2-乙酰氨基丙酸乙酯 | 5143-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetamidopropanoate
• 英文别名: N-acetyl-DL-alanine ethyl ester
• CAS: 5143-72-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD14644563
• 分子量: 159.185
• InChiKey: BFNYDDPQMKYKKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基丙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 DL-氨基丙醇
  参考文献：
  名称：

  Karrer, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetamidoacrylate 在 [Rh(cod)₂](tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate) 、 6-Dppon 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -10.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.08h， 生成 2-乙酰氨基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  超分子催化剂中的轴向手性

  摘要：

  使用DFT计算设计了一种能够形成轴向手性超分子复合物的新型配体。两个手性的单体，每个设有一个共价结合的手性辅助剂，形成双齿膦与在协调与过渡金属中心的扭曲，氢键结合骨架配体导致两个非对映体，Tropos公司复合体。溶液中非对映异构体的比例非常依赖于温度和溶剂。铑和铂配合物是通过NMR研究，ESI-MS测量以及UV-VIS和圆二色光谱结合起来进行分析的。在铑催化的α-脱氢氨基酸的不对称氢化中评估了手性自组织配体，并获得了良好的转化率和高对映选择性。这项研究为通过立体定向手性中心对超分子组装体进行立体控制的新配体设计开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201801048

文献信息

• [EN] TRIAZOLYL-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLES À SUBSTITUTION TRIAZOLYLE UTILES COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013106614A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Compounds having the following formula:(I) wherein:A is an optionally substiuted triazole, or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下公式的化合物：（I）其中：A 是一个可选地取代的三唑环，或者其立体异构体或药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括 IRAK-4 调节。
• Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
  作者：Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b101712h

  日期：——

  aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。
• [EN] HETEROCYCLIC-SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDYLE À SUBSTITUTION HÉTÉROCYCLIQUE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013106612A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Compounds having the following formula: wherein A is, or; and X is N or C-R7, or an enantiomer, diastereomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下公式的化合物：其中A是，或者；X是N或者是C-R7，或者是一个对映体，非对映体或药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节。
• Synthese von basisch substituierten Chromonen
  作者：J. Schmutz、R. Hirt、F. Künzle、E. Eichenberger、H. Lauener

  DOI：10.1002/hlca.19530360313

  日期：——

  Es wird gezeigt, dass man durch Kondensation von basisch substituierten Estern mit o-Oxy-acylphenonen und Ringschluss der entstandenen 1,3-Diketone zu Chromonen gelangt, die in 2-Stellung basisch substituiert sind. Die Synthese liess sich auch mit N-acetylierten Estern durchführen.

  结果表明，通过碱性取代的酯与邻-氧-酰基苯酮的缩合和所得的1，3-二酮的闭环，可以得到在2-位被碱性取代的色酮。合成也可以用N-乙酰化的酯进行。
• Tetramic acid and imidazolidinone syntheses via unexpected base induced cyclisations of alanine derived Weinreb amides
  作者：Colin L. Gibson、Alan R. Kennedy、Raghavendar R. Morthala、John A. Parkinson、Colin J. Suckling

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.058

  日期：2008.8

  base unexpectedly gave tetramic acid derivatives or an imidazolidinone. The tetramic acid derivatives were obtained by unusual cyclisation of N-acyl N-methoxy derivatives of alanine Weinreb amide upon treatment with potassium hexamethyldisilazide and benzyl bromide. In contrast, treatment of a bromobenzylidine alanine Weinreb amide with potassium hexamethyldisilazide gave rise to cyclisation to form

  丙氨酸的Weinreb酰胺的N-保护的衍生物与强碱的反应出乎意料地给出了四酸衍生物或咪唑啉酮。通过用六甲基二硅叠氮化钾和苄基溴处理，丙氨酸Weinreb酰胺的N-酰基N-甲氧基衍生物进行不寻常的环化反应，获得了四酸衍生物。相反，用六甲基二硅叠氮钾处理溴苄基丙氨酸丙氨酸Weinreb酰胺引起环化反应，形成咪唑啉酮。