(3aS,4S,6aR)-2-Oxo-hexahydro-furo[3,4-b]furan-4-carbaldehyde | 58399-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-2-Oxo-hexahydro-furo[3,4-b]furan-4-carbaldehyde
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-c]furan-4-carbaldehyde
• CAS: 58399-68-1
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: JRLWKXYKSQDGBC-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-2-Oxo-hexahydro-furo[3,4-b]furan-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (3R,3AS,6AR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-基(4-硝基苯基)碳酸盐
  参考文献：
  名称：

  (3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol 的 Chiron 方法，HIV-1 蛋白酶抑制剂药物 Darunavir 的一个关键亚基

  摘要：

  我们描述了 (3 R ,3 aS ,6 aR )-六氢呋喃[2,3 - b ]furan-3-ol的对映选择性合成，它是 darunavir 的关键亚基，darunavir 是一种广泛用于治疗的 HIV-1 蛋白酶抑制剂药物艾滋病毒/艾滋病患者。该合成是利用市售糖衍生物作为起始材料以光学纯的形式实现的。关键步骤包括高度立体选择性底物控制的氢化、路易斯酸催化的 1,2 - O-异亚丙基保护的呋喃糖苷的异头还原，以及四氢呋喃基-2-醛衍生物的 Baeyer-Villiger 氧化。这种光学活性配体醇被有效地转化为地瑞纳韦。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02396
• 作为产物：
  描述：

  1,4-脱水-D-山梨醇 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 二氯乙酸 、 sodium periodate 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (3aS,4S,6aR)-2-Oxo-hexahydro-furo[3,4-b]furan-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-oxaprostaglandin F2α and F2β

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90454-3

文献信息

• Synthese von Oxaprostaglandinen aus 1,4:3,6-Dianhydro-D-sorbit
  作者：Joachim Thiem、Harald Lüders

  DOI：10.1002/jlac.198519851106

  日期：1985.11.12

  Aus 1,4:3,6-Dianhydro-D-sorbit (1) wird das bicyclische, furanoide Glycal 5 erhalten, das nach Ozonolyse zu dem L-lyxo-Derivat9 führt. Die weitere Oxidation ergibt das Keton 7, bei dessen Olefinierung die exocyclischen, ungesättigten Ester mit (E)- und (Z)-Konfiguration 11 und 12 im Verhältnis 4:1 anfallen. Beide lassen sich stereospezifisch zu den Furanen 15 bzw. 16 hydrieren. Nach saurer Spaltung

  的1,4：3,6-二脱水d山梨糖醇（1），双环，被呋喃烯糖5获得的，通过臭氧分解到L-来苏-衍生物9点的引线。进一步氧化得到酮7，酮7的烯化反应生成具有（E）和（Z）构型11和12的比例为4：1的环外不饱和酯。两者都可以立体定向氢化以分别得到呋喃15和16。在酸裂解15之后，获得醛酯18，其中的“低级”，“ 1”，“ 2”-通过霍纳反应引入反式侧链。随着19中酯和酮官能团的同时还原，获得了醛醇23，其中通过维蒂希反应连接了“上” 5，6-顺式侧链。最后分离步骤后，非对映异构oxaprostaglandins˚F 2α 21和22获得。
• [EN] METHODS FOR MAKING DARUNAVIR P2-LIGAND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE PRÉCURSEURS DE LIGAND P2 DARUNAVIR
  申请人：GHOSH ARUN K

  公开号：WO2022035499A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  A method for making an optically active P2-ligand precursor comprising converting D-xylose or a derivative thereof or D-glucose or a derivative thereof to the optically active P2-ligand precursor.

  一种制备光学活性P2配体前体的方法，包括将D-木糖或其衍生物或D-葡萄糖或其衍生物转化为光学活性P2配体前体。
• Total synthesis of 11-oxaprostaglandin F2α and F2β
  作者：Stephen Hanessian、Yvan Guindon、Pierre Lavallée、Pierre Dextraze

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90454-3

  日期：1985.9
• The Chiron Approach to (3<i>R</i>,3<i>aS</i>,6<i>aR</i>)-Hexahydrofuro[2,3-<i>b</i>]furan-3-ol, a Key Subunit of HIV-1 Protease Inhibitor Drug, Darunavir
  作者：Arun K. Ghosh、Shivaji B. Markad、William L. Robinson

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02396

  日期：2021.1.1

  describe an enantioselective synthesis of (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol which is a key subunit of darunavir, a widely used HIV-1 protease inhibitor drug for the treatment of HIV/AIDS patients. The synthesis was achieved in optically pure form utilizing commercially available sugar derivatives as the starting material. The key steps involve a highly stereoselective substrate-controlled hydrogenation

  我们描述了 (3 R ,3 aS ,6 aR )-六氢呋喃[2,3 - b ]furan-3-ol的对映选择性合成，它是 darunavir 的关键亚基，darunavir 是一种广泛用于治疗的 HIV-1 蛋白酶抑制剂药物艾滋病毒/艾滋病患者。该合成是利用市售糖衍生物作为起始材料以光学纯的形式实现的。关键步骤包括高度立体选择性底物控制的氢化、路易斯酸催化的 1,2 - O-异亚丙基保护的呋喃糖苷的异头还原，以及四氢呋喃基-2-醛衍生物的 Baeyer-Villiger 氧化。这种光学活性配体醇被有效地转化为地瑞纳韦。