2-去苯甲酰基-2-巴豆酰10-去乙酰基浆果赤霉素III | 171926-87-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-去苯甲酰基-2-巴豆酰10-去乙酰基浆果赤霉素III
• 中文别名: 2-去苯甲酰基-2-巴豆酰基-10-去乙酰基浆果赤霉素Ⅲ
• 英文名称: 10‑deacetyl‑2‑debenzoyl-2-tiganoylbaccatine III
• 英文别名: 2-Debenzoyl-2-tigloyl 10-DAB；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1,9,12,15-tetrahydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 171926-87-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₀
• 分子量: 522.593
• InChiKey: GADAUHGBDGVMET-ORSMARSKSA-N

物化性质

• 熔点：
  >180°C (dec.)
• 沸点：
  679.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

用途：2-去苯甲酰基-2-巴豆酰基-10-去乙酰基浆果赤霉素Ⅲ可应用于生物化工领域。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,10,13-三邻三氯乙烯氧羰基-10-脱乙酰巴卡汀Ⅲ 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 溶剂黄146 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-去苯甲酰基-2-巴豆酰10-去乙酰基浆果赤霉素III
  参考文献：
  名称：

  一种巴卡亭III衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种巴卡亭III衍生物及其制备方法，属于巴卡亭类抗癌药物的制备技术领域，其技术方案要点包括巴卡亭III衍生物为10‑去乙酰基‑2‑去苯甲酰基‑2–惕格酰基巴卡亭III，制备方法包括：10‑DAB以二氯甲烷和吡啶溶解，搅拌下滴加氯甲酸‑2,2,2‑三氯乙酯反应，得产物I；产物I以甲醇溶解，搅拌下滴加苄基三甲基氢氧化铵的甲醇溶液，反应得产物II；产物II溶于甲苯中，加入4‑二甲氨基吡啶和惕格酸，滴加N,N‑二异丙基碳酰亚胺，搅拌反应得产物III；将产物III溶于甲醇和乙酸中，加入锌粉，搅拌反应，产物经柱层析纯化，干燥得10‑去乙酰基‑2‑去苯甲酰基‑2–惕格酰基巴卡亭III，本发明的优点在于各步骤无明显副产物，收率高，产品纯度好，能进行大量制备。

  公开号：

  CN111533714B