N-[1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene]aniline | 1210049-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene]aniline
• CAS: 1210049-12-9
• 化学式: C₁₄H₉ClF₃N
• 分子量: 283.68
• InChiKey: YSYSYMWFHGMBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene]aniline 在 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两亲性超支化聚乙氧基硅氧烷：一种自模板组装平台，用于制备功能性介孔结构二氧化硅，用于水对映选择性反应

  摘要：

  作为非均相催化剂的两亲介观结构的二氧化硅的制备由于其在水中的高度分散性而有利于促进水反应。在这项工作中，通过利用自模板组装策略的优势，我们通过使用两亲性聚（乙二醇）单甲醚改性的超支化聚乙氧基硅氧烷作为二氧化硅前体。如研究中所述，手性钌/二胺官能化催化剂在水中将无环α-三氟甲基亚胺进行不对称转移氢化成手性α-三氟甲胺，而手性方酰胺功能化的催化剂能够将乙酰丙酮高效不对称地迈克尔加成到盐水中的硝基烯烃上。两种高催化性能均归因于明确定义的单中心手性活性物种，高度分散的催化中心和实用的相转移功能的组合多功能性。此外，两种催化剂也可以容易地回收并重复使用至少七次而不会损失催化活性。这样的特征使得该自模板组件对于构造各种非均相催化剂具有吸引力。和实用的相转移功能。此外，两种催化剂也可以容易地回收并重复使用至少七次而不会损失催化活性。这样的特征使得该自模板组件对于构造各种非均相催化剂具有吸引力。和实用的相

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01315
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯-2,2,2-三氟苯乙酮 、 四苯基氨化膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-[1-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Nucleophilic Acylation of Trifluoromethyl Ketimines

  摘要：

  我们开发了一种高效的 N-杂环碳烯（NHC）催化的三氟甲基酮亚胺亲核酰化反应。将 N-芳基三氟甲基酮亚胺与各种呋喃-2-羰基醛结合，可化学选择性地得到相应的δ-氨-δ-三氟甲基酮，收率从中等到非常好（32-87%），为获得这一类具有重要药用价值的化合物提供了便利。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217070

文献信息

• Synthesis of β-CF₃ β-Amino Esters with an Indane Backbone by Rhenium-Catalyzed [3+2] Annulation
  作者：Tingjun Hu、Yuanqing Xu、Saisai Zhang、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03239

  日期：2020.11.20

  The [3+2] annulation of trifluoromethylated ketimines with acrylates has been enabled by rhenium-catalyzed C–H activation, delivering a variety of β-CF3 β-amino esters. The reaction has exhibited broad substrate generality regarding aromatic CF3-ketimines and acrylates, the ability for gram scale synthesis, and facile derivation of the annulation products. The transformation is one of the few examples

  三氟甲基化的酮亚胺与丙烯酸酯的[3 + 2]环已由铼催化C-H活化启用，提供各种β-CF的3 β氨基酯。该反应在芳族CF 3-酮亚胺和丙烯酸酯，克规模合成的能力以及环合产物的容易衍生方面表现出广泛的底物通用性。该转化是CF 3-酮亚胺的具有挑战性的sp 2 C–H键已被官能化的少数例子之一。通过这种策略快速组装具有生物学意义的重要氟化β-氨基酯将有益于相关研究，并启发了一种新的氟化基序合成方法。
• Merging Imidazolidines with a Trifluoromethylated Tetrasubstituted Carbon through Tungsten Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Zhifang Chen、Yufeng Zhou、Tingjun Hu、Heng-Ying Xiong、Guangwu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00676

  日期：2021.6.4

  acyclic CF3-ketimines have been engaged in 1,3-cycloaddition reactions. The capability for gram-scale synthesis and variant derivatizations of cycloaddition adducts illustrates the synthetic potential of this approach. This protocol provides a facile access to a rapidly enlarging pool of motifs with a trifluoromethylated fully substituted carbon.

  钨催化允许无环 CF 3 -酮亚胺和N -苄基偶氮甲碱叶立德之间发生前所未有的 1,3-偶极环加成反应，提供了一系列带有三氟甲基化四取代碳中心的新型咪唑烷。该反应似乎是挑战无环 CF 3 -酮亚胺参与 1,3-环加成反应的罕见例子之一。环加成加合物的克级合成和变体衍生的能力说明了这种方法的合成潜力。该协议提供了对具有三氟甲基化完全取代碳的快速扩大的基序池的轻松访问。