2-亚甲基丙烷-1,3-二基二乙酸酯 | 3775-29-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-亚甲基丙烷-1,3-二基二乙酸酯
• 中文别名: 2-亚甲基-1,3-丙二醇二醋酸酯；2-亚甲基丙烷-1,3-二乙酰氧基
• 英文名称: 1,3-diacetoxy-2-methylenepropane
• 英文别名: 2-methylenepropane-1,3-diyl diacetate；2-methylene-1,3-propanediol diacetate；2-[(acetyloxy)methyl]prop-2-en-1-yl acetate；2-methylenepropane-1,3-diol diacetate；2-(acetyloxymethyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 3775-29-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: FKAKGSJLTBVQOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.066 g/cm3(Temp: 22 °C)
• LogP：
  1.15 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基丙烷-1,3-二基二乙酸酯 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-亚甲基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isofagomine and a New C₆ Pyrrolidine Azasugar with Potential Biological Activity

  摘要：

  描述了一种高效的不对称合成异法戈敏的方法，该方法基于一种含有三个不同羟基功能的前体。在关键的烷基化步骤中，副产物转化为(2S,3R,4R)-2,4-双(羟甲基)-3-羟基吡咯烷，这是一种新的C6吡咯烷氮糖，能够抑制酵母中的α-葡萄糖苷酶。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078280
• 作为产物：
  描述：

  (3-乙酰氧基-2-羟基丙基)乙酸酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-亚甲基丙烷-1,3-二基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Trisubstituted Alkenyl Nucleoside Phosphonates under Ultrasound-Assisted Olefin Cross-Metathesis

  摘要：

  Intermolecular ultrasound-assisted olefin cross-metathesis is reported. This approach allows an easy access to challenging trisubstituted alkenyl nucleoside phosphonates. Regioselective chemoenzymatic deacetylation and Mitsunobu coupling are also described.

  DOI：

  10.1021/ol401922r

文献信息

• Assembly of Terpenoid Cores by a Simple, Tunable Strategy
  作者：Ouidad Lahtigui、Fabien Emmetiere、Wei Zhang、Liban Jirmo、Samira Toledo-Roy、John C. Hershberger、Jocelyn M. Macho、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1002/anie.201608863

  日期：2016.12.19

  Oxygenated, polycyclic terpenoid natural products have important biological activities. Although total synthesis of such terpenes is widely studied, synthetic strategies that allow for controlled placement of oxygen atoms and other functionality remains a challenge. Herein, we present a simple, scalable, and tunable synthetic strategy to assemble terpenoid‐like polycycloalkanes from cycloalkanones

  氧化的多环萜类天然产物具有重要的生物活性。尽管已经广泛研究了这种萜烯的全合成，但是允许氧原子和其他官能团的受控放置的合成策略仍然是一个挑战。本文中，我们提出了一种简单，可扩展且可调的合成策略，可从环烷酮，丙二腈和烯丙基亲电试剂中组装类萜类聚环烷烃，这些试剂种类丰富。
• 一种由异丁烯制备2-甲基-1,3-丙二醇的方法
  申请人：北京水木滨华科技有限公司

  公开号：CN112341314A

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开一种由异丁烯制备2‑甲基‑1,3‑丙二醇的方法。异丁烯与乙酸和氧气混合，在负载型钯‑钼催化剂作用下进行氧乙酰化反应，得到2‑亚甲基丙烷‑1,3‑二乙酰氧基，即化合物(C)；将化合物(C)在碱性催化剂的作用下进行酯交换反应，得到2‑亚甲基‑1,3‑丙二醇，即化合物(D)；化合物(D)经加氢反应，得到2‑甲基‑1,3‑丙二醇。本发明可以高选择性地生成2‑甲基‑1,3‑丙二醇，整个工艺原子利用率高且绿色环保，适合大规模工业应用。
• Fe-Catalyzed Hydroalkylation of Olefins with <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Yangyong Shen、Jifeng Qi、Zhenjun Mao、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01173

  日期：2016.6.3

  A novel Fe-catalyzed hydroalkylation of olefins with para-quinone methides (p-QMs) for accessing phenols has been developed. In this protocol, various olefins could convert to alkyl radicals and undergo addition to para-quinone methides toward C–C bond formation and aromatization. The reaction conditions are mild and the substrate scopes are broad.

  已经开发了用对苯醌甲基化物（p -QMs）进行的新颖的铁催化的烯烃加氢烷基化以获取苯酚。在该协议中，各种烯烃可以转化为烷基，并经历对醌甲基化物的加成，从而形成C-C键和芳构化。反应条件温和，底物范围广。
• Complex Hydroindoles by an Intramolecular Nitrile-Intercepted Allylic Alkylation Cascade Reaction
  作者：Peter Vertesaljai、Ion Ghiviriga、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00499

  日期：2018.4.6

  Bisnucleophilic reagents derived from malononitrile, ketones, benzaldehydes, and nitromethane can react with bisallylic electrophiles via a nitrile-intercepted allylic alkylation cascade reaction to yield complex hydroindole architectures. Also noteworthy is that the only stoichiometric byproducts from the preparation and reaction of the bisnucleophile and biselectrophile are water, acetic acid, and

  衍生自丙二腈，酮，苯甲醛和硝基甲烷的双亲核试剂可通过腈拦截的烯丙基烷基化级联反应与双烯丙基亲电子试剂反应，生成复杂的氢化吲哚结构。还值得注意的是，双亲核试剂和双亲电子试剂的制备和反应的唯一化学计量副产物是水，乙酸和碳酸氢盐，使其成为多步复杂分子合成的潜在“绿色”平台。这些支架可以通过独特的烯烃异构化然后再进行类似Witkop–Winterfeldt的氧化反应而转化为氢氧吲哚。
• A palladium-catalyzed synthetic approach to new Huperzine A analogues modified at the pyridone ring
  作者：Sandra Gemma、Stefania Butini、Caterina Fattorusso、Isabella Fiorini、Vito Nacci、Katherine Bellebaum、Down McKissic、Ashima Saxena、Giuseppe Campiani

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01449-7

  日期：2003.1

  The synthesis of two new Huperzine A analogues is reported. Both products present an amino substituted benzo-fused system in place of the pyridone ring of the natural alkaloid. The synthetic strategy to the two analogues is based on three different key palladium-catalyzed steps, namely a carbonylation reaction, an epoxide isomerization and a bicycloannulation reaction.

  据报道，合成了两个新的石杉碱甲类似物。两种产品均具有氨基取代的苯并稠合系统，以取代天然生物碱的吡啶酮环。两种类似物的合成策略基于钯的三个关键关键步骤，即羰基化反应，环氧化物异构化和双环环化反应。