7,10,13-三邻三氯乙烯氧羰基-10-脱乙酰巴卡汀Ⅲ | 110258-92-9

• 中文名称: 7,10,13-三邻三氯乙烯氧羰基-10-脱乙酰巴卡汀Ⅲ
• 英文名称: 7,10,13-tri(2,2,2-tricholoroethyloxycarbonyl)-10-deacetyl baccatin III
• 英文别名: 7,10,13-Tri-O-trichloroethoxycarbonyl-10-deacetyl Baccatin III；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12,15-tris(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 110258-92-9
• 化学式: C₃₈H₃₉Cl₉O₁₆
• 分子量: 1070.8
• InChiKey: HLCSYHHJEMPKSY-RRKHLBDSSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10,13-三邻三氯乙烯氧羰基-10-脱乙酰巴卡汀Ⅲ 在 甲醇 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以14.7 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种巴卡亭III衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种巴卡亭III衍生物及其制备方法，属于巴卡亭类抗癌药物的制备技术领域，其技术方案要点包括巴卡亭III衍生物为10‑去乙酰基‑2‑去苯甲酰基‑2–惕格酰基巴卡亭III，制备方法包括：10‑DAB以二氯甲烷和吡啶溶解，搅拌下滴加氯甲酸‑2,2,2‑三氯乙酯反应，得产物I；产物I以甲醇溶解，搅拌下滴加苄基三甲基氢氧化铵的甲醇溶液，反应得产物II；产物II溶于甲苯中，加入4‑二甲氨基吡啶和惕格酸，滴加N,N‑二异丙基碳酰亚胺，搅拌反应得产物III；将产物III溶于甲醇和乙酸中，加入锌粉，搅拌反应，产物经柱层析纯化，干燥得10‑去乙酰基‑2‑去苯甲酰基‑2–惕格酰基巴卡亭III，本发明的优点在于各步骤无明显副产物，收率高，产品纯度好，能进行大量制备。

  公开号：

  CN111533714B
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以185 mg的产率得到7,10,13-三邻三氯乙烯氧羰基-10-脱乙酰巴卡汀Ⅲ
  参考文献：
  名称：

  10-脱乙酰浆果赤霉素的化学研究III：紫杉醇衍生物的半合成

  摘要：

  为了合成在C-13具有侧链修饰的紫杉醇类似物，从而恢复与微管蛋白的良好结合，研究了从L.L.提取的两种天然产物10-脱乙酰基浆果赤霉素III和浆果赤霉素III的化学反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87285-9

文献信息

• Alternative Synthesis and the Determination of Absolute Configuration of Docetaxel, an Anticancer Drug
  作者：N. M. Sekhar、Peddy Vishweshwar、Palle V. R. Acharyulu、Yerramilli Anjaneyulu

  DOI：10.1080/00397911.2011.584649

  日期：2012.12.1

  Abstract A simple, efficient, and alternative synthetic route for docetaxel with better control on the protection–deprotection sequence has been developed. The process is easily scalable and commercially viable, and critical impurities can be controlled efficiently. For the first time, absolute configuration of docetaxel was determined unambiguously by single-crystal x-ray diffraction. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出一种简单、高效、替代的多西紫杉醇合成路线，可更好地控制保护-脱保护序列。该工艺易于扩展且具有商业可行性，并且可以有效控制关键杂质。首次通过单晶 X 射线衍射明确确定了多西紫杉醇的绝对构型。图形概要
• METHOD OF PREPARING DOCETAXEL AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  申请人：Kim Nam Du

  公开号：US20100099896A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to a novel method for preparing docetaxel having anti-tumor and anti-leukemia activity, and intermediates useful for preparing docetaxel.

  本发明涉及一种制备具有抗肿瘤和抗白血病活性的紫杉醇的新方法，以及用于制备紫杉醇的中间体。
• PREPARATION OF DOCETAXEL
  申请人：Kadaboina Rajasekhar

  公开号：US20110275841A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to docetaxel and processes for preparing docetaxel, including process-related intermediates. The present invention also relates to processes for preparing substantially pure docetaxel and intermediates.

  本发明涉及多西他赛及其制备过程，包括与制程相关的中间体。本发明还涉及制备几乎纯的多西他赛和中间体的过程。