N-[[(3S,4R)-4-benzyloxy-1-(benzyl)pyrrolidin-3-yl]carbonyl]-(2'S)-bornane-10,2-sultam | 848416-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[[(3S,4R)-4-benzyloxy-1-(benzyl)pyrrolidin-3-yl]carbonyl]-(2'S)-bornane-10,2-sultam
• 英文别名: N-[[(3S,4R)-benzyl-4-benzyloxypyrrolidin-3-yl]carbonyl]-(2'S)-bornane-10,2-sultam；[(3S,4R)-1-benzyl-4-phenylmethoxypyrrolidin-3-yl]-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
• CAS: 848416-40-0
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₄S
• 分子量: 508.682
• InChiKey: ZARVILPAOBTIAM-YIHYGEMESA-N

物化性质

• 沸点：
  623.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(3S,4R)-4-benzyloxy-1-(benzyl)pyrrolidin-3-yl]carbonyl]-(2'S)-bornane-10,2-sultam 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(3R,4R)-(1-benzyl-4-benzyloxypyrrolidin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的1,3-偶极环加成反应实际合成（3 R，4 R）-4-（羟甲基）吡咯烷-3-醇

  摘要：

  （3 R，4 R）-4-（羟甲基）吡咯烷-3-醇（1）是合成各种生物活性分子的有用中间体，已通过1,3-偶极环加成法以51％的总产率合成从亲偶极反应，（ê）-3- benzyloxypropenoyl-（2'小号）-bornane-10,2-磺内酰胺（5），和非手性前体叶立德，ñ - （苄基） - ñ - （甲氧基甲基） - ñ - （三甲基甲硅烷基甲基）胺（6），无需使用色谱法，随后用LAH还原并进行催化氢化。非对映异构体7和8经结晶分离，并开发出有效的方法用于随后的反应，得到1。

  DOI：

  10.1021/op049768k
• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑-10-磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 N-[[(3S,4R)-4-benzyloxy-1-(benzyl)pyrrolidin-3-yl]carbonyl]-(2'S)-bornane-10,2-sultam 、 N-[[(3R,4S)-4-benzyloxy-1-(benzyl)pyrrolidin-3-yl]carbonyl]-(2'S)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的1,3-偶极环加成反应实际合成（3 R，4 R）-4-（羟甲基）吡咯烷-3-醇

  摘要：

  （3 R，4 R）-4-（羟甲基）吡咯烷-3-醇（1）是合成各种生物活性分子的有用中间体，已通过1,3-偶极环加成法以51％的总产率合成从亲偶极反应，（ê）-3- benzyloxypropenoyl-（2'小号）-bornane-10,2-磺内酰胺（5），和非手性前体叶立德，ñ - （苄基） - ñ - （甲氧基甲基） - ñ - （三甲基甲硅烷基甲基）胺（6），无需使用色谱法，随后用LAH还原并进行催化氢化。非对映异构体7和8经结晶分离，并开发出有效的方法用于随后的反应，得到1。

  DOI：

  10.1021/op049768k

文献信息

• Process for the preparation of substituted pyrrolidine derivatives and intermediates
  申请人：Chand Pooran

  公开号：US20060128789A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Two syntheses are provided; one for the preparation of (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol, and other for the preparation of (3S,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol. (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol is prepared using the achiral ylide prepared from benzylamine instead of phenethylamine (Scheme 3) which provides a crystalline intermediate. The synthesis of (3S,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol is achieved from (S)-diethylmalate as described in Scheme 4. A process for preparing camphor sultam is also provided.

  提供两种合成方法；一种是制备(3R,4R)-4-(羟甲基)吡咯烷-3-醇，另一种是制备(3S,4R)-4-(羟甲基)吡咯烷-3-醇。使用从苄胺而非苯乙胺制备的无手性叶烯制备(3R,4R)-4-(羟甲基)吡咯烷-3-醇（方案3），该方法提供了结晶中间体。根据方案4的描述，可以从(S)-乙二酸二乙酯合成(3S,4R)-4-(羟甲基)吡咯烷-3-醇。还提供了一种制备樟脑磺酰胺的方法。
• 10-(3-CYCLOPROPYLAMINOMETHYL-1-PYRROLIDINYL)PYRIDOBENZOXAZINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE EFFECTIVE AGAINST RESISTANT BACTERIA
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1486500B1

  公开（公告）日：2009-09-16
• 7-(4-SUBSTITUTED 3- CYCLOPROPYLAMINOMETHYL-1- PYRROLIDINYL) Q UINOLONECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1666477B1

  公开（公告）日：2013-07-03
• A Practical Large-Scale Synthesis of (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol via Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Pravin L. Kotian、Tsu-Hsing Lin、Yahya El-Kattan、Pooran Chand

  DOI：10.1021/op049768k

  日期：2005.3.1

  (3R,4R)-4-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol (1), which is a useful intermediate for the synthesis of various bioactive molecules, has been synthesized in 51% overall yield by 1,3-dipolar cycloaddition reaction from the dipolarophile, (E)-3-benzyloxypropenoyl-(2‘S)-bornane-10,2-sultam (5), and the achiral ylide precursor, N-(benzyl)-N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)amine (6), without using chromatography

  （3 R，4 R）-4-（羟甲基）吡咯烷-3-醇（1）是合成各种生物活性分子的有用中间体，已通过1,3-偶极环加成法以51％的总产率合成从亲偶极反应，（ê）-3- benzyloxypropenoyl-（2'小号）-bornane-10,2-磺内酰胺（5），和非手性前体叶立德，ñ - （苄基） - ñ - （甲氧基甲基） - ñ - （三甲基甲硅烷基甲基）胺（6），无需使用色谱法，随后用LAH还原并进行催化氢化。非对映异构体7和8经结晶分离，并开发出有效的方法用于随后的反应，得到1。