2-n-乙酰基巴豆酸甲酯 | 57294-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-n-乙酰基巴豆酸甲酯
• 英文名称: N-acetyl-(E)-α-aminocrotonic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-α-Acetaminocrotonsaeure-methylester；methyl (E)-2-(acetylamino)-2-butenoate；Ac-(E)-ΔAbu-OMe；2-acetylamino-crotonic acid methyl ester；2-Acetylamino-crotonsaeure-methylester；α-Acetylamino-crotonsaeure-methylester；Methyl-2-N-acetyl crotanoate；methyl (E)-2-acetamidobut-2-enoate
• CAS: 57294-56-1；60027-53-4；60027-59-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: OKMUTEDILWZXOR-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-乙酰基巴豆酸甲酯 在 二苯硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(Z)-methyl 2-acetamido-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Conversion of (Z)-2-Alkenoic Esters into the (E)-Isomers with Diphenyl Disulfide

  摘要：

  研究表明，二苯基二硫化物是一种高效催化剂，可在沸腾的四氢呋喃中将(Z)-2-烯酸酯异构化为(E)-2-烯酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27110
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基丙烯酸 生成 2-n-乙酰基巴豆酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Grafe, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1930, vol. 187, p. 193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ENANTIOMERICALLY ENRICHED AMINODIPHOSPHINES AS LIGANDS FOR THE PREPARATION OF CATALYSTS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS<br/>[FR] AMINODIPHOSPHINES ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIES COMME LIGANDS POUR LA PRÉPARATION DE CATALYSEURS POUR UNE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE
  申请人：ENANTIA S L

  公开号：WO2011098160A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to enantiomerically enriched aminodiphosphine ligands where the chirality is located in the phosphorus atom and their preparation process, to catalysts containing them and their preparation process, as well as their use in asymmetric synthesis.

  本发明涉及富含对映体的氨基二膦配体，其中手性位于磷原子上，以及它们的制备过程，包含它们的催化剂和其制备过程，以及它们在不对称合成中的应用。
• Facile and selective synthesis of chloronicotinaldehydes by the Vilsmeier reaction
  作者：B. Gangadasu、P. Narender、S. Bharath Kumar、M. Ravinder、B. Ananda Rao、Ch. Ramesh、B. China Raju、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.026

  日期：2006.8

  prepared were subjected to Vilsmeier reaction using (i) POCl3/DMF; (ii) diphosgene/DMF; (iii) triphosgene/DMF leading to the formation of various multisubstituted chloronicotinaldehydes. Studies carried out indicate that Vilsmeier reagent concentration and the replacement of POCl3 by diphosgene or triphosgene, provides excellent selectivity and higher yields. Under modified reaction conditions one can get

  通过采用不同的方法制备了十一种酰胺。使用（i）POCl 3 / DMF使制备的各种酰胺进行Vilsmeier反应。（ii）双光气/ DMF；（iii）三光气/ DMF导致形成各种多取代的氯烟碱醛。进行的研究表明，Vilsmeier试剂的浓度以及用双光气或三光气替代POCl 3可以提供出色的选择性和更高的收率。在改良的反应条件下，只能得到氯烟碱醛而不是作为产物的氯吡啶。说明了使用双光气和三光气的各种优点。讨论了烟碱醛的形成机理。
• Enantiomerically Enriched Aminodiphosphines as Ligands for the Preparation of Catalysts for Asymmetric Synthesis
  申请人：Alonso Xalma Mónica

  公开号：US20120309997A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to enantiomerically enriched aminodiphosphine ligands where the chirality is located in the phosphorus atom and their preparation process, to catalysts containing them and their preparation process, as well as their use in asymmetric synthesis.

  本发明涉及手性富集的氨基二膦配体，其中手性位于磷原子上，以及它们的制备过程，包含它们的催化剂和其制备过程，以及它们在不对称合成中的应用。
• Structure Elucidation of Sch 20562, a Glucosidic Cyclic Dehydropeptide Lactone. The Major Component of W-10 Antifungal Antibiotic.
  作者：ADRIANO AFONSO、FRANK HON、RAY BRAMBILLA

  DOI：10.7164/antibiotics.52.383

  日期：——

  glucosidic cyclic dehydrononapeptide lactone 1 are: an N-terminal (D)-beta-hydroxymyristyl unit, three D-amino acid units, two (E)-alpha-aminocrotonyl units, and an O-alpha-D-glucosyl-N-methyl-L-allo-threonine unit. The structure determination of 1 utilized the selective cleavage of the dehydropeptide units by ozonolysis to form fragments that were sequenced by mass spectrometry. The stereochemistry of the

  一种新型细菌，命名为Aeromonas sp.。W-10生产的抗生素W-10复合物由两个主要成分和几个次要成分组成。鉴于其有效的抗真菌活性，该复合物的两个主要成分Sch 20562（1）和Sch 20561（1a）具有生物学意义。本文介绍了用于Sch 20562结构1分配的化学降解研究。该糖苷环状脱氢九肽内酯1的一些结构特征值得注意：N端（D）-β-羟基肉豆蔻酰基单元，三个D-氨基酸单元，两个（E）-α-氨基巴豆酰基单元和一个O -α-D-葡糖基-N-甲基-L-苏氨酸单位。1的结构确定利用了通过臭氧分解法对脱氢肽单元的选择性裂解，以形成片段，并通过质谱法对其进行了测序。通过从片段的水解物中分离游离氨基酸来指定氨基酸单元的立体化学。通过核磁共振光谱和分子旋转数据确定了α-氨基巴豆酰基单元的立体化学和糖苷键。
• Process for producing optically active amide from alpha beta- unsaturated amide derivative in the presence of transition metal complex containing phosphine-phosphorane compound and transition metal
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20030120067A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  A novel process for producing an optically active amide excellent in chemical selectivity and enantioselectivity by asymmetric hydrogenation of an &agr;,&bgr;-unsaturated amide and also allowing the reaction to proceed efficiently even when a trace amount of a catalyst is used relative to the substrate as compared with the amount in a conventional process. An optically active amide is produced by asymmetric hydrogenation of an &agr;,&bgr;-unsaturated amide derivative in the presence of a transition metal complex containing a specific phosphine-phosphorane compound.

  一种生产光学活性酰胺的新工艺，具有优异的化学选择性和对映选择性，通过对α，β-不饱和酰胺进行不对称加氢实现，并且即使相对于底物而言使用微量催化剂，也能使反应高效进行，相较于传统工艺中使用的量。在含有特定膦-膦烷化合物的过渡金属配合物存在下，通过对α，β-不饱和酰胺衍生物进行不对称加氢，生产出光学活性酰胺。