2-乙酸异山梨醇酯 | 13042-39-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 中文名称: 2-乙酸异山梨醇酯
• 中文别名: 异山梨醇-2-醋酸酯
• 英文名称: isosorbide 2-acetate
• 英文别名: (2-O-acetyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol)；[(3R,3aR,6S,6aR)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 13042-39-2
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: ASUQMWUAFHPXOG-ULAWRXDQSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  323.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酸异山梨醇酯 在 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-单硝酸异山梨酯
  参考文献：
  名称：

  酶法制备异构纯的1,4：3,6-二脱水-D-葡萄糖醇单乙酸酯-异葡萄糖醇2-和5-一硝酸酯的前体

  摘要：

  使用来自假单胞菌属物种的高选择性脂肪酶。（SAM II）分别通过双乙酸酯2的酶促水解（醇解）或通过二醇1的酶促酯化来制备异构体纯的标题化合物3和4。他们进一步转化成药学上重要的，异构纯的1,4：3,6-二脱水-D-葡萄糖醇-2-和5-硝酸盐6和7。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82092-3
• 作为产物：
  描述：

  5-单硝酸异山梨酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-乙酸异山梨醇酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN TREATING PSORIASIS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU PSORIASIS

  摘要：

  本发明涉及用于治疗牛皮癣的化合物和药物组合物。优选化合物已经证明在阿尔德拉诱导的小鼠牛皮癣模型中减少皮肤脱屑、红斑和皮肤厚度的疗效。

  公开号：

  WO2018172496A1
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 异山梨醇 、 sodium acetate 、 在 水 、 丙酮 、 2-乙酸异山梨醇酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-乙酸异山梨醇酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of isosorbide-5-nitrate

  摘要：

  本发明涉及一种制备异山梨酯-5-硝酸酯的方法，包括(a)将异山梨酯的酰化混合物，其中包含异山梨酯、异山梨酯-2-酰酸酯、异山梨酯-5-酰酸酯和/或异山梨酯-2,5-二酰酸酯的不同比例，或纯异山梨酯-5-酰酸酯或异山梨酯-2,5-二酰酸酯的等摩尔混合物，在催化剂存在下进行转酯化反应，并通过分馏从反应混合物中除去存在的异山梨酯-2-酰酸酯；(b)可选地将分离出的异山梨酯-2-酰酸酯进行进一步纯化步骤；(c)用硝酸酯化得到的异山梨酯-2-酰酸酯；(d)部分水解所得的异山梨酯-2-酰酸酯-5-硝酸酯。

  公开号：

  US04371703A1

文献信息

• 一种合成异己糖醇酯的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112745328B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本申请公开了一种合成异己糖醇酯的方法，其特征在于，将含有己糖醇和酯化剂的物料，在非质子溶剂存在的条件下，与固体酸催化剂接触，经一锅一步反应，得到异己糖醇酯。该方法尤其适用于己糖醇特别是山梨醇直接合成异己糖醇酯特别是异山梨醇酯的反应，获得的异己糖醇酯总收率在80％以上，其中异山梨醇二羧酸酯收率达60％以上。
• Approach to a better understanding and modeling of (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylaminoethanol ligands for enantioselective alkylation
  作者：Claudio Paolucci、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.034

  日期：2007.12

  derivatives used as ligands for catalysts in the asymmetric alkylation of aldehydes. Thirty-four enantiomerically pure (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylamino alcohols have been prepared from 1,4:3,6-dianhydromannitol, 1,4:3,6-dianhydrosorbitol, and aminoacids, and then have been evaluated as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. Attention

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。
• ISOSORBIDE-BASED POLYMETHACRYLATES
  申请人：Hillmyer Marc A.

  公开号：US20160229863A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  A monomer comprises the structure wherein R 1 comprises H or a substituted hydrocarbyl or unsubstituted hydrocarbyl, and wherein R 2 comprises H, a halide, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 4 ) hydrocarbyl. A method comprises (a) reacting a dianhydrohexitol precursor having the structure with an acyl-group containing compound having the structure wherein R 1 comprises H or a substituted hydrocarbyl or unsubstituted hydrocarbyl, and X comprises a halide, a hydroxyl group, or an acyl group to form an acylated dianhydrohexitol ester intermediate having the structure and (b) reacting the acylated dianhydrohexitol ester intermediate with an acrylic-based compound having the structure wherein R 2 comprises H, a halide, or a substituted or unsubstituted (C 1 -C 4 ) hydrocarbyl, and Y comprises a halide, a hydroxyl group, or an acyl group, to form a dianhydrohexitol-based monomer having the structure

  一个单体包括结构，其中R1包括H或取代的烃基或未取代的烃基，R2包括H，卤素，或取代或未取代的（C1-C4）烃基。一种方法包括（a）将具有结构的二酮六醇前体与具有结构的含酰基化合物反应，其中R1包括H或取代的烃基或未取代的烃基，X包括卤素，羟基，或酰基，形成具有结构的酰化二酮六醇酯中间体，和（b）将酰化二酮六醇酯中间体与具有结构的丙烯基化合物反应，其中R2包括H，卤素，或取代或未取代的（C1-C4）烃基，Y包括卤素，羟基，或酰基，形成具有结构的二酮六醇基单体。
• Dihydropyridine derivatives of 1,4:3,6-dianhydrohexitols
  申请人：Heinrich Mack Nachf.

  公开号：US04559351A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  The present invention relates to new acyl derivatives of 1,4:3,6-dianhydrohexitols, processes for their preparation and drugs containing the same. The new compounds have a cardiovascular effect and can be used as antihypertensive agents, as peripheral and central vasodilators and as coronary therapeutic agents.

  本发明涉及新的1,4:3,6-二缩醇基的酰基衍生物，其制备方法和含有它们的药物。这些新化合物具有心血管效应，可用作降压药物、外周和中枢血管扩张剂以及冠状动脉治疗剂。
• [EN] IMPROVED SOLUBILITY FOR TARGET COMPOUNDS<br/>[FR] SOLUBILITÉ AMÉLIORÉE POUR COMPOSÉS CIBLES
  申请人：AUNOVA MEDCHEM LLC

  公开号：WO2017040459A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present disclosure relates to compounds having an improved solubility thereby increasing their bioavailability, lower dosages, etc. The target compounds, may include but are not limited to, macrophage migration inhibitory factor (MIF) inhibitors, epidermal growth factor receptor (EGRF) inhibitors, kinase inhibitors and prodrugs of alpha4 beta1 and alpha4 beta7 integrin antagonists. An illustrative compound is shown below (Formula I):

  本公开涉及具有改善溶解性以增加其生物利用度、降低剂量等特性的化合物。目标化合物可能包括但不限于巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂、表皮生长因子受体（EGRF）抑制剂、激酶抑制剂以及α4β1和α4β7整合素拮抗剂的前药。下面显示了一个示例化合物（式I）：