N-(quinolin-2-ylmethyl)benzamide | 93323-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-2-ylmethyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-Quinolinylmethyl)benzamide
• CAS: 93323-37-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: DEPCQXBIDNXKES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-2-ylmethyl)benzamide 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以74%的产率得到N-((1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于四氢喹啉的三环胺作为5-HT2C受体的有效和选择性激动剂。

  摘要：

  报道了基于四氢喹啉的三环胺作为5-HT2C受体激动剂的合成，构效关系（SAR）和生物学活性。包含高度独特的6,6,7环系统的早期铅已针对相关5-HT2B受体的体外效能和选择性进行了优化。确定了口服生物活性，有效和选择性的6,6,6-三环5-HT2C激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.016
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基喹啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 N-(quinolin-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的咪唑并[1,5- a ]嗪的合成

  摘要：

  使用温和的环脱水/芳香化反应，通过使用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）和2-甲氧基吡啶（2-MeOPyr）引发，可以中等至极好的收率合成咪唑并[1,5- a ]嗪。发现各种取代模式和官能团在优化条件下是相容的。此外，还显示了5-溴-3-芳基衍生物在Sonogashira交叉偶联和直接芳基化反应中具有活性。叔酰胺与底物相容，可合成三氟甲磺酸咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓。

  DOI：

  10.1021/ol400870b

文献信息

• Direct Arylation of Imidazo[1,5-<i>a</i>]azines Through Ruthenium and Palladium Catalysis
  作者：Daniela Sustac Roman、Valentin Poiret、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1002/ejoc.201403268

  日期：2015.1

  The regioselective RuII-catalyzed direct ortho-arylation of C-3 aryl-substituted imidazo[1,5-a]azines with (hetero)aryl halides was investigated. The employment of RuII and PdII catalysts in the same flask resulted in two sequential and distinct C–H bond arylations, which allowed the rapid synthesis of highly conjugated compounds.

  研究了区域选择性 RuII 催化的 C-3 芳基取代咪唑并 [1,5-a] 嗪与（杂）芳基卤化物的直接邻芳基化反应。在同一个烧瓶中使用 RuII 和 PdII 催化剂导致两个连续且不同的 C-H 键芳基化，这使得高度共轭化合物的快速合成成为可能。
• Highly Versatile Preparation of Imidazo[1,5‐a]quinolines and Characterization of Their Photoluminescent Properties
  作者：Niclas Kulhanek、Niklas Martin、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/ejoc.202301007

  日期：2024.1.2

  In this work we show a robust and versatile procedure for the synthesis of substituted imidazo[1,5-a]quinolines and examine the influence of this substituents on the photophysical properties of this system.

  在这项工作中，我们展示了一种稳健且通用的合成取代咪唑并[1,5- a ]喹啉的方法，并研究了该取代基对该系统光物理性质的影响。
• Design, synthesis and antimycobacterial activity of imidazo[1,5-a]quinolines and their zinc-complexes
  作者：Michael Marner、Niclas Kulhanek、Johanna Eichberg、Kornelia Hardes、Michael Dal Molin、Jan Rybniker、Michael Kirchner、Till F. Schäberle、Richard Göttlich

  DOI：10.1039/d4md00086b

  日期：——

  of multi-drug resistant M. tuberculosis (Mtb) demand research and innovation efforts to yield new anti-mycobacterial agents. In this study, we synthesized a series of imidazo[1,5-a]quinolines, including 4 new analogs, and evaluated their activity against Mtb. Inspired by previous studies, we also designed 8 compounds featuring a coordinated metal ion, determined their absolute configuration by single-crystal

  结核病仍然是世界上最致命的传染病之一。当前治疗方案的复杂性和众多副作用以及多重耐药结核分枝杆菌(Mtb) 的出现，需要研究和创新努力来产生新的抗分枝杆菌药物。在这项研究中，我们合成了一系列咪唑并[1,5- a ]喹啉，包括4种新的类似物，并评估了它们对结核分枝杆菌的活性。受前期研究的启发，我们还设计了8种具有配位金属离子的化合物，通过单晶X射线衍射确定了它们的绝对构型，并将其纳入生物活性研究。值得注意的是， 5c与 Zn 2+或 Fe 2+的金属络合使该化合物的 Mtb 抑制活性提高了 12.5 倍，并降低了其细胞毒性。最终，在分析的 21 种咪唑并[1,5- a ]喹啉类似物中，两种锌络合物（ C1和C7 ）在体外表现出最强的针对 Mtb H37Rv 的特异性活性（IC 90 = 7.7 和 17.7 μM）。
• Synthesis of Amidomethyltrifluoroborates and Their Use in Cross-Coupling Reactions
  作者：Gary A. Molander、Marie-Aude Hiebel

  DOI：10.1021/ol102039c

  日期：2010.11.5

  Amidomethyltrifluoroborates were successfully synthesized in a one-pot fashion and used in cross-coupling reactions with a wide variety of aryl and heteroaryl chlorides.