Methyl 2-(N-acetyl-N-methylamino)acrylate | 58178-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(N-acetyl-N-methylamino)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(N,N)-acetylmethylaminoacrylate；methyl 2-(N-methylacetamido)acrylate；methyl N-methyl-2-acetamidoacrylate；Methyl 2-[acetyl(methyl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 58178-07-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: YKWFIUKNAPFTEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(N-acetyl-N-methylamino)acrylate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 C₆₁H₅₂N₂O₂P₂ 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-(Acetyl-methyl-amino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  “辅因子”控制的对映选择性催化

  摘要：

  我们报告了一种非手性双膦铑配合物，该配合物配备了用于识别手性阴离子客体的结合位点。在结合小的手性客体 - 辅因子 - 后，铑络合物变为手性，因此可用于不对称催化。对辅因子库的筛选表明，最好的辅因子导致氢化催化剂形成具有高对映选择性（ee 高达 99%）的产物。有趣的是，一项竞争实验表明，即使在 12 种辅因子的混合物中也获得了高 ee，表明基于最佳辅因子的复合物主导了催化作用。

  DOI：

  10.1021/ja208589c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基丙烯酸 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到Methyl 2-(N-acetyl-N-methylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用NADH模型还原N-酰基-烯胺还原新底物：机理和范围

  摘要：

  给出了用吡咯并[2,3-b]吡啶系列的NADH模型成功还原N-酰基-烯胺衍生物的几个例子。结果表明，减少量很大程度上取决于电子和几何因素。通常看来，还原的成功与镁离子与酰基和烯胺官能团形成配合物的能力有关。从这一观点出发，在此讨论α-乙酰氨基丙烯酸酯衍生物中烯胺官能团的还原，并讨论烯胺亚胺平衡的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89323-6

文献信息

• Rh^III‐Catalyzed Oxidative Olefination of Vinylic CH Bonds: Efficient and Selective Access to Di‐unsaturated α‐Amino Acid Derivatives and Other Linear 1,3‐Butadienes
  作者：Tatiana Besset、Nadine Kuhl、Frederic W. Patureau、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201101340

  日期：2011.6.20

  get‐together! A RhIII‐catalyzed oxidative cross‐coupling of different olefins was developed, resulting in the formation of valuable linear butadiene products and especially di‐unsaturated α‐amino acid derivatives. 1,1‐Di‐, 1,2‐di‐, and 1,1,2‐trisubstituted olefins could be coupled with styrenes and acrylates. In these reactions, remarkably high levels of chemo‐, regio‐, and stereoselectivity were obtained

  烯烃在一起！开发了Rh III催化的不同烯烃的氧化交叉偶联反应，从而形成了有价值的线性丁二烯产物，尤其是二不饱和α-氨基酸衍生物。1,1-二，1,2-二和1,1,2-三取代的烯烃可以与苯乙烯和丙烯酸酯偶联。在这些反应中，获得了很高的化学，区域和立体选择性，这使其成为一种有价值的合成工具。
• Coordination complex system comprising a second bulding block without donor moiety
  申请人：Universiteit van Amsterdam

  公开号：EP2559484A1

  公开（公告）日：2013-02-20

  The invention relates to a coordination complex system for chemically converting a substrate comprising a non-protein ligand having a first building block with at least one functional group and at least one donor moiety, which donor moiety is complexed to a metal selected from a transition metal and lanthanide or an organometallic precursor thereof, characterized in that the ligand further comprises at least one second building block not having a donor moiety and having at least one functional group that is complementary to the at least one functional group of the first building block, wherein the first building block and the second building block are non-covalently bonded through their functional groups. These coordination complex systems are used as a catalyst for chemical reactions such as hydroformylation, hydrogenation, transfer hydrogenation, hydrocyanation, polymerization, isomerization, carbonylation, cross-coupling, metathesis, CH-activation, allylic substitution, aldol condensation, and Michael addition, preferably to obtain chiral compounds.

  本发明涉及一种用于底物化学转化的配位络合物体系，该体系包括一个非蛋白配体，该配体具有一个带有至少一个官能团的第一结构单元和至少一个供体分子，该供体分子与选自过渡金属和镧系元素的金属或其有机金属前体络合、其特征在于，配体还包括至少一个不具有供体分子的第二结构单元，该第二结构单元具有至少一个与第一结构单元的至少一个官能团互补的官能团，其中第一结构单元和第二结构单元通过它们的官能团非共价键合。这些配位复合物体系可用作化学反应的催化剂，如加氢甲酰化、氢化、转移氢化、氢氰化、聚合、异构化、羰基化、交叉偶联、偏合成、CH-活化、烯丙基取代、醛醇缩合和迈克尔加成，最好是用于获得手性化合物。
• Carlstroem, Anne-Sofie; Frejd, Torbjoern, Synthesis, 1989, # 6, p. 414 - 418
  作者：Carlstroem, Anne-Sofie、Frejd, Torbjoern

  DOI：——

  日期：——
• N-acylimines as intermediates in reactions of α-substituted α-amino acids and dehyroamino acids
  作者：Richard K. Olsen、Aldean J. Kolar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91373-x

  日期：1975.1
• CARLSTROM, ANNE-SOFIE;FREJD, TORBJORN, SYNTHESIS,(1989) N, C. 414-418
  作者：CARLSTROM, ANNE-SOFIE、FREJD, TORBJORN

  DOI：——

  日期：——