N-(2-呋喃甲基)-2-丙烯-1-胺 | 53175-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-呋喃甲基)-2-丙烯-1-胺
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-allylfurfurylamine；N-allyl-N-(2-furylmethyl)amine
• CAS: 53175-33-0
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD07410484
• 分子量: 137.181
• InChiKey: MTYBVTYEWJBZQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-呋喃甲基)-2-丙烯-1-胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-N-(furan-2-ylmethyl)-4-methyl-N-(4-oxopent-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氮系环氧烯硅烷的分子内（4 + 3）环加成反应，用于合成杂多环

  摘要：

  摘要呋喃通过结合有氮杂原子的系链携带环氧烯醇硅烷单元，进行分子内（4 + 3）环加成反应，生成在骨架中具有哌啶部分的双杂原子多环加合物。最终衍生自糠醛（一种更新的化学原料）的环加合物以不超过4：1的dr和从环氧化物中保留的ee获得。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.04.051
• 作为产物：
  描述：

  allyl-furfurylidene-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-呋喃甲基)-2-丙烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德呋喃 (IMDAF) 反应生成硫属脲取代的 3a,6-环氧异吲哚的短途路线。抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  N-糠基烯丙胺与多种异氰酸酯、异硫氰酸酯、异硒氰酸酯反应，在一个合成阶段形成 3a,6-环氧异吲哚核心。相互作用序列涉及两个连续的步骤：亲核加成反应和分子内狄尔斯-阿尔德呋喃（IMDAF）反应。对所提出方法的范围和局限性进行了彻底研究，结果表明关键的[4+2]环加成步骤通过外过渡态进行，导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。动态温度 NMR 分析可以全面研究 NMR 信号聚结的情况，并确定 O → Se 转变过程中的聚结温度。鉴定了所获得的化合物对酵母白色念珠菌、真菌黑曲霉和细菌（包括金黄色葡萄球菌、藤黄微球菌、荧光假单胞菌）敏感菌株的抗菌特性。

  DOI：

  10.1039/d4nj01174k

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of Vicinal Diamines via In Situ Aminal Formation and Carboamination
  作者：Ugo Orcel、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201607318

  日期：2016.10.4

  A synthesis of vicinal diamines via in situ aminal formation and carboamination of allyl amines is reported. Employing highly electron‐poor trifluoromethyl aldimines in their stable hemiaminal form was key to enable both a fast and complete aminal formation as well as the palladium‐catalyzed carboamination step. The conditions developed allow the introduction of a wide variety of alkynyl, vinyl, aryl

  据报道，邻位二胺通过原位氨基形成和烯丙基胺的碳氨化而合成。采用稳定的血红素形式的高度贫电子的三氟甲基亚胺是实现快速，完整的氨基形成以及钯催化的碳氨化步骤的关键。所开发的条件允许引入具有完全区域选择性和高非对映选择性的各种炔基，乙烯基，芳基和杂芳基。该反应表现出较高的官能团耐受性。重要的是，咪唑烷产物中的任何一个氮原子都可以被选择性地脱保护，而在温和的条件下一步一步去除氨基链则可以显示出游离的二胺。我们希望这项工作将促进在有机合成中进一步使用混合的氨基系链。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroamination of Allyl Amines
  作者：Evan P. Vanable、Jennifer L. Kennemur、Leo A. Joyce、Rebecca T. Ruck、Danielle M. Schultz、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.8b09811

  日期：2019.1.16

  A Rh-catalyzed enantioselective hydroamination of allylamines using a chiral BIPHEP-type ligand is reported. Enantioenriched 1,2-diamines are formed in good yields and with excellent enantioselectivities. A diverse array of nucleophiles and amine directing groups are demonstrated, including deprotectable motifs. Finally, the methodology was demonstrated toward the rapid synthesis of 2-methyl-moclobemide

  报道了使用手性 BIPHEP 型配体对烯丙胺进行 Rh 催化的对映选择性加氢胺化。以良好的产率和优异的对映选择性形成对映体富集的 1,2-二胺。展示了多种亲核试剂和胺导向基团，包括可脱保护的基序。最后，该方法被证明可以快速合成 2-甲基-吗氯贝胺。
• Palladium-Catalyzed Vicinal Amino Alcohols Synthesis from Allyl Amines by In Situ Tether Formation and Carboetherification
  作者：Ugo Orcel、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201500636

  日期：2015.4.20

  Vicinal amino alcohols are important structural motifs of bioactive compounds. Reported herein is an efficient method for their synthesis based on the palladium‐catalyzed oxy‐alkynylation, oxy‐arylation, or oxy‐vinylation of allylic amines. High regio‐ and stereoselectivity were ensured through the in situ formation of a hemiaminal tether using the cheap commercially available trifluoroacetaldehyde

  邻氨基氨基醇是生物活性化合物的重要结构基序。本文报道的是一种基于钯催化的烯丙基胺的氧代炔基化，氧代芳基化或氧乙烯基化的合成方法。通过使用廉价的半缩醛形式的市售三氟乙醛原位形成Hemiaminal系链，可确保较高的区域选择性和立体选择性。所获得的化合物是重要的结构单元，可以对其进行正交脱保护以得到游离的醇，胺或末端炔烃。
• Cascade of the Hinsberg / IMDAF reactions in the synthesis 2-arylsulfonyl-3a,6-epoxyisoindoles and 4a,7-epoxyisoquinolines in water
  作者：Maryana A. Nadirova、Anastasia V. Khanova、Fedor I. Zubkov、Dmitriy F. Mertsalov、Irina A. Kolesnik、Sergey K. Petkevich、Vladimir I. Potkin、Anton A. Shetnev、Sofia I. Presnukhina、Anna A. Sinelshchikova、Mikhail S. Grigoriev、Vladimir P. Zaytsev

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132032

  日期：2021.4

  formation of a 3a,6-epoxyisoindole core in one synthetic stage. Usually, in boiling water, the interaction sequence involves two consecutive steps: the Hinsberg reaction and the intramolecular Diels–Alder furanе (IMDAF) reaction. The scope and limitations of the proposed method were thoroughly investigated, and it was revealed that the key [4 + 2] cycloaddition step proceeds through an exo-transition state

  可以从相应的糠醛或糠胺中容易获得的N-糠基烯丙基胺在一个合成阶段中与多种芳基磺酰氯发生反应，形成3a，6-环氧异吲哚核。通常，在沸水中，相互作用序列涉及两个连续的步骤：Hinsberg反应和分子内Diels-AlderFuranе（IMDAF）反应。彻底研究了所提出方法的范围和局限性，并且揭示了关键的[4 + 2]环加成步骤是通过外向过渡态进行的，从而导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。该方法允许获得N-硫磺基取代的3a，6-环氧异吲哚和4a，7-环氧异喹啉，它们对于进一步转化和随后的生物筛选，特别是抗菌活性，可能是有用的底物。
• The 3F Library: Fluorinated Fsp ³ ‐Rich Fragments for Expeditious ¹⁹ F NMR Based Screening
  作者：Nikolaj S. Troelsen、Elena Shanina、Diego Gonzalez‐Romero、Daniela Danková、Ida S. A. Jensen、Katarzyna J. Śniady、Faranak Nami、Hengxi Zhang、Christoph Rademacher、Ana Cuenda、Charlotte H. Gotfredsen、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/anie.201913125

  日期：2020.2.3

  still suffers from laborious screening workflows and a limited diversity in the fragments applied. Presented here is the design, synthesis, and biological evaluation of the first fragment library specifically tailored to tackle both these challenges. The 3F library of 115 fluorinated, Fsp3 -rich fragments is shape diverse and natural-product-like with desirable physicochemical properties. The library

  基于片段的药物发现（FBDD）是学术界和制药行业中发现早期潜在候选药物的一种流行方法。尽管其用途广泛，但该方法仍存在费时费力的筛选工作流程，并且所用片段的多样性有限。这里介绍的是第一个片段库的设计，合成和生物学评估，这些片段库专门为应对这些挑战而设计。115个富含Fsp3的氟化片段的3F文库形状多样，呈天然产物状，具有理想的理化性质。该文库非常适合在19 F NMR和随后的1 H NMR方法的两阶段工作流程中通过NMR光谱进行快速有效的筛选。在3F库中的片段支架中，针对四种不同蛋白质靶标的命中分布广泛，使用二级检测的确证率达到67％。该集合是为19 F NMR筛选量身定制的第一个合成片段文库，结果表明该方法应在FBDD社区中得到广泛应用。