2-奎宁环羧酸盐酸盐 | 52601-23-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-奎宁环羧酸盐酸盐
• 英文名称: 2-carboxyquinuclidine hydrochloride
• 英文别名: quinuclidine-2-carboxylic acid hydrochloride；1-Azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid hydrochloride；1-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 52601-23-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 191.658
• InChiKey: JOIJZJVAIURHGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  304-307℃ (DEC.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-奎宁环羧酸盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  具有局部麻醉和抗心律不齐活性的单和二芳基-2-奎宁环戊基甲醇。

  摘要：

  2-羰基乙氧基奎宁环烷与各种芳基和杂芳基锂试剂之间的反应得到了芳基2-奎宁环烷基酮和二芳基-2-奎宁环烷基羰基的混合物。乙酮的乙硼烷还原生成立体异构类似于奎尼丁的赤藓醇。几种单和二芳基甲醇会表现出有效的局部麻醉和抗心律不齐活性，在某些情况下，其活性高于奎尼丁。二苯基-2-奎宁环戊基甲醇和（溴甲氧基苯基）（甲氧基苯基）-2-奎宁环基甲醇在犬哇巴因性心律失常的恢复中特别活跃，显示出等效于或大于普萘洛尔的作用力和作用时间。

  DOI：

  10.1021/jm00176a014
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶乙醇 在 盐酸 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-奎宁环羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  发现了一种新型的，高效的，选择性的基于噻吩并[3,2-d]嘧啶酮的Cdc7抑制剂，其具有奎尼替丁部分（TAK-931）作为口服活性的研究性抗肿瘤药物。

  摘要：

  在我们寻求开发新型，有效和选择性的细胞分裂周期7​​（Cdc7）抑制剂的过程中，我们优化了先前报道的Thieno [3,2-d]嘧啶酮类似物I，显示出时间依赖性Cdc7激酶抑制作用和缓慢的解离动力学。这些药物化学工作导致了对化合物3d的鉴定，该化合物在COLO205异种移植小鼠模型中表现出强大的细胞活性，出色的激酶选择性和抗肿瘤功效。但是，在3d的详细研究中出现了甲醛加合物形成的问题，这被认为是进一步发展的障碍。一种基于结构的方法来避免加合物的形成，最终发现了具有奎宁环部分作为临床前候选化合物的化合物11b（TAK-931）。本文的设计，综合，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01427

文献信息

• Bicyclic n-arylamides
  申请人：Luithle Joachim

  公开号：US20050107460A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to novel bicylic N-arylamides, to a method for the production thereof, and to the use of the same for producing pharmaceuticals for the treatment and/or prophylaxis of diseases and for improving perception, power of concentration, learnig capacity and/or memory retention.

  该发明涉及新型双环N-芳酰胺，以及其生产方法和用途，用于生产用于治疗和/或预防疾病以及改善感知、注意力、学习能力和/或记忆保留的药物。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 2-[(2S)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-2-YL]-6- (3-METHYL-1 H-PYRAZOL-4-YL)THIENO[3,2-D]PYRIMIDIN-4(3H)-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE 2-[(2S)-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-2-YL]-6- (3-MÉTHYL-1 H-PYRAZOL-4-YL)THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDIN-4(3H)-ONE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2019194319A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides processes and synthetic intermediates for the synthesis of 2-[(2S)-l- azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-6-(3-methyl-lH-pyrazol-4- yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4 3H) -one or a salt, hydrate, or tautomer thereof, or any combination thereof, which are Cdc7 kinase inhibitors, and are useful for the treatment of disorders of cell proliferation, particularly cancer, and other disorders associated with Cdc7 activity.

  本发明提供了合成2-[(2S)-1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-基]-6-(3-甲基-1H-吡唑-4-基)噻唑并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮或其盐、水合物或互变异构体的过程和合成中间体，这些化合物是Cdc7激酶抑制剂，可用于治疗细胞增殖紊乱，特别是癌症，以及与Cdc7活性相关的其他疾病。
• Process for the synthesis of 2-[(2S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-6-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US11524957B2

  公开（公告）日：2022-12-13

  The present invention provides processes and synthetic intermediates for the synthesis of 2-[(2S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-6-(3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4 3H)-one or a salt, hydrate, or tautomer thereof, or any combination thereof, which are Cdc7 kinase inhibitors, and are useful for the treatment of disorders of cell proliferation, particularly cancer, and other disorders associated with Cdc7 activity.

  本发明提供了合成 2-[(2S)-1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-基]-6-(3-甲基-1H-吡唑-4-基)噻吩并[3,2-d]嘧啶-4 3H)-酮或其盐、水合物或同系物，或其任意组合，它们是Cdc7激酶抑制剂，可用于治疗细胞增殖紊乱，特别是癌症，以及与Cdc7活性相关的其他紊乱。
• 一种四并环化合物、及其制备方法和用途
  申请人：厦门宝太生物科技股份有限公司

  公开号：CN117865988A

  公开（公告）日：2024-04-12

  本发明公开了一种四并环化合物、及其制备方法和用途。具体地，公开了一种式(I)所示化合物，所述化合物具有优异的Cdc7激酶抑制剂活性，可用于治疗由Cdc7激酶介导的肿瘤。#imgabs0#
• [EN] SALT FORM USED AS CDC7 INHIBITOR AND CRYSTAL FORM THEREOF<br/>[FR] FORME DE SEL UTILISÉE EN TANT QU'INHIBITEUR DE CDC7 ET FORME CRISTALLINE DE CELUI-CI<br/>[ZH] 作为Cdc7抑制剂的盐型及其晶型
  申请人：[en]CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.;[zh]正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：WO2022111729A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  公开了一种作为Cdc7抑制剂的盐及其晶型，具体公开了式(II)化合物及其晶型、以及它们的制备方法以及在制备用于预防或治疗肿瘤的药物中的应用。