2-呋喃甲胺 | 617-89-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 含氧基氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-呋喃甲胺
• 中文别名: 2-糠胺；糠胺；2-氨甲基呋喃；2-氨基甲基呋喃；呋喃甲胺；麸胺；α-呋喃甲胺；糠基胺；麦胺
• 英文名称: furan-2-ylmethanamine
• 英文别名: FURFURYLAMINE；2-furylmethylamine；2-aminomethylfuran；2-furanmethylamine；2-furanmethanamine；2-furfurylamine；1-(furan-2-yl)-methanamine；furan-2-methylamine；2-furylmethanamine；furan methylamine；furfuramine
• CAS: 617-89-0
• 化学式: C₅H₇NO
• mdl: MFCD00003258
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: DDRPCXLAQZKBJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −70 °C(lit.)
• 沸点：
  145-146 °C(lit.)
• 密度：
  1.099 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.35 (vs air)
• 闪点：
  116 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• LogP：
  0.37
• 物理描述：
  Furfurylamine appears as a colorless liquid. About the same density as water. Used as a corrosion inhibitor and to make soldering flux.
• 保留指数：
  854;854
• 稳定性/保质期：
  易燃，具有腐蚀性，可能引起烧伤。吞食有害，吸入或与皮肤接触时也有毒。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 1,300 毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 1,300 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S23,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R20/21/22,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29321900
• 危险品运输编号：
  UN 2526 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  LU9275000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  将密器密封后，储存在密封的主藏器中，并放置在阴凉、干燥的位置。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	糠胺；2-呋喃甲胺
化学品英文名称：	2-Furfurylamine；2-Furylmethylamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	617-89-0
分子式：	C 5 H 7 NO
分子量：	97.12

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：糠胺；2-呋喃甲胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类 高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。蒸气或雾对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	37(0．C)
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：490．5
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：0．5mg／m3 美国TLV—TWA：未制
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	尽可能减少直接接触。工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至淡黄色液体。
pH：
熔点(℃)：	-70
沸点(℃)：	146
相对密度(水=1)：	1．05(25℃)
相对蒸气密度(空气=1)：	3．35
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	37(0．C)
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：490．5
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 7 NO
分子量：	97.12
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用作腐蚀抑制剂、助焊剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	酸类、酸酐、酰基氯、二氧化碳、强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33633
UN编号：	2526
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型。罐储时要有防火防爆技术措施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。搬运时要
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

2-呋喃甲胺 简介

2-呋喃甲胺，又称糠胺，能与水混溶，并可溶于乙醇和乙醚。在空气中会吸收二氧化碳而变质。它用作医药原料，也可作为抗腐蚀剂。通过糠醛氨化、催化氢化制得。

应用

2-呋喃甲胺是一种重要的有机合成中间体和化工产品。其衍生物广泛应用于医药工业中，例如与2,4-二氯-5-氨磺酰基苯甲酸缩合可生成强效利尿药“速尿”，利尿作用强烈且效果迅速，是治疗严重水肿的必需药物。此外，2-呋喃甲胺还用作腐蚀抑制剂、助焊剂等。

化学性质

无色油状液体。凝固点为-70℃，沸点为145-146℃（不同条件下的具体数值分别为80℃（11.17kPa）、60℃（4.7kPa）和49-50℃（1.33kPa）。相对密度为1.0570（20/20℃），折光率为1.4908，闪点为46℃。能与水混溶，并可溶于乙醇、乙醚，在空气中会吸收二氧化碳变质。

用途

主要用于有机合成。糠胺与2,4-二氯-5-氨磺酰基苯甲酸缩合可以生成强效利尿药速尿，作为治疗严重水肿所必需的药物；也可用作抗腐蚀剂和助焊剂等。

生产方法

由糠醛氨化、催化氢化制得。具体步骤为：将糠醛与镍投入不锈钢反应釜中，再加入经氨饱和的甲醇。通氮置换后，通入氢气，在45-60℃下以8.8MPa的压力搅拌吸氢4小时，至釜压不变为止。过滤反应物并回收甲醇，减压蒸馏收集45-67℃（0-5.32kPa）的馏分，即为糠胺，收率约为40%。

