[(1S,3E,7E,11R,12E,15R,16S,17S,18S,20R,21S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-21-(methoxymethoxy)-4,8,12,17-tetramethyl-18-phenylmethoxy-19-oxatricyclo[13.6.0.016,20]henicosa-3,7,12-trien-1-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,3E,7E,11R,12E,15R,16S,17S,18S,20R,21S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-21-(methoxymethoxy)-4,8,12,17-tetramethyl-18-phenylmethoxy-19-oxatricyclo[13.6.0.016,20]henicosa-3,7,12-trien-1-yl]methanol
• 化学式: C₄₀H₆₄O₆Si
• 分子量: 669.03
• InChiKey: WDNBEGDOXUSDBZ-CPCGCBHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.36
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3E,7E,11R,12E,15R,16S,17S,18S,20R,21S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-21-(methoxymethoxy)-4,8,12,17-tetramethyl-18-phenylmethoxy-19-oxatricyclo[13.6.0.016,20]henicosa-3,7,12-trien-1-yl]methanol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 zeolite 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 terpestacin
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (±)-Terpestacin, HIV Syncytium Formation Inhibitor

  摘要：

  (±)-Terpestacin 已通过 β-酮内酯 9 与链段 12 的 C-烷基化反应成功合成。这两个化合物分别来源于 2-环戊烯基乙酸 (2-cyclopenten-1-ylactic acid) 和 E,E-法尼醇 (E,E-farnesol)。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10494-4
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯基-1-乙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 barium dihydroxide 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三甲基氯硅烷 、 苯基氯化硒 、 氯磺酰异氰酸酯 、 N-甲基吲哚酮 、 zeolite 、 四丙基高钌酸铵 、 二甲基硫 、 Li-n-BuBH₃ 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 、 barium(II) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 157.92h， 生成 [(1S,3E,7E,11R,12E,15R,16S,17S,18S,20R,21S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-21-(methoxymethoxy)-4,8,12,17-tetramethyl-18-phenylmethoxy-19-oxatricyclo[13.6.0.016,20]henicosa-3,7,12-trien-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of (±)-Terpestacin, HIV Syncytium Formation Inhibitor

  摘要：

  (±)-Terpestacin 已通过 β-酮内酯 9 与链段 12 的 C-烷基化反应成功合成。这两个化合物分别来源于 2-环戊烯基乙酸 (2-cyclopenten-1-ylactic acid) 和 E,E-法尼醇 (E,E-farnesol)。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10494-4

文献信息

• The First Total Synthesis of (±)-Terpestacin, HIV Syncytium Formation Inhibitor
  作者：Kuniaki Tatsuta、Naoyuki Masuda、Hidemitsu Nishida

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10494-4

  日期：1998.1

  (+/-)-Terpestacin has been synthesized through C-alkylation of beta-keto lactone 9 with chain portion 12. These two compounds were derived from 2-cyclopenten-1-ylactic acid and E,E-farnesol, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (±)-Terpestacin 已通过 β-酮内酯 9 与链段 12 的 C-烷基化反应成功合成。这两个化合物分别来源于 2-环戊烯基乙酸 (2-cyclopenten-1-ylactic acid) 和 E,E-法尼醇 (E,E-farnesol)。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有。
• The First Total Synthesis of Natural (+)-Terpestacin, Syncytium Formation Inhibitor.
  作者：KUNIAKI TATSUTA、NAOYUKI MASUDA

  DOI：10.7164/antibiotics.51.602

  日期：——