L-羊毛硫氨酸 | 922-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-羊毛硫氨酸
• 英文名称: L-lanthionine
• 英文别名: lanthionine；L-Lanthionin；D,L-Lanthionine；beta,beta'-Thiodi-L-alanine；(2R)-2-azaniumyl-3-[(2R)-2-azaniumyl-2-carboxylatoethyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 922-55-4；3183-08-2
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 208.238
• InChiKey: DWPCPZJAHOETAG-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  302℃ (decomposition)
• 比旋光度：
  D25 +9.4° (c = 1.4 in 2.4N NaOH); D22 +8.6° (c = 5 in 2.4N NaOH); D22 +6.0° (c = 1 in 1N NaOH)
• 沸点：
  462.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2930909090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-半胱氨酸	L-Cysteine	52-90-4	C3H7NO2S	121.16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-羊毛硫氨酸 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[(R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(4-nitro-phenoxycarbonyl)-ethylsulfanyl]-propionic acid 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schoeberl,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1379 - 1387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(R)-2-Methoxycarbonyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethylsulfanyl]-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到L-羊毛硫氨酸
  参考文献：
  名称：

  含硫二氨基酸结构对共价交联共多肽水凝胶的影响

  摘要：

  生物产生的非规范二α-氨基酸以合理的收率和高纯度转化为新的二氮-羧基酸酐（di-NCA）单体。五个不同的二种NCA分别用共聚叔丁基-升-谷氨酸NCA，以获得能够形成具有变化的密度的交联剂水凝胶的共价交联共聚。比较水凝胶性质和残基结构，发现不同的二-α-氨基酸在交联形成中不相等。值得注意的是，升-cystine发现相比以产生显著弱凝胶升-homocystine，升-cystathionine，和升-lanthionine，表明升在制备共肽网络时，胱氨酸可能不是最佳的二α-氨基酸选择。二α-氨基酸交联剂还提供不同的化学稳定性，其中二硫键容易被还原降解，硫醚交联对还原稳定。这种响应差异可以提供一种手段来微调多肽生物材料网络的还原敏感性。

  DOI：

  10.1002/asia.201801031

文献信息

• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191472A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.

  目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
• [EN] ALKYNE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ALCYNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035415A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。