ethyl 2-acetamidoacrylate | 23115-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetamidoacrylate
• 英文别名: Ethyl 2-acetamidoprop-2-enoate
• CAS: 23115-42-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: AJTPFZSLRYHOCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.5-40.5 °C
• 沸点：
  92 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetamidoacrylate 在 [Rh(cod)₂](tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate) 、 6-Dppon 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -10.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.08h， 生成 2-乙酰氨基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  超分子催化剂中的轴向手性

  摘要：

  使用DFT计算设计了一种能够形成轴向手性超分子复合物的新型配体。两个手性的单体，每个设有一个共价结合的手性辅助剂，形成双齿膦与在协调与过渡金属中心的扭曲，氢键结合骨架配体导致两个非对映体，Tropos公司复合体。溶液中非对映异构体的比例非常依赖于温度和溶剂。铑和铂配合物是通过NMR研究，ESI-MS测量以及UV-VIS和圆二色光谱结合起来进行分析的。在铑催化的α-脱氢氨基酸的不对称氢化中评估了手性自组织配体，并获得了良好的转化率和高对映选择性。这项研究为通过立体定向手性中心对超分子组装体进行立体控制的新配体设计开辟了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201801048
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[acetyl(acetyloxy)amino]propanoate 在 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-acetamidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Herscheid, Jacobus D. M.; Scholten, Henk P. H.; Tijhuis, Marian W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 2, p. 73 - 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total syntheses of nobilamides B and D: application of traceless Staudinger ligation
  作者：Tomoya Yamashita、Hiroaki Matoba、Takefumi Kuranaga、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.091

  日期：2014.10

  treatment of pain. This linear heptapeptide possesses a Z-didehydroaminobutanoic acid moiety at the C-terminus. Stereoselective construction of the didehydroamino acid moiety was successfully achieved by application of the traceless Staudinger ligation. The combination of solid-phase peptide synthesis and the Staudinger ligation allowed rapid access to not only nobilamide B, but also its macrocyclic analogue

  Nobilamide B是瞬态受体电位香草酸1（TRPV1）的长效拮抗剂，有望显示出治疗疼痛的治疗潜力。该线性七肽在C端具有Z-二氢杂氨基丁酸部分。通过使用无痕施陶丁格连接成功地实现了对二氢氨基酸部分的立体选择性构建。固相肽合成和Staudinger连接的结合不仅可以快速获得nobilamide B，还可以快速获得其大环类似物nobilamideD。
• Synthesis of CC biaryl segment of complestatin and chloropeptin: Approach to the right hand CEF-ring system of complestatin
  作者：M.K. Gurjar、N.K. Tripathy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00272-4

  日期：1997.3

  Studies toward CC biaryl linkages between F-6 and E-3 of complestatin and F-7 and E-3 of chloropeptin involving Suzuki cross coupling reaction have been presented.

  已经提出了涉及铃木交叉偶联反应的补全他汀的F-6和E-3与氯肽的F-7和E-3之间的CC联芳基键合的研究。
• Highly efficient and facile synthesis of β-enaminones catalyzed by diphenylammonium triflate
  作者：Ting-Ting Zhao、Jiang-Long Song、Feng-Qing Hong、Jian-Sheng Xia、Jian-Jun Li

  DOI：10.1007/s11696-019-00838-2

  日期：2019.11

  The catalytic performance of diphenylammonium triflates as an organocatalyst in the synthesis of β-enaminones from various substituted β-diketones and amides (or amines) were evaluated. A wide range of β-enaminones were efficiently synthesized in good to excellent yields under mild reaction conditions. Applying diphenylammonium triflate (DPAT) as catalyst makes this protocol cost-effective, low corrosive and easy to handle.

  二苯胺三氟甲磺酸盐作为有机催化剂在合成各种取代β-二酮和酰胺（或胺）的β-烯胺酮中的催化性能得到了评估。在温和的反应条件下，广泛范围的β-烯胺酮以良好至优异的产率有效合成。将二苯胺三氟甲磺酸盐（DPAT）作为催化剂使得这一方案成本效益高、腐蚀性低且易于操作。
• Evaluation of an enantioselective synthesis of 6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylic acid 1,1-dioxide and its derivatives
  作者：Zanda Bluke、Meik Sladek、Ulrich Abel、Valerjans Kauss

  DOI：10.1007/s10593-015-1679-4

  日期：2015.2

  enantioselective synthesis of (S)- and (R)-ethyl 3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylates is described, starting from (S)- and (R)-methyl 2-acetamido-3-(3-chlorophenyl)propanoates as a source of chirality. A one-pot procedure for transesterification and cleavage of the N-acetyl group was developed to prevent racemization during the hydrolysis of the methyl ester group. It was demonstrated that the

  一步的步骤（的对映选择性合成的评价小号） -和（- [R ）-乙基-3,4-二氢-2- ħ -1,2-苯并噻嗪-3-羧酸盐被描述，从（起始小号） -和（R）-2-乙酰氨基-3-（3-氯苯基）丙酸甲酯作为手性来源。开发了用于N-乙酰基的酯交换和裂解的一锅法，以防止在甲酯基团的水解过程中发生外消旋作用。已经证明，合成的苯并噻嗪可以用作药理活性化合物的对映选择性合成的有用组成部分。
• Ruthenium-Catalyzed Pyrrole Synthesis via Oxidative Annulation of Enamides and Alkynes
  作者：Bin Li、Nuancheng Wang、Yujie Liang、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/ol303159h

  日期：2013.1.4

  An efficient and regioselective ruthenium-catalyzed oxidative annulation of enamides with alkynes via the cleavage of C(sp2)–H/N–H bonds is reported. The reactions can afford N-acetyl substituted or N-unsubstituted pyrroles by altering the reaction conditions slightly.

  据报道，通过C（sp 2）–H / N–H键的裂解，炔烃与炔烃可进行高效且区域选择性的钌催化的氧化环化反应。通过稍微改变反应条件，该反应可以提供N-乙酰基取代的或N-未取代的吡咯。