[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-3,5-dihydroxy-4-[(3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate | 61303-13-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-3,5-dihydroxy-4-[(3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 61303-13-7；143729-70-8
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₅
• 分子量: 624.596
• InChiKey: FNMHEHXNBNCPCI-KAUJWNRDSA-N

物化性质

• 熔点：
  220～230℃
• 沸点：
  942.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥ 48 mg/mL（76.85 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

肉苁蓉为肉苁蓉属植物干燥带鳞叶的肉质茎，主要用于治疗男子阳痿、女子不孕、血枯便秘等症状，有“沙漠人参”之称。近20年来的药理活性研究发现，肉苁蓉不仅能防治神经退行性疾病，还能显著上调α3和α7尼古丁受体蛋白质的表达水平。从肉苁蓉中分离得到的主要活性成分之一为异麦角甾苷。

生物活性

Isoacteoside是一种天然产物，能显著抑制糖基化终产物的形成。

化学性质

异麦角甾苷是白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于肉苁蓉和地黄。

用途

异麦角甾苷具有抗炎作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验。此外，它还具有免疫调节、抗氧化、增强体力和抗疲劳等多种药理作用。