类别

易燃液体

毒性分级

中度毒性

急性毒性

腹腔注射小鼠LD₅₀：200毫克/公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性

库房需通风低温干燥，与氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 在 盐酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 200.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 哌啶
  参考文献：
  名称：

  ReOx 修饰的 Rh 催化剂上生物可再生四氢糠胺选择性氢解哌啶

  摘要：

  哌啶是一种重要的环胺，用途广泛。但其商业化过程并不绿色，主要依赖化石资源型吡啶加氢。在这里，我们报告了一种新型的一锅法，通过氢解生成 5-氨基-1-戊醇 (APO) 以及随后的 APO 分子内胺化，从生物可再生四氢糠胺 (THFAM) 可持续合成哌啶。SiO 2负载的 Rh–ReO x催化剂在 THFAM 反应生成哌啶方面表现出高效率和稳定性，在 200 °C 和水中2.0 MPa H 2下提供 91.5% 的高产率。Rh–ReO x /SiO 2如此高的效率被发现与 Rh 纳米颗粒和 ReO x物种之间对 THFAM 中与 C-NH 2基团相邻的 C-O 键的动力学相关裂解的协同效应有关，涉及 C-NH 2基团的强吸附在 ReO x上和 H 2在 Rh 上的异裂解离。该工作为选择性裂解C-NH 2基团附近的C-O键提供了一种有效的策略，无论它们是否存在于氨基醚或氨基醇中，以及从生物质资源中绿色生产哌啶及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2gc04388b
• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到2-呋喃甲胺
  参考文献：
  名称：

  利用甲苯磺酰hydr作为烷基化剂合成加百利胺的空前方法†

  摘要：

  公开了一种新的单罐形式的Gabriel邻苯二甲酰亚胺胺合成方法，该方法利用羰基化合物通过其甲苯磺酰sur替代物作为烷基化剂。烷基化涉及将铜催化的卡宾插入邻苯二甲酰亚胺的N–H键中。基本上，该协议还为羰基化合物的脱氧加氢胺化提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1039/c4ra05929h
• 作为试剂：
  描述：

  对溴三氟甲苯 在 2-呋喃甲胺 、 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(三氟甲基)-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯 、 三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的糠胺或 2-（氨基烷基）噻吩衍生物的直接 5-芳基化

  摘要：

  钯催化的带有 CH2NHR 取代基的呋喃或噻吩衍生物（R = COMe 或 CO2tBu）的直接 5-芳基化通常通过使用仅 0.1-2 mol% 的催化剂负载量以良好的产率进行。允许芳基溴上的多种官能团，例如乙酰基、丙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基或氟。在缺电子的芳基溴化物存在下通常比在富电子的芳基溴化物存在下获得更高的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000358

文献信息

• NNP-Type Pincer Imidazolylphosphine Ruthenium Complexes: Efficient Base-Free Hydrogenation of Aromatic and Aliphatic Nitriles under Mild Conditions
  作者：Rosa Adam、Elisabetta Alberico、Wolfgang Baumann、Hans-Joachim Drexler、Ralf Jackstell、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201504709

  日期：2016.3.24

  seven novel NImNHP‐type pincer imidazolylphosphine ruthenium complexes has been synthesized and fully characterized. The use of hydrogenation of benzonitrile as a benchmark test identified [RuHCl(CO)(NImNHPtBu)] as the most active catalyst. With its stable Ru−BH4 analogue, in which chloride is replaced by BH4, a broad range of (hetero)aromatic and aliphatic nitriles, including industrially interesting

  已合成并充分表征了一系列七个新型的N Im N H P型钳型咪唑基膦膦钌配合物。使用苯甲腈加氢作为基准测试，确定了[RuHCl（CO）（N Im N H P t Bu）]是最具活性的催化剂。凭借其稳定的Ru-BH 4类似物（其中氯化物被BH 4替代），已在温和且无碱的条件下氢化了多种（杂）芳族和脂肪族腈，包括工业上有用的己二腈。
• Efficient Assembly of Iminodicarboxamides by a “Truly” Four-Component Reaction
  作者：Kareem Khoury、Mantosh K. Sinha、Tadamichi Nagashima、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/anie.201205366

  日期：2012.10.8

  Mix and match: Similar to a galaxy consisting of millions of stars, a multicomponent reaction (MCR) system can result in millions of compounds. The MCR of α‐amino acids, oxo components, isocyanides, and amines leads to numerous and diverse compounds, thus having enormous potential for drug discovery or catalyst screening.

