1,2-bis(dodecyloxy)-4,5-dinitrobenzene | 171418-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(dodecyloxy)-4,5-dinitrobenzene
• 英文别名: 1,2-dinitro-4,5-bis(dodecyloxy)benzene；1,2-bis-dodecyloxy-4,5-dinitrobenzene；4,5-didodecyloxy-1,2-dinitrobenzene；1,2-bis-dodecyloxy-4,5-dinitro benzene；1,2-didodecoxy-4,5-dinitrobenzene
• CAS: 171418-24-9
• 化学式: C₃₀H₅₂N₂O₆
• 分子量: 536.753
• InChiKey: PRBBVOZPUGKLQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(dodecyloxy)-4,5-dinitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5-bis(dodecyloxy)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  由四氮杂萘并苯衍生物组成的室温氧化还原活性液晶

  摘要：

  液晶（LC）合成了N-杂并烷，四氮杂并蒽（TANC）和氟黄素（FFV），并研究了它们在室温下自组装成柱状LC结构的情况。LC TANC和LC FFV分别用作电子受体和电子供体。TANC / FFV LC混合物在强碱存在下显示ESR活性。

  DOI：

  10.1002/asia.201300780
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(二十二烷氧荃)苯 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到1,2-bis(dodecyloxy)-4,5-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  六（烷氧基）二喹喔啉[2,3- a：2'，3'- c ]吩嗪的原位合成：电子缺陷盘状化合物的介晶相变

  摘要：

  通过缩合反应很容易合成2,3,8,9,14,15-烷基侧链为6至12个碳原子的六（烷氧基）二喹喔啉[2,3- a：2'，3'- c ]吩嗪六酮环己烷与各自的1，2-双烷氧基-4，5-二氨基苯。偏振显微镜和DSC研究表明，所有这些化合物的中间相范围都超过150°C。通过X射线衍射测量确定，辛基衍生物3b观察到有趣的D hd到D rd跃迁。己基衍生物显示出三个还原电位，这表明HATN核保持了其电子不足的特性，并被认为适合作为n掺杂的盘状液晶材料。六个烷氧基链的合并并没有覆盖HATN核心的电子缺乏。

  DOI：

  10.1021/jo035840l

文献信息

• Electrochromic devices and thin film transistors from a new family of ethylenedioxythiophene based conjugated polymers
  作者：Zhongtao Li、Yuan Zhang、Amanda L. Holt、Borys P. Kolasa、Justin G. Wehner、Andreas Hampp、Guillermo C. Bazan、Thuc-Quyen Nguyen、Daniel E. Morse

  DOI：10.1039/c0nj00837k

  日期：——

  New electrochromic conjugated polymers and their corresponding devices based on EDOT (ethylenedioxythiophene) are described. The best of these polymers display response times on the order of 1s and high switchable contrast in the visible and near-infrared (Vis-NIR) spectral regions. Thin films (70 nm) of these new polymers displayed optical band gaps on the order of 1.73 eV (7a) < 2.19 eV (7b) < 2

  基于EDOT的新型电致变色共轭聚合物及其相应器件（乙二氧基噻吩）进行了说明。这些聚合物中最好的聚合物在可见光和近红外（Vis-NIR）光谱区域中显示大约1s的响应时间和高可切换对比度。这些新聚合物的薄膜（70 nm）表现出的光学带隙为1.73 eV（7a）<2.19 eV（7b）<2.23 eV（7c）<2.31 eV（4）<2.34 eV（2）它们对吸收边缘的外推。聚合物4和7a显示出约1的场效应空穴迁移率。6.7×10 -5 cm 2 V -1 s -1（开/关比10 4）和2.5×10-5 cm 2 V -1 s -1（开/关比10 3）分别与它们的高度有序的链间堆积有关，如通过聚合物4的XRD分析所证实的。电致变色表征表明，聚合物7a-c在低压下在红外中表现出明显的吸收变化。最终的固态器件有望为IR中的电致变色快门和滤光片提供希望，因为它们的高电荷转移迁移率和离子注入效率允许相对快
• New Octahedral, Head–Tail Iron(II) Complexes with Spin Crossover Properties
  作者：Stephan Schlamp、Peter Thoma、Birgit Weber

  DOI：10.1002/ejic.201101096

  日期：2012.6

  The synthesis and characterisation of four new Schiff base-like ligands with long alkyl chains in the outer periphery and their iron(II) complexes with methanol and pyridine as axial ligands is reported. Two of the methanol complexes crystallise in a lipid layer-like arrangement with the alkyl chain (tail) packed in the middle and the iron centres (head) in the outer sites. The pyridine complexes show

  报道了四种新的类席夫碱配体的合成和表征，外周具有长烷基链，以及它们与甲醇和吡啶作为轴向配体的铁 (II) 配合物。两种甲醇复合物以脂质层状排列结晶，烷基链（尾部）位于中间，铁中心（头部）位于外部位点。吡啶配合物显示出不同类型的自旋转变（逐步、不完全、有滞后），这取决于配体外围的烷基链长度和取代基。使用 1 H NMR 光谱在溶液中的研究表明，自旋跃迁行为的差异是由于堆积效应，因为获得了与烷基链长度无关的相同跃迁曲线。
• In Situ Synthesis of Hexakis(alkoxy)diquinoxalino[2,3-<i>a</i>:2‘,3‘-<i>c</i>]phenazines:  Mesogenic Phase Transition of the Electron-Deficient Discotic Compounds
  作者：Chi Wi Ong、Su-Chih Liao、Tsu Hsing Chang、Hsiu-Fu Hsu

