allyl (1S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[7-(pyridin-3-yl)carbonylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate | 713107-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: allyl (1S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[7-(pyridin-3-yl)carbonylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (4S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[7-(pyridine-3-carbonyl)imidazo[5,1-b][1,3]thiazol-2-yl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 713107-66-5
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₅S
• 分子量: 478.528
• InChiKey: WINOEJFPZXGYLG-CKFGLLJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (1S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[7-(pyridin-3-yl)carbonylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate 、 2-碘乙酰胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 allyl (1S,5R,6S)-2-[7-(1-carbamoylmethylpyridinium-3-yl)carbonylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate iodide
  参考文献：
  名称：

  EP1582522

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3s,4r)-1-[Allyloxycarbonyl(triphenylphosphoranylidene)methyl]-3-[(1r)-1-hydroxyethyl]-4-[(1r)-1-methyl-2-[7-(pyridin-3-yl)carbonylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-2-oxoethyl]azetidin-2-one 在 silica gel 、 甲醇乙酸乙酯 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以ethyl acetate=1:1 solution to give 0.38 g of allyl (1S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[7-(pyridin-3-yl)carbonylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate的产率得到allyl (1S,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[7-(pyridin-3-yl)carbonylimidazo[5,1-b]thiazol-2-yl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intermediates of 2-substituted carbapenem derivatives and process for production thereof

  摘要：

  本发明涉及由公式（1）表示的化合物及其制备方法。使用这些化合物可以以安全和经济的方式实现生产具有强大的抗微生物活性和广泛抗微生物谱的碳青霉烯衍生物。

  公开号：

  US07524951B2

文献信息

• Intermediates of 2-Substituted Carbapenem Derivatives and Process for Production Thereof
  申请人：Sasaki Toshiro

  公开号：US20080076917A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention relates to compounds represented by formula (1) and a process for producing the same. The use of these compounds can realize the production of carbapenem derivatives having potent antimicrobial activity and a wide antimicrobial spectrum in a safe and cost-effective manner.

  本发明涉及由公式（1）表示的化合物以及其制备方法。使用这些化合物可以以安全且具有成本效益的方式实现具有强大的抗微生物活性和广泛的抗微生物谱的碳青霉烯衍生物的生产。
• US7563901B2
  申请人：——

  公开号：US7563901B2

  公开（公告）日：2009-07-21
• US7524951B2
  申请人：——

  公开号：US7524951B2

  公开（公告）日：2009-04-28
• EP1582522
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Intermediates of 2-substituted carbapenem derivatives and process for production thereof
  申请人：Sasaki Toshiro

  公开号：US20080167475A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention relates to compounds represented by formula (1) and a process for producing the same. The use of these compounds can realize the production of carbapenem derivatives having potent antimicrobial activity and a wide antimicrobial spectrum in a safe and cost-effective manner.

  本发明涉及由式（1）表示的化合物以及其生产过程。这些化合物的使用可以以安全且经济的方式实现具有强大抗微生物活性和广谱抗微生物的碳青霉烯衍生物的生产。