(2S,3S,4R)-3,4-O-isopropylideneoctadecan-1,2-diol | 175522-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-O-isopropylideneoctadecan-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 175522-91-5
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄
• 分子量: 358.562
• InChiKey: LHJPJJVYRFKHAU-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-O-isopropylideneoctadecan-1,2-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2-acetamido-1,3,4-triacetoxyoctadecane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses ofxylo-C₁₈-Phytosphingosines using Double Stereodifferentiation

  摘要：

  研究了 Sharpless 不对称二羟基化过程中的双立体异构概念，并将所得结果应用于非对映选择性合成 C18-phytosphingosine 的 xylo 异构体。所获得的非对映异构体混合物可通过柱层析法进行分离。因此，以非对映纯形式合成了 l-xylo-(2R,3S,4S)-C18- 和 d-xylo-(2S,3R,4R)-C18-phytosphingosine 作为它们的四乙酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36261
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2S,3S,4R)-3,4-O-isopropylideneoctadecan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）的酯和醚类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（alphaGalCer，KRN7000）由于具有结合CD1d分子介导的iNKT细胞的能力，已被鉴定为免疫过程的调节剂。从d-阿拉伯糖醇或l-核糖合成了alphaGalCer中的酰胺基被酯或醚基取代时的一些类似物，以评估其激活iNKT细胞的能力。酯类似物30a，31a和61显示出对iNKT细胞产生IFNγ和IL-4的活性，而α-半乳糖基神经酰胺的醚（31b）和4-甲氧基酯（76）类似物对iNKT细胞没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.003

文献信息

• A facile formal synthesis of D-ribo-C18-phytosphingosine
  作者：Guo-qiang Lin、Zhi-cai Shi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01049-1

  日期：1996.2

  A facile synthesis of D-ribo-C18-Phytosphingosine from divinylcarbinol via Sharpless asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation was described.

  描述了一种通过Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化从二乙烯基甲醇轻松合成D-核糖-C 18-鞘氨醇的方法。
• US8580751B2
  申请人：——

  公开号：US8580751B2

  公开（公告）日：2013-11-12