  混合搭配：类似于由数百万颗恒星组成的星系，多组分反应 (MCR) 系统可以产生数百万种化合物。α-氨基酸、含氧组分、异氰化物和胺的 MCR 导致产生大量不同的化合物，因此在药物发现或催化剂筛选方面具有巨大的潜力。
• PYRIMIDINE NUCLEUS-CONTAINING COMPOUND AND A MEDICAMENT CONTAINING THE SAME FOR A BLOOD OXYGEN PARTIAL PRESSURE AMELIORATION, AND A METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：——

  公开号：US20010006969A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  A pyrimidine nucleus-containing compound represented by the formula (I): 1 wherein ring A represents the ring of the formula (a): 2 in which R 1 is a nitro group, an amino group, a substituted amino group or a halogen atom, or the ring of the formula (b) 3 in which R 1′ is the group such as an alkyl group or an alkenyl group; R 2 to R 5 independently represent the group such as an alkyl group or an alkenyl group; with the proviso that at least one of R 2 to R 5 is an alkenyl group, or acid addition salts thereof.

  化合物的中心含有嘧啶核，其化学式表示为（I）： 其中环A代表化学式（a）的环： 其中R1是硝基、氨基、取代氨基或卤素原子，或者是化学式（b）的环： 其中R1'是诸如烷基或烯基等基团；R2到R5独立地代表诸如烷基或烯基等基团；但至少R2到R5中的一个是烯基，或其酸盐。
• Pyrimidine nucleus-containing compound and a medicament containing the same for a blood oxygen partial pressure amelioration, and a method for preparing the same
  申请人：Fujirebio Inc.

  公开号：US06339089B2

  公开（公告）日：2002-01-15

  A pyrimidine nucleus-containing compound represented by the formula (I): wherein ring A represents the ring of the formula (a): in which R1 is a nitro group, an amino group, a substituted amino group or a halogen atom, or the ring of the formula (b): in which R1′ is the group such as an alkyl group or an alkenyl group; R2 to R5 independently represent the group such as an alkyl group or an alkenyl group; with the proviso that at least one of R2 to R5 is an alkenyl group, or acid addition salts thereof.

  化合物的结构式（I）表示为含有嘧啶核的化合物： 其中环A代表结构式（a）的环： 其中R1是硝基、氨基、取代氨基或卤素原子，或结构式（b）的环： 其中R1'是诸如烷基或烯基的基团；R2至R5独立地代表诸如烷基或烯基的基团；但至少R2至R5中的一个是烯基，或其酸盐。
• Synthesis and properties of 1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinones
  作者：D. S. Khachatryan、S. K. Belus、V. A. Misyurin、M. A. Baryshnikova、A. V. Kolotaev、K. R. Matevosyan

  DOI：10.1007/s11172-017-1852-2

  日期：2017.6

  We modified the preparative-scale method for the synthesis of 2-aryl 1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinone derivatives obtained in high yields by the reaction of new and commercially available aromatic aldehydes with anthranilic acid amides. A series of quinazolinone derivatives possessing anticancer and antiparasitic activities, as well as capable of preventing the progress of neurodegenerative diseases

  我们改进了合成 2-芳基 1,2-二氢-4(3H)-喹唑啉酮衍生物的制备规模方法，该衍生物通过新的和市售的芳香醛与邻氨基苯甲酸酰胺反应以高产率获得。表征了一系列具有抗癌和抗寄生虫活性以及能够预防神经退行性疾病进展的喹唑啉酮衍生物。有理由对这些物质进行临床试验，以便选择有希望用于临床应用的化合物。

表征谱图