2-去苯甲酰基-7,10-二[O-(三乙基硅烷基)]-10-去乙酰基-13-O-三甲基硅烷基浆果赤霉素III | 159383-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-去苯甲酰基-7,10-二[O-(三乙基硅烷基)]-10-去乙酰基-13-O-三甲基硅烷基浆果赤霉素III
• 中文别名: (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(乙酰氧基)-1,2a,3,4,4a,6,9,10,11,12,12a,12b-十二氢-11,12-二羟基-4a,8,13,13-四甲基-4,6-二[(三乙基甲硅烷基)氧代]-9-[(三甲基甲硅烷基)氧代]-7,11-亚甲基-5H-环癸五烯并[3,4]苯并[1,2-b]噁丁-5-酮
• 英文名称: 13-O-trimethylsilyl-7,10-bis-O-triethylsilyl-2-debenzoyl-10-deacetyl baccatin (III).
• 英文别名: 2-Debenzoyl-7,10-bis[O-(triethylsilyl)]-10-deacetyl-13-O-trimethylsilyl Baccatin III；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-1,2-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(triethylsilyloxy)-15-trimethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-4-yl] acetate
• CAS: 159383-94-5
• 化学式: C₃₇H₆₈O₉Si₃
• 分子量: 741.198
• InChiKey: OPJUXNZWUHWYAM-YFTSZZTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-72°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 2-去苯甲酰基-7,10-二[O-(三乙基硅烷基)]-10-去乙酰基-13-O-三甲基硅烷基浆果赤霉素III 在 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到13-O-trimethylsilyl-7,10-bis-O-triethylsilyl-2-debenzoyl-10-deacetyl baccatin (III) 1,2-carbonate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of baccatin III analogs bearing new C2 and C4 functional groups

  摘要：

  这段文字是关于制备紫杉醇前体化合物——特别是baccatin III或10-desacetyl baccatin III的衍生物或类似物——的化学工艺描述。该工艺涉及对baccatin III或10-desacetyl baccatin III的C2位置上的苯甲酸酯基团和/或C4位置上的醋酸酯基团进行选择性还原，将它们转化为相应的羟基，并进一步转化为R7COO—和/或R8COO—，其中R7和R8独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C8炔基、单环芳基或单环杂芳基。以下是中文翻译： 制备baccatin III或10-去乙酰基baccatin III的衍生物或类似物的工艺，该衍生物或类似物具有除苯甲酸酯以外的C2取代基和/或除醋酸酯以外的C4取代基，其中baccatin III或10-去乙酰基baccatin III衍生物的C2位苯甲酸酯取代基和/或C4位醋酸酯取代基被选择性地还原为相应的羟基，并且分别转化为R7COO—和/或R8COO—，其中R7和R8独立地为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C8炔基，单环芳基或单环杂芳基。

  公开号：

  US06727369B1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-1-羟基-9-氧代-7,10-二[(三乙基硅烷基)氧基]-13-[(三甲基硅烷基)氧基]-5,20-环氧紫杉-11-烯-2-基苯甲酸酯 在 红铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.6%的产率得到2-去苯甲酰基-7,10-二[O-(三乙基硅烷基)]-10-去乙酰基-13-O-三甲基硅烷基浆果赤霉素III
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of baccatin III analogs bearing new C2 and C4 functional groups

  摘要：

  这段文字是关于制备紫杉醇前体化合物——特别是baccatin III或10-desacetyl baccatin III的衍生物或类似物——的化学工艺描述。该工艺涉及对baccatin III或10-desacetyl baccatin III的C2位置上的苯甲酸酯基团和/或C4位置上的醋酸酯基团进行选择性还原，将它们转化为相应的羟基，并进一步转化为R7COO—和/或R8COO—，其中R7和R8独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C8炔基、单环芳基或单环杂芳基。以下是中文翻译： 制备baccatin III或10-去乙酰基baccatin III的衍生物或类似物的工艺，该衍生物或类似物具有除苯甲酸酯以外的C2取代基和/或除醋酸酯以外的C4取代基，其中baccatin III或10-去乙酰基baccatin III衍生物的C2位苯甲酸酯取代基和/或C4位醋酸酯取代基被选择性地还原为相应的羟基，并且分别转化为R7COO—和/或R8COO—，其中R7和R8独立地为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C8炔基，单环芳基或单环杂芳基。

  公开号：

  US06727369B1

文献信息

• C2 substituted phenyl taxane derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Florida State University

  公开号：US06339164B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  Taxane derivatives having alternative C2 substituents.

  具有替代C2取代基的紫杉烷衍生物。
• Process for the preparation of baccatin III analogs bearing new C2 and C4 functional groups
  申请人：Florida State University

  公开号：US06727369B1

  公开（公告）日：2004-04-27

  Process for the preparation of a derivative or analog of baccatin III or 10-desacetyl baccatin III having a C2 substituent other than benzoate and/or a C4 substituent other than acetate in which the C2 benzoate substituent and/or the C4 acetate substituent of a derivative of baccatin III or 10-desacetyl baccatin III is/are selectively reduced to the corresponding hydroxy group(s) and converted to R7COO— and/or R8COO—, respectively, wherein R7 and R8 are independently H, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C8 alkynyl, moncyclic aryl, or monocyclic heteroaryl.

  这段文字是关于制备紫杉醇前体化合物——特别是baccatin III或10-desacetyl baccatin III的衍生物或类似物——的化学工艺描述。该工艺涉及对baccatin III或10-desacetyl baccatin III的C2位置上的苯甲酸酯基团和/或C4位置上的醋酸酯基团进行选择性还原，将它们转化为相应的羟基，并进一步转化为R7COO—和/或R8COO—，其中R7和R8独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C8炔基、单环芳基或单环杂芳基。以下是中文翻译： 制备baccatin III或10-去乙酰基baccatin III的衍生物或类似物的工艺，该衍生物或类似物具有除苯甲酸酯以外的C2取代基和/或除醋酸酯以外的C4取代基，其中baccatin III或10-去乙酰基baccatin III衍生物的C2位苯甲酸酯取代基和/或C4位醋酸酯取代基被选择性地还原为相应的羟基，并且分别转化为R7COO—和/或R8COO—，其中R7和R8独立地为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C8炔基，单环芳基或单环杂芳基。