(E)-3-benzyloxypropenoyl-(2'S)-bornane-10,2-sultam | 320385-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-benzyloxypropenoyl-(2'S)-bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (E)-3-benzyloxypropenoyl-(1R)-camphorsultam；(E)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylmethoxyprop-2-en-1-one；(E)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylmethoxyprop-2-en-1-one
• CAS: 320385-10-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: ANYVFTXUXDXZJW-RYBGKICISA-N

物化性质

• 沸点：
  519.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzyloxypropenoyl-(2'S)-bornane-10,2-sultam 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R)-[4-benzyloxy-1-[(S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure 4-substituted pyrrolidin-3-ols via asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of chiral azomethine ylides to 3-benzyloxy-substituted alkenoyleamphorsultams are described. trans-3,4-Disubstituted pyrrolidines containing a protected hydroxyl group at C(4) of the pyrrolidine ring are obtained in high diastereomeric ratios. Such compound can serve as chiral building blocks for the syntheses of enantiopure bioactive pyrrolidines. This is exemplified by a short synthetic route to a known glycosidase inhibitor, (3R,4R)-4-(hydroxy- methyl)pyrrolidin-3-ol and its enantiomer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00367-6
• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑-10-磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 甲基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (E)-3-benzyloxypropenoyl-(2'S)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的1,3-偶极环加成反应实际合成（3 R，4 R）-4-（羟甲基）吡咯烷-3-醇

  摘要：

  （3 R，4 R）-4-（羟甲基）吡咯烷-3-醇（1）是合成各种生物活性分子的有用中间体，已通过1,3-偶极环加成法以51％的总产率合成从亲偶极反应，（ê）-3- benzyloxypropenoyl-（2'小号）-bornane-10,2-磺内酰胺（5），和非手性前体叶立德，ñ - （苄基） - ñ - （甲氧基甲基） - ñ - （三甲基甲硅烷基甲基）胺（6），无需使用色谱法，随后用LAH还原并进行催化氢化。非对映异构体7和8经结晶分离，并开发出有效的方法用于随后的反应，得到1。

  DOI：

  10.1021/op049768k

文献信息

• Synthesis of butenolides recently isolated from marine microorganisms
  作者：Staffan Karlsson、Fredrik Andersson、Palle Breistein、Erik Hedenström

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.123

  日期：2007.10

  The syntheses and 13C NMR analyses of four diastereomeric butenolides, two of which were recently isolated from the marine microorganisms Streptomycete B 5632 and Streptoverticillium luteoverticillatum 11014 are described. The two isolated butenolides were found to be one of the two diastereomers (4S,10R∗,11R∗)-4,11-dihydroxy-10-methyl-dodec-2-en-1,4-olide (RRS-1 or SSS-1) and one of the two diastereomers

  描述了四种非对映异构的丁烯内酯的合成和13 C NMR分析，其中最近从海洋微生物Streptomycete B 5632和leptoverticillium luteoverticillatum 11014中分离了其中的两种。两个分离的丁烯羟酸内酯被认为是两个非对映体中的一个（4小号，10 - [R * ，11 - [R * ）-4,11-二羟基-10-甲基十二碳-2-烯-1,4-内酯（RRS - 1或SSS - 1）和两个非对映异构体之一（4 S，10 S ∗，11 R ∗）-4,11-二羟基-10-甲基-十二烷基-2-烯-1,4-乙交酯（SRS - 1或RSS - 1）。硫代羰基内酯的不对称1,3-偶极环加成与连接到樟脑的双极亲和体和锂化的二噻吩对映体纯的乙烯基环氧乙烷的开环是构建三个立体中心的关键步骤。包括闭环复分解和Mitsunobu反演在内的进一步研究提供了四种非对映异构丁烯内酯。
• Process for the preparation of substituted pyrrolidine derivatives and intermediates
  申请人：Chand Pooran

  公开号：US20060128789A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Two syntheses are provided; one for the preparation of (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol, and other for the preparation of (3S,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol. (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol is prepared using the achiral ylide prepared from benzylamine instead of phenethylamine (Scheme 3) which provides a crystalline intermediate. The synthesis of (3S,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol is achieved from (S)-diethylmalate as described in Scheme 4. A process for preparing camphor sultam is also provided.

  提供两种合成方法；一种是制备(3R,4R)-4-(羟甲基)吡咯烷-3-醇，另一种是制备(3S,4R)-4-(羟甲基)吡咯烷-3-醇。使用从苄胺而非苯乙胺制备的无手性叶烯制备(3R,4R)-4-(羟甲基)吡咯烷-3-醇（方案3），该方法提供了结晶中间体。根据方案4的描述，可以从(S)-乙二酸二乙酯合成(3S,4R)-4-(羟甲基)吡咯烷-3-醇。还提供了一种制备樟脑磺酰胺的方法。
• Synthesis of enantiomerically pure 4-substituted pyrrolidin-3-ols via asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Staffan Karlsson、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00367-6

  日期：2001.8

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of chiral azomethine ylides to 3-benzyloxy-substituted alkenoyleamphorsultams are described. trans-3,4-Disubstituted pyrrolidines containing a protected hydroxyl group at C(4) of the pyrrolidine ring are obtained in high diastereomeric ratios. Such compound can serve as chiral building blocks for the syntheses of enantiopure bioactive pyrrolidines. This is exemplified by a short synthetic route to a known glycosidase inhibitor, (3R,4R)-4-(hydroxy- methyl)pyrrolidin-3-ol and its enantiomer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Practical Large-Scale Synthesis of (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol via Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Pravin L. Kotian、Tsu-Hsing Lin、Yahya El-Kattan、Pooran Chand

  DOI：10.1021/op049768k

  日期：2005.3.1

  (3R,4R)-4-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol (1), which is a useful intermediate for the synthesis of various bioactive molecules, has been synthesized in 51% overall yield by 1,3-dipolar cycloaddition reaction from the dipolarophile, (E)-3-benzyloxypropenoyl-(2‘S)-bornane-10,2-sultam (5), and the achiral ylide precursor, N-(benzyl)-N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)amine (6), without using chromatography

  （3 R，4 R）-4-（羟甲基）吡咯烷-3-醇（1）是合成各种生物活性分子的有用中间体，已通过1,3-偶极环加成法以51％的总产率合成从亲偶极反应，（ê）-3- benzyloxypropenoyl-（2'小号）-bornane-10,2-磺内酰胺（5），和非手性前体叶立德，ñ - （苄基） - ñ - （甲氧基甲基） - ñ - （三甲基甲硅烷基甲基）胺（6），无需使用色谱法，随后用LAH还原并进行催化氢化。非对映异构体7和8经结晶分离，并开发出有效的方法用于随后的反应，得到1。