(3S,4S)-3,4-O-isopropylideneoctadec-1-ene-3,4-diol | 175435-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-O-isopropylideneoctadec-1-ene-3,4-diol
• 英文别名: (4S,5R)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolane
• CAS: 175435-56-0
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: BXLFGQIEQXWQOP-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-O-isopropylideneoctadec-1-ene-3,4-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 乙烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 CRONY 101
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Nitrogen Delivery for the Synthesis of C-Glycosphingolipids. Application to the C-Glycoside of the Immunostimulant KRN7000

  摘要：

  The key reaction in this approach to C-glycosphingolipids is the stereoselective iodocyclization of a sugar-linked homoallylic carbonimidothioate. E and Z reaction substrates were assembled in a convergent fashion via an alkene metathesis strategy and exhibited the same alkene facial selectivity in the iodocyclization irrespective of alkene geometry, although the E alkene was found to be less reactive.

  DOI：

  10.1021/ol5002686
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 乙烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-O-isopropylideneoctadec-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Nitrogen Delivery for the Synthesis of C-Glycosphingolipids. Application to the C-Glycoside of the Immunostimulant KRN7000

  摘要：

  The key reaction in this approach to C-glycosphingolipids is the stereoselective iodocyclization of a sugar-linked homoallylic carbonimidothioate. E and Z reaction substrates were assembled in a convergent fashion via an alkene metathesis strategy and exhibited the same alkene facial selectivity in the iodocyclization irrespective of alkene geometry, although the E alkene was found to be less reactive.

  DOI：

  10.1021/ol5002686

文献信息

• Enantioselective Syntheses of<i>xylo</i>-C₁₈-Phytosphingosines using Double Stereodifferentiation
  作者：Pradeep Kumar、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1055/s-2003-36261

  日期：——

  The concept of double stereodifferentiation in Sharpless asymmetric dihydroxylation has been studied and the results obtained are applied to the diastereoselective syntheses of xylo-isomers of C18-phytosphingosine. The diastereomeric mixture obtained could be separated by column chromatography. Thus, the l-xylo-(2R,3S,4S)-C18- and d-xylo-(2S,3R,4R)-C18-phytosphing­osines as their tetraacetate derivatives were synthesized in dia­stereomerically pure form.

  研究了 Sharpless 不对称二羟基化过程中的双立体异构概念，并将所得结果应用于非对映选择性合成 C18-phytosphingosine 的 xylo 异构体。所获得的非对映异构体混合物可通过柱层析法进行分离。因此，以非对映纯形式合成了 l-xylo-(2R,3S,4S)-C18- 和 d-xylo-(2S,3R,4R)-C18-phytosphingosine 作为它们的四乙酸酯衍生物。
• A facile formal synthesis of D-ribo-C18-phytosphingosine
  作者：Guo-qiang Lin、Zhi-cai Shi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01049-1

  日期：1996.2

  A facile synthesis of D-ribo-C18-Phytosphingosine from divinylcarbinol via Sharpless asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation was described.

  描述了一种通过Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化从二乙烯基甲醇轻松合成D-核糖-C 18-鞘氨醇的方法。
• Intramolecular Nitrogen Delivery for the Synthesis of C-Glycosphingolipids. Application to the C-Glycoside of the Immunostimulant KRN7000
  作者：Ahmad S. Altiti、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/ol5002686

  日期：2014.3.7

  The key reaction in this approach to C-glycosphingolipids is the stereoselective iodocyclization of a sugar-linked homoallylic carbonimidothioate. E and Z reaction substrates were assembled in a convergent fashion via an alkene metathesis strategy and exhibited the same alkene facial selectivity in the iodocyclization irrespective of alkene geometry, although the E alkene was found to be less reactive.