liao、Hsiu-Fu Hsu、Tsu-Hsin Chang

  DOI：10.1039/b617827h

  日期：——

  New hexaalkoxydibenzo[a,c]phenazines (HDBPs) with six-carbon long chains have been prepared, and their mesogenic behavior investigated. The incorporation of six peripheral alkoxy groups onto the larger, dipolar core bearing nitrogen atoms showed interesting thermal properties. The crystal-to-mesophase transitions for the HDBPs (K–col) are similar to the triphenylenes, but the clearing temperatures (Col–I) are shifted upwards by approx. 60 °C. HDBP therefore possesses stable hexagonal mesophases in a fairly broad temperature range and form homeotropically aligned films.

  新合成的具有六碳长链的新型六烷氧基二苯并[a,c]吩嗪类化合物（HDBP），其液晶行为已被研究。通过将六个外围烷氧基团引入到具有氮原子的大偶极核心结构中，展现出有趣的温度特性。HDBP的晶体至液晶相转变（K–col）与三苯化合物相似，但其清亮点（Col–I）温度提高了约60°C。因此，HDBP具有在相当宽的温度范围内稳定的六方液晶相，并能形成垂直排列的薄膜。
• Liquid crystalline salen manganese(iii) complexes. Mesomorphic and catalytic behaviour
  作者：Rubén Chico、Cristina Domínguez、Bertrand Donnio、Silverio Coco、Pablo Espinet

  DOI：10.1039/c0dt01700k

  日期：——

  Several salen manganese(III) complexes displaying stable columnar mesophases in a wide range of temperatures have been synthesized. In condensed phases the molecules are assembled into dimers through intermolecular manganese–oxygen interactions and the columnar structure of the mesophases consist of the stacking of supramolecular discs formed by the association of two or three dimers, depending on the number and location of alkoxy chains in the complex. The catalytic activity of the complexes in solution has been studied, and they behave as efficient homogeneous catalysts in the epoxidation of styrene with iodosylbenzene as oxidant.

  合成了几种在广泛温度范围内表现出稳定柱状介相的salens锰(III)配合物。在凝聚相中，分子通过分子间的锰-氧相互作用组装成二聚体，而介相的柱状结构则由通过两个或三个二聚体的结合形成的超分子圆盘堆叠而成，这取决于复合物中烷氧基链的数量和位置。已对这些配合物在溶液中的催化活性进行了研究，它们在以碘苯为氧化剂的苯乙烯环氧化反应中表现出高效的均匀催化剂特性。
• Synthesis, Structure, and Computational Studies of Soluble Conjugated Multidentate Macrocycles
  作者：Amanda J. Gallant、Joseph K.-H. Hui、Federico E. Zahariev、Yan Alexander Wang、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/jo050742g

  日期：2005.9.1

  Conjugated, shape-persistent macrocycles based on [3 + 3] Schiff-base condensation are of interest for supramolecular materials. In an effort to develop new discotic liquid crystals based on these compounds, a series of macrocycles with peripheral alkoxy groups of varying length have been prepared. The synthesis and mechanism of formation have been probed by isolation of oligomeric intermediates. A

  基于[3 + 3] Schiff碱缩合的共轭，形状持久的大环对于超分子材料非常重要。为了开发基于这些化合物的新的盘状液晶，已经制备了一系列具有不同长度的外围烷氧基的大环。寡聚中间体的分离已探究了合成方法和形成机理。一个大环的单晶X射线衍射研究显示了非平面的，强烈氢键的结构。令我们惊讶的是，即使具有非常长的取代基，大环也不是液晶的。从头算起已经合理化了，这表明大环正在经历二羟基二亚氨基苯环的旋转，这可能不允许稳定的盘状液晶相。
• Indent and bulge-discogens for controlling the columnar mesophase
  作者：Chi Wi Ong、Chia-Yi Hwang、Su-Chih Liao、Cheng-Hao Pan、Tsu-Hsin Chang

  DOI：10.1039/b904981a

  日期：——

  Two series of dibenzophenazines with their mesogenic cores substituted by indent or bulge peripheral side chains have been synthesized. A good balance between anisotropy and isotropy has been achieved by the tri-functionalized bulge-discogen having a pair of interdigitating alkoxy chains. On cooling, the tri-functionalized bulge-discogen with a low melting temperature and high clearing temperature remains liquid crystalline at room temperature.

  两系列双苯并呋喃的化合物已合成，其介晶核心被凹进或鼓起的外围侧链取代。通过具有一对交错的烷氧基链的三官能化鼓起盘状分子，达到了各向异性和各向同性之间的良好平衡。在降温过程中，具有低熔点和高清除温度的三官能化鼓起盘状分子在室温下仍保持液晶态。