  DOI：10.1021/jo035840l

  日期：2004.4.1

  2,3,8,9,14,15-Hexakis(alkoxy)diquinoxalino[2,3-a:2‘,3‘-c]phenazines with alkyl side chains varying from 6 to 12 carbon atoms were readily synthesized by the condensation of hexaketocyclohexane with the respective 1,2-bisalkoxy-4,5-diaminobenzene. Polarization microscopy and DSC studies showed all these compounds to exhibit a very wide mesophase range of over 150 °C. An interesting Dhd to Drd transition

  通过缩合反应很容易合成2,3,8,9,14,15-烷基侧链为6至12个碳原子的六（烷氧基）二喹喔啉[2,3- a：2'，3'- c ]吩嗪六酮环己烷与各自的1，2-双烷氧基-4，5-二氨基苯。偏振显微镜和DSC研究表明，所有这些化合物的中间相范围都超过150°C。通过X射线衍射测量确定，辛基衍生物3b观察到有趣的D hd到D rd跃迁。己基衍生物显示出三个还原电位，这表明HATN核保持了其电子不足的特性，并被认为适合作为n掺杂的盘状液晶材料。六个烷氧基链的合并并没有覆盖HATN核心的电子缺乏。
• A Facile Synthesis of Low-Band-Gap Donor–Acceptor Copolymers Based on Dithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]thiophene
  作者：Sung-Yu Ku、Christopher D. Liman、Daniel J. Burke、Neil D. Treat、Justin E. Cochran、Elizabeth Amir、Louis A. Perez、Michael L. Chabinyc、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ma202095j

  日期：2011.12.27

  synthesize the bisthienyl sulfide intermediate. This simplifies the overall DTT synthesis to only four steps with a 44% yield and facilitates its use as a donor unit in low-band-gap polymers. Solution processable alternating D-π–A-π polymers (DTTBTO and DTTDPP) have been synthesized with DTT as the donor unit and either a benzothiodiazole derivative (BTO) or fused ring 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP)

  已经开发了一种可溶的，可扩展的合成路线，以形成可溶性二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩（DTT）单元，该路线利用Stille偶联反应有效地合成了双联苯硫醚中间体。这将整个DTT合成简化为仅四个步骤，产率为44％，并有助于将其用作低带隙聚合物中的供体单元。已合成了可溶液加工的交替D-π-A-π聚合物（DTTBTO和DTTDPP），其中DTT为供体单元，且苯并噻二唑衍生物（BTO）或稠合环1,4-二酮基吡咯[3,4- c]吡咯（DPP）用作受体单元。定制这些供体-受体系统的结构的能力允许对带隙工程，吸收率，V oc和要开发并应用于高性能有机太阳能电池设计的效率的结构/性质关系的详细了解。
• Room temperature liquid crystalline perylene diester benzimidazoles with extended absorption
  作者：André Wicklein、Mathis-Andreas Muth、Mukundan Thelakkat

  DOI：10.1039/c0jm01626h

  日期：——

  The synthesis, characterization and thermotropic properties of novel asymmetrically substituted discotic molecules, perylene diester benzimidazoles (PDBIs), are presented. PDBIs were designed with an imidazole unit at 3,4 positions and a bisester moiety at 9,10 positions of the perylene tetracarboxylic acid core. By attaching linear or branched aliphatic substituents at the ester moiety and two alkyl or alkoxy substituents at the benzimidazole unit, sufficient solubility and the flexibility to obtain mesophases was guaranteed. Thermotropic behaviour, which is strongly influenced by the nature of the respective substituents at the diester and benzimidazole moiety, was investigated using differential scanning calorimetry (DSC), polarization optical microscopy (POM) and X-ray diffraction measurements (XRD). All PDBIs under investigation self-organize into liquid crystalline columnar hexagonal phases (Colh), among them PDBI-3 even at room temperature. Also the formation of a room temperature columnar plastic phase (Colhp) and the formation of a lamellar phase was observed. Due to extension of the π-conjugation system, the absorption of these well soluble discogens is significantly extended to longer wavelengths in the visible regime up to 680 nm.

  本文介绍了新型不对称取代盘状分子--过烯二酯苯并咪唑（PDBIs）的合成、表征和趋热特性。PDBIs 的设计在过烯四羧酸核心的 3、4 位上有一个咪唑单元，在 9、10 位上有一个双酯分子。通过在酯基上添加直链或支链脂肪族取代基，在苯并咪唑单元上添加两个烷基或烷氧基取代基，保证了足够的溶解度和获得介相的灵活性。研究人员使用差示扫描量热法（DSC）、偏振光学显微镜（POM）和 X 射线衍射测量法（XRD）对热各向同性行为进行了研究，这种行为受到二酯和苯并咪唑各自取代基性质的强烈影响。所研究的所有 PDBI 都能自组织成液晶柱状六方相（Colh），其中 PDBI-3 甚至能在室温下自组织成液晶柱状六方相。此外，还观察到室温下柱状塑性相（Colhp）的形成和片状相的形成。由于π-共轭体系的扩展，这些溶解性很好的 Discogens 的吸收明显扩展到可见光范围内更长的波长，最高可达 680 纳米。