(5S,12R,E)-5-(((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-14,14-diethyl-2,2,3,3,5,12-hexamethyl-12-vinyl-4,13-dioxa-3,14-disilahexadec-8-ene | 1291069-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,12R,E)-5-(((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-14,14-diethyl-2,2,3,3,5,12-hexamethyl-12-vinyl-4,13-dioxa-3,14-disilahexadec-8-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,5E,9R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,9-dimethyl-9-triethylsilyloxyundeca-5,10-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1291069-96-9
• 化学式: C₃₀H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 540.975
• InChiKey: JCJBMKGRTHHNQE-ROKKIRJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,12R,E)-5-(((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-14,14-diethyl-2,2,3,3,5,12-hexamethyl-12-vinyl-4,13-dioxa-3,14-disilahexadec-8-ene 在 盐酸 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氧化硫吡啶 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2:4,5-双-O-(异亚丙基)-β-L-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲醇缩甲醛 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ((1S,3R,5S)-5-methyl-1-((2R,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pectenotoxin-2 CDEF-四环的收敛途径

  摘要：

  描述了 pectenotoxin-2 (PTX-2) 的 CDEF-四环区域的会聚合成。合成途径源自 2 当量芳樟醇的头尾结合，以建立立体定义的 DEF-三环醛。随后与“northern”片段烯醇化物偶联，然后串联 Sharpless 环氧化/环化，提供天然产物的 C10-C26 多环区域。

  DOI：

  10.1021/ol200627d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1-[2-(二甲氨基)乙基]-3-苯基脲 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 亚硝基苯 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (5S,12R,E)-5-(((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-14,14-diethyl-2,2,3,3,5,12-hexamethyl-12-vinyl-4,13-dioxa-3,14-disilahexadec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Pectenotoxin-2 CDEF-四环的收敛途径

  摘要：

  描述了 pectenotoxin-2 (PTX-2) 的 CDEF-四环区域的会聚合成。合成途径源自 2 当量芳樟醇的头尾结合，以建立立体定义的 DEF-三环醛。随后与“northern”片段烯醇化物偶联，然后串联 Sharpless 环氧化/环化，提供天然产物的 C10-C26 多环区域。

  DOI：

  10.1021/ol200627d