2-乙酸甲酯-1-甲基吡咯-3-甲酸甲酯 | 871819-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-乙酸甲酯-1-甲基吡咯-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-methoxycarbonylmethyl-1-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-methyl-2-[2-(methyloxy)-2-oxoethyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-methylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 871819-39-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: CLBGCMDZUUDOBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酸甲酯-1-甲基吡咯-3-甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 ammonium acetate 、 水 、 sodium hydride 、 二氯磷酸苯酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 4-chloro-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-7-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/116816

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-乙酸甲酯-1-甲基吡咯-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CB2 PET 放射性配体氟化 5-氮杂吲哚的合成及临床前评价

  摘要：

  几类 2 型大麻素受体放射性配体已针对神经炎症成像进行了评估，但尚未成功进行临床转化。在这里，我们描述了氟化 5-氮杂吲哚的合成以及18 F-放射性标记类似物的药理学表征和体内评价。[ 18 F] 2 (hCB2 K i = 96.5 nM) 和 [ 18 F] 9 (hCB2 K i = 7.7 nM) 使用 Cu 介导的18 F 氟化制备，未经衰变校正的放射化学产率为 15 ± 6% 85 和 80 分钟内分别为 18 ± 2% 和 18 ± 2%，具有高放射化学纯度 (>97%) 和摩尔活度 (140–416 GBq/μmol)。在大鼠的 PET 成像研究中，在用 CB2 特异性 GW405833 预处理后， [ 18 F] 2和 [ 18 F] 9在富含 CB2 的脾脏中表现出特异性结合。此外，与健康对照组相比，在小鼠神经炎症模型中，[ 18 F] 9在较晚的时间点表现出更高的脑摄

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00345
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酸甲酯-1-甲基吡咯-3-甲酸甲酯 、 sodium;hydride 、 甲酸甲酯 、 二氧化碳 在 氩 、 ice water 、 甲醇 、 2-乙酸甲酯-1-甲基吡咯-3-甲酸甲酯 、 氯化铵 、 盐酸 、 Ice 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 正己烷 、 乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 以This yielded the title compound as a brown solid (65.2 g)的产率得到2-(2-hydroxy-1-methoxycarbonyl-vinyl)-1-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新的吡咯吡啶衍生物，其中包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗疾病，特别是由于大麻素受体活性的增加或减少直接或间接引起的疼痛等疾病中的应用。

  公开号：

  US07589206B2

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOPYRIDINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005121140A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention relates to novel pyrrolopyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and their use in the treatment of diseases, particularly pain, which diseases are caused directly or indirectly by an increase or decrease in activity of the cannabinoid receptor.

  这项发明涉及新型吡咯吡啶衍生物，含有这些化合物的药物组合物以及它们在治疗疾病，特别是疼痛方面的用途，这些疾病直接或间接地由大麻素受体活性的增加或减少引起。
• Pyrrolopyridine Derivatives
  申请人：Eatherton John Andrew

  公开号：US20070219229A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to novel pyrrolopyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and their use in the treatment of diseases, particularly pain, which diseases are caused directly or indirectly by an increase or decrease in activity of the cannabinoid receptor.

  本发明涉及新型吡咯吡啶衍生物、含有这些化合物的药物组合物及其在治疗疾病，特别是疼痛方面的用途，这些疾病直接或间接地由大麻素受体活性的增加或减少引起。
• Discovery of 1-[4-(3-Chlorophenylamino)-1-methyl-1<i>H</i>-pyrrolo[3,2-<i>c</i>]pyridin-7-yl]-1-morpholin-4-ylmethanone (GSK554418A), a Brain Penetrant 5-Azaindole CB₂ Agonist for the Treatment of Chronic Pain
  作者：Gerard M. P. Giblin、Andrew Billinton、Michael Briggs、Andrew J. Brown、Iain P. Chessell、Nick M. Clayton、Andrew J. Eatherton、Paul Goldsmith、Carl Haslam、Matthew R. Johnson、William L. Mitchell、Alan Naylor、Alcide Perboni、Brian P. Slingsby、Alex W. Wilson

  DOI：10.1021/jm9009857

  日期：2009.10.8

  We report the synthesis and SAR of a series of novel azaindole CB2 agonists. 6-Azaindole 18 showed activity in an acute pain model but was inactive in a chronic model. 18 is a Pgp substrate with low brain penetration. The template was redesigned, and the resulting 5-azaindole 36 was a potent CB2 agonist with high CNS penetration. This compound was efficacious in the acute model and the chronic joint pain model.
• PYRROLOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1753764A1

  公开（公告）日：2007-02-21
• US7589206B2
  申请人：——

  公开号：US7589206B2

  公开（公告）日：2009-09-15