(2aS)-4-acetoxymethyl-5c-β-D-glucopyranosyloxy-(2ar,4ac,7bc)-2a,4a,5,7b-tetrahydro-2,6-dioxa-cyclopent[cd]inden-1-one | 14259-45-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2aS)-4-acetoxymethyl-5c-β-D-glucopyranosyloxy-(2ar,4ac,7bc)-2a,4a,5,7b-tetrahydro-2,6-dioxa-cyclopent[cd]inden-1-one
• 英文别名: (2aS)-4-Acetoxymethyl-5c-β-D-glucopyranosyloxy-(2ar,4ac,7bc)-2a,4a,5,7b-tetrahydro-2,6-dioxa-cyclopent[cd]inden-1-on；(2aS-(2aα,4aα,5α,7bα))-5-(β-D-glucopyranosyloxy)-2a,4a,5,7b-tetrahydro-1-oxo-1H-2,6-dioxacyclopent(cd)inden-4-ylmethyl acetate；[(4S,7S,8S,11R)-2-oxo-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,9-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),5-dien-6-yl]methyl acetate
• CAS: 14259-45-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₁₁
• 分子量: 414.366
• InChiKey: IBIPGYWNOBGEMH-ZQVCFQTRSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132°
• 比旋光度：
  D25 -198.6° (c = 1.44 in water)
• 沸点：
  704.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

长尾粗叶木（Lasianthus acuminatissimus）是茜草科粗叶木属的一种植物，其根部俗称“铁铁骨人参”，具有行气活血、祛湿强筋、止痛的功效。该植物主要用于治疗跌打损伤、风湿关节痛及腰肌劳损等症状。长尾粗叶木中富含车叶草苷等环烯醚萜类成分，对治疗风湿性关节炎有显著效果。

用途

车叶草苷（Asperuloside）是一种针状结晶化合物，溶于水、甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯、二氧杂环己烷及吡啶等有机溶剂，几乎不溶于乙醚、苯和氯仿。这种环烯醚萜类化合物具有广泛的药理作用，包括抗菌、抗氧化、抗诱变、抗肿瘤以及消炎镇痛。

产品性质

• 性状：针状结晶
• 提取来源：白花蛇舌草、杜仲、八仙草、大车前、鸡丝藤、交让木、蓬子菜、香车叶、栀子等
• 溶解性：可溶于甲醇和乙醇及DMSO等有机溶剂
• 熔点：125-127℃
• 鉴别方法：NMR, MS
• 推荐测定方法：RP-HPLC 乙腈-0.2%磷酸（5:95），波长：240nm
• 药理药效：具有抗炎作用
• 贮存条件：避光密闭，存储温度2-8℃
• 有效期：两年

生物活性

Asperuloside 作为环烯醚萜的一种，来源于蛇舌草，具有显著的抗炎活性。其通过抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)，并阻断 NF-κB 和 MAPK 信号通路来发挥抗炎作用。

用途

主要用于含量测定、鉴定及药理实验等研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 4-硝基苯甲酰氯 、 (2aS)-4-acetoxymethyl-5c-β-D-glucopyranosyloxy-(2ar,4ac,7bc)-2a,4a,5,7b-tetrahydro-2,6-dioxa-cyclopent[cd]inden-1-one 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Coprosma属的化学。第九部分 曲霉甙的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540004182

文献信息

• Chemistry of the Coprosma genus. Part IX. The constitution of asperuloside
  作者：Lindsay H. Briggs、B. F. Cain

  DOI：10.1039/jr9540004182

  日期：——