3-deoxy-3-[(ethoxycarbonyl)methyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 178557-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-[(ethoxycarbonyl)methyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: ethyl 2-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate；1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-3-C-[(ethoxycarbonyl)methyl]-α-D-ribofuranose；(3aR,4S,6aR)-6-hydroxy-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuro-[3,4-b]furan-2(3H)-one；ethyl 2-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 178557-39-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: OMYNBFVZLXGASY-YJFSRANCSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-[(ethoxycarbonyl)methyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.83h， 生成 (3R,3AS,6AR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-基(4-硝基苯基)碳酸盐
  参考文献：
  名称：

  (3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol 的 Chiron 方法，HIV-1 蛋白酶抑制剂药物 Darunavir 的一个关键亚基

  摘要：

  我们描述了 (3 R ,3 aS ,6 aR )-六氢呋喃[2,3 - b ]furan-3-ol的对映选择性合成，它是 darunavir 的关键亚基，darunavir 是一种广泛用于治疗的 HIV-1 蛋白酶抑制剂药物艾滋病毒/艾滋病患者。该合成是利用市售糖衍生物作为起始材料以光学纯的形式实现的。关键步骤包括高度立体选择性底物控制的氢化、路易斯酸催化的 1,2 - O-异亚丙基保护的呋喃糖苷的异头还原，以及四氢呋喃基-2-醛衍生物的 Baeyer-Villiger 氧化。这种光学活性配体醇被有效地转化为地瑞纳韦。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02396
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-deoxy-3-[(ethoxycarbonyl)methyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin 碳骨架的研究，第 1 部分：光环化策略

  摘要：

  公开了高度先进的前体对海洋二萜bielschowskysin的全合成的几种大环化反应尝试。仿生[2+2]-光环化反应被应用于构建这些中间体中的环丁烷核心，可以从廉价的对映体纯起始材料中沿可扩展的高产率反应序列获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300869

文献信息

• Synthesis of Ribonucleosidic Dimers with an Amide Linkage from <scp>d</scp>-Xylose
  作者：Laurence Arzel、Didier Dubreuil、Fabrice Dénès、Virginie Silvestre、Monique Mathé-Allainmat、Jacques Lebreton

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01822

  日期：2016.11.18

  An original and efficient stereocontrolled synthesis of ribonucleosidic homo- and heterodimers has been achieved from inexpensive d-xylose. This successful strategy involved the sequential introduction of nucleobases, using two stereocontrolled N-glycosidation reactions, from a common two-furanoside amide-linked scaffold offering the possibility of obtaining any given base sequence. The pertinence

  从便宜的d-木糖已经实现了核糖核苷酸同二聚体和异二聚体的原始和有效的立体控制合成。这种成功的策略涉及使用两个立体控制的N-糖苷化反应从常见的两个呋喃糖苷酰胺连接的支架上顺序引入核苷碱基，从而有可能获得任何给定的碱基序列。该方法的相关性通过分18步制备均二聚体UU- 34和TT- 35进行了说明，从d-木糖中获得的优良总收率超过10％，而异二聚体途径在19步中产生了UT- 39。总产量约为10％。
• [EN] METHODS FOR MAKING DARUNAVIR P2-LIGAND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE PRÉCURSEURS DE LIGAND P2 DARUNAVIR
  申请人：GHOSH ARUN K

  公开号：WO2022035499A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  A method for making an optically active P2-ligand precursor comprising converting D-xylose or a derivative thereof or D-glucose or a derivative thereof to the optically active P2-ligand precursor.

  一种制备光学活性P2配体前体的方法，包括将D-木糖或其衍生物或D-葡萄糖或其衍生物转化为光学活性P2配体前体。
• Efficient “Dehomologation” of Di-<i>O-</i>isopropylidenehexofuranose Derivatives To Give <i>O-</i>Isopropylidenepentofuranoses by Sequential Treatment with Periodic Acid in Ethyl Acetate and Sodium Borohydride
  作者：Meiqiang Xie、David A. Berges、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo960355u

  日期：1996.1.1
• Glucose-Derived 3‘-(Carboxymethyl)-3‘-deoxyribonucleosides and 2‘,3‘-Lactones as Synthetic Precursors for Amide-Linked Oligonucleotide Analogues¹
  作者：Morris J. Robins、Bogdan Doboszewski、Victor A. Timoshchuk、Matt A. Peterson

  DOI：10.1021/jo991399g

  日期：2000.5.1

  Treatment of a 1,2-O-isopropylidene-3-ketopentofuranose derivative (obtained from D-glucose) with [(ethoxycarbonyl)methylene]triphenylphosphorane and catalytic hydrogenation of the resulting alkene gave stereodefined access to 3-(carboxymethyl)-3-deoxy-D-ribofuranose derivatives. Esters of 5-O-acetyl- or 5-azido-5-deoxy-3-(carboxymethyl)-D-ribofuranose were coupled with nucleobases to give branched-chain nucleoside derivatives. Ester saponification and protecting group manipulation provided 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl) ethers of 5'-azido-5'-deoxy- or 5'-O-(dimethoxytrityl) derivatives of 3'-(carboxymethyl)-3'-deoxyribonucleosides that are effective precursors for synthesis of amide-linked oligoribonucleosides.