(R)-alpha-甲基糠基胺 | 132523-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-alpha-甲基糠基胺
• 英文名称: (R)-1-(furan-2-yl)ethanamine
• 英文别名: (R)-1-(2-furyl)ethanamine；(1R)-1-(furan-2-yl)ethan-1-amine；(1R)-1-(furan-2-yl)ethanamine
• CAS: 132523-44-5
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: JYXGCMLOKDKUAX-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  120.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-alpha-甲基糠基胺 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-基胺和氨基酸的对映体的新型对映选择性合成

  摘要：

  描述了呋喃-2-基胺和氨基酸的一种新的对映选择性合成，其中关键步骤是恶唑硼烷催化的O-苄基（E）-和（Z）-呋喃-2-基酮肟的对映选择性还原。相应的手性胺。呋喃-2-基胺的手性通过的几何异构体的合适的选择完全控制ø -苄基肟。呋喃环的氧化以高产率提供了氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390022
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[1-(furan-2-yl)ethyl]acetamide 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-alpha-甲基糠基胺
  参考文献：
  名称：

  Candida antarctica B lipase catalysed resolution of (±)-1-(heteroaryl)ethylamines

  摘要：

  Candida antarctica B lipase is an efficient catalyst for the enantioselective acetylation of (+/-)-1-(heteroaryl)ethylamines (+/-)-1a-c. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00330-3

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral Primary Amines by Ruthenium-Catalyzed Direct Reductive Amination of Alkyl Aryl Ketones with Ammonium Salts and Molecular H₂
  作者：Xuefeng Tan、Shuang Gao、Weijun Zeng、Shan Xin、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b12898

  日期：2018.2.14

  amination of simple ketones. The strategy makes use of ammonium acetate as the amine source and H2 as the reductant and is a user-friendly and operatively simple access to industrially relevant primary amines. Excellent enantiocontrol (>90% ee for most cases) was achieved with a wide range of alkyl aryl ketones. The practicability of this methodology has been highlighted by scalable synthesis of key intermediates

  钌/C3-TunePhos 催化系统已被确定用于简单酮的高效直接还原胺化。该策略使用乙酸铵作为胺源，H2 作为还原剂，是一种用户友好且操作简单的工业相关伯胺的获取途径。使用范围广泛的烷基芳基酮实现了出色的对映体控制（大多数情况下 >90% ee）。三种药物分子的关键中间体的可扩展合成强调了该方法的实用性。此外，还提出了优化二膦配体 C3-TunePhos 的改进合成路线。
• Microwave-Enhanced Asymmetric Transfer Hydrogenation of<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines
  作者：Óscar Pablo、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201402884

  日期：2014.11

  This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant numbers CONSOLIDER INGENIO 2010, CSD2007-00006, CTQ2007-65218 and CTQ2011-24151) and the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039 and FEDER). O. P. thanks the Spanish Ministerio de Educacion for a predoctoral fellowship (grant number AP-2008-00989).

  这项工作得到了西班牙国家科学和创新部长 (MICINN)（授权号 CONSOLIDER INGENIO 2010、CSD2007-00006、CTQ2007-65218 和 CTQ2011-24151）和 Generalitat Valenciana (PROMETEO/FE09) 的慷慨支持。OP 感谢西班牙教育部长提供博士前奖学金（授权号 AP-2008-00989）。
• A Versatile Ru Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Both Aromatic and Aliphatic Sulfinylimines
  作者：Óscar Pablo、David Guijarro、Gábor Kovács、Agustí Lledós、Gregori Ujaque、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.201102426

  日期：2012.2.13

  A highly efficient Ru catalyst based on an achiral, very simple, and inexpensive amino alcohol ligand (2‐amino‐2‐methylpropan‐1‐ol) has been developed for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of chiral N‐(tert‐butylsulfinyl)imines. This complex is able to catalyze the ATH of both aromatic and the most challenging aliphatic sulfinylimines by using isopropyl alcohol as the hydrogen source. The

  已开发出一种基于非手性，非常简单且廉价的氨基醇配体（2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇）的高效Ru催化剂，用于手性N-（叔丁基亚磺酰基）的不对称转移氢化（ATH））。通过使用异丙醇作为氢源，该络合物能够催化芳香族和最具挑战性的脂肪族亚磺酰亚胺的ATH。在短反应时间内（1-4小时）对芳香，杂芳和脂肪族亚磺酰基酮亚胺进行非对映选择性还原，包括空间拥塞的情况，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，得到相应的高度对映体富集的（ee高达99％以上）的α支链伯胺，收率很高。通过在亚胺基体中使用适当的绝对构型，相同的配体对于（R）和（S）胺的合成同样有效。DFT机理研究表明，氢转移过程是逐步进行的。此外，非对映选择性的起源已被合理化。
• [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLOPYRAZINE KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013030138A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及式I的新型吡咯并吡嗪衍生物的使用，其中变量如本文所述定义，其抑制JAK和SYK，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Synthesis of 2-Arylpiperidines via Pd-Catalyzed Arylation of Aza-Achmatowicz Rearrangement Products with Arylboronic Acids
  作者：Guodong Zhao、Daniel P. Canterbury、Alexandria P. Taylor、Xiayun Cheng、Peter Mikochik、Scott W. Bagley、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04220

  日期：2020.1.17

  aza-Achmatowicz rearrangement products with arylboronic acids is achieved, providing versatile 2-aryldihydropyridinones for facile synthesis of highly functionalized 2-arylpiperidines. Key to this arylation is the use of non-phosphine-ligand palladium precatalyst. The substrate scope is demonstrated with >26 examples, and the utility of 2-aryldihydropyridinones is illustrated by the synthesis of a small

  实现了Aza-Achmatowicz重排产物与芳基硼酸的第一个Pd催化的芳基化反应，从而提供了通用的2-芳基二氢吡啶酮类化合物，可轻松合成高度官能化的2-芳基哌啶。芳基化的关键是使用非膦配体钯预催化剂。用> 26个实例证明了底物的范围，并且通过合成少量的在任何碳原子上具有取代基或官能团的2-芳基哌啶以及两个NK1受体拮抗剂的合成，说明了2-芳基二氢吡啶酮的用途。 （+）-CP-999,94和（+）-L-733,060。