2-喹啉甲胺 | 5760-20-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-喹啉甲胺
• 中文别名: 喹啉-2-甲胺；喹啉-2-基甲胺
• 英文名称: 2-aminomethylquinoline
• 英文别名: quinolin-2-ylmethanamine；(2-quinolinylmethyl)amine；quinoline 2-methylamine；2-Aminomethyl-chinolin
• CAS: 5760-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD02853685
• 分子量: 158.203
• InChiKey: HGHPGHVNTQSTNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存。

制备方法与用途

2-喹啉甲胺是一种有机合成中间体和医药中间体，常用于实验室研发过程及生物化工和医药合成中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-喹啉甲胺 在 copper(II) acetate monohydrate 、 edetate disodium 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到bis(2-quinolylcarbonyl)diimide
  参考文献：
  名称：

  用乙酸铜（II）将2-（氨基甲基）取代的吡啶和喹啉转化为二羰基二酰亚胺

  摘要：

  摘要在空气中，将2-（氨基甲基）取代的吡啶和喹啉的乙醇水溶液（95％）在与半当量的Cu（OAc）2·H 2 O搅拌下分别制得[Cu（bpca）（OAc）（H 2 O）]·H 2 O（1）和[Cu（bqca）（OAc）（H 2 O）]（2）{bpca =双（2-吡啶基羰基）二酰亚胺离子，bqca =双（2-喹啉基羰基）二酰亚胺离子}，收率很高。这些反应包括亚甲基的氧化以及N–C（O）中氮和碳之间通过偶联形成的键。络合物[Cu（pqca）（OAc）（H 2 O）] 3 [Cu 2（OAc）4（EtOH）2] 1.5（3）{pqca =（2-吡啶基羰基）（2-喹啉基羰基）二酰亚胺离子}为通过搅拌席夫碱[（2-吡啶基）-N-（（2-喹啉基）亚甲基）甲胺]（L1）的乙醇溶液和一当量的Cu（OAc）2·H 2 O合成乙醇。已经提出了一种可行的转换机制。通过使用EDTA 2-将Cu 2+离子挤出，从化合

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.01.028
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛肟 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以73%的产率得到2-喹啉甲胺
  参考文献：
  名称：

  用乙酸铜（II）将2-（氨基甲基）取代的吡啶和喹啉转化为二羰基二酰亚胺

  摘要：

  摘要在空气中，将2-（氨基甲基）取代的吡啶和喹啉的乙醇水溶液（95％）在与半当量的Cu（OAc）2·H 2 O搅拌下分别制得[Cu（bpca）（OAc）（H 2 O）]·H 2 O（1）和[Cu（bqca）（OAc）（H 2 O）]（2）{bpca =双（2-吡啶基羰基）二酰亚胺离子，bqca =双（2-喹啉基羰基）二酰亚胺离子}，收率很高。这些反应包括亚甲基的氧化以及N–C（O）中氮和碳之间通过偶联形成的键。络合物[Cu（pqca）（OAc）（H 2 O）] 3 [Cu 2（OAc）4（EtOH）2] 1.5（3）{pqca =（2-吡啶基羰基）（2-喹啉基羰基）二酰亚胺离子}为通过搅拌席夫碱[（2-吡啶基）-N-（（2-喹啉基）亚甲基）甲胺]（L1）的乙醇溶液和一当量的Cu（OAc）2·H 2 O合成乙醇。已经提出了一种可行的转换机制。通过使用EDTA 2-将Cu 2+离子挤出，从化合

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.01.028

文献信息

• Piperidine derivative rennin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040204455A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Disclosed are piperidine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin.

  公开了哌啶衍生物，它们的制造方法及其作为肾素抑制剂的用途。
• [EN] BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STABILISATION DE BENZOPYRANE ET D'IMIDAZOLE UTILISÉS POUR LA STABILISATION DE CHAÎNES LÉGÈRES D'IMMUNOGLOBULINES AMYLOÏDOGÉNIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020205683A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.

  在免疫球蛋白轻链淀粉样变性（AL）中，每位患者体内由单克隆浆细胞分泌的独特抗体轻链（LC）蛋白会错误折叠和/或聚集，导致器官退化的过程。为了治疗AL患者，例如那些存在严重心脏受累且难以耐受现有化疗方案的患者，本文提供了化学式Ia、化学式Ib和化学式II的小分子化合物，这些化合物是全长LC的动力学稳定剂，可以减缓或停止淀粉样生成性级联反应的起源。
• 一种N-(芳基/杂芳基)烷基-二酰胺的制备方 法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112047925B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及一种N‑(芳基/杂芳基)烷基‑二酰胺的制备方法，在氮气保护下，将过渡金属、膦或氮配体、助催化剂、碱、溶剂、N‑卤代环二酰胺、烷基‑芳环或烷基‑杂芳环化合物依次加入到反应容器中，于80~140℃发生氧化胺化反应，6~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得N‑(芳基/杂芳基)烷基‑二酰胺类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。
• Discovery of aminoquinazoline derivatives as human A2A adenosine receptor antagonists
  作者：Gang Zhou、Robert Aslanian、Gioconda Gallo、Tanweer Khan、Rongze Kuang、Biju Purakkattle、Manuel De Ruiz、Andrew Stamford、Pauline Ting、Heping Wu、Hongwu Wang、Dong Xiao、Tao Yu、Yonglian Zhang、Deborra Mullins、Robert Hodgson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.048

  日期：2016.2

  adenosine A(2A) antagonists with an aminoquinazoline moiety were designed and synthesized. The optimization of the initial lead compound based on in vitro and in vivo activity has led to the discovery of a potent and selective class of adenosine A(2A) antagonists. The structure-activity relationships of this novel series of bicyclic aminoquinazoline derivatives as adenosine A(2A) antagonists are described

  设计并合成了具有氨基喹唑啉部分的新型双环腺苷A（2A）拮抗剂。基于体外和体内活性的初始先导化合物的优化已导致发现一种有效且选择性的腺苷A（2A）拮抗剂。详细介绍了该新型系列的双环氨基喹唑啉衍生物作为腺苷A（2A）拮抗剂的结构活性关系。
• [EN] HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015161830A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided herein are novel heteroaromatic derivatives, or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a prodrug, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and pharmaceutical compositions containing such compounds. Also provided herein are uses of such compounds or pharmaceutical compositions thereof in the manufacture of a medicament for treating respiratory diseases, especially chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本文提供了新颖的杂环芳烃衍生物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、前药、药用盐或其前药，以及含有这些化合物的药物组合物。本文还提供了这些化合物或药物组合物在制造用于治疗呼吸道疾病，特别是慢性阻塞性肺病（COPD）的药物中的